152044-53-6
中文名稱
埃博霉素 A
英文名稱
Epothilone A
CAS
152044-53-6
分子式
C26H39NO6S
分子量
493.66
MOL 文件
152044-53-6.mol
更新日期
2024/12/25 14:37:18
152044-53-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
埃坡霉素A埃博霉素 A
伊沙匹隆雜質(zhì)
埃坡西龍 A
伊沙匹隆雜質(zhì)5
埃博霉素 A(埃坡西龍 A、埃博霉素A、愛博霉素A)
英文別名
CS-555CS-1899
Epothile
Epothilon A
Epothilone-S
EPOTHILONE A
(-)-EPOTHILONE A
Ixabepilone Impurity 5
Epothilone A USP/EP/BP
Ixabepilone Impurity 5 (Epothilone A)
所屬類別
生物化工：Microtubule Associated 抑制劑物理化學性質(zhì)
熔點95℃
比旋光度D21 -47.1° (c = 1.0 in methanol)
沸點683.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.143
儲存條件?20°C
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)13.57±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性Stable under recommended storage conditions., Stable Under Recommended Storage C
InChIKeyHESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N
SMILES[C@]12([H])[C@]([H])(O1)CCC[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O[C@H](/C(/C)=C/C1=CSC(C)=N1)C2
常見問題列表
用途
埃博霉素(epothilone)是一類大環(huán)內(nèi)酯類化合物，由德國國家生物技術(shù)中心(GBF)的G. Höfle等人于1993年首次報道。從粘細菌亞目的纖維堆囊菌菌株發(fā)酵液中可以分離埃博霉素，其主要組分為Epothilone A和B。生物活性
Epothilone A是一種類似紫杉醇的microtubule（微管）穩(wěn)定劑，EC0.01為2 μM。靶點
| Target | Value |
| Tubulin | 2 μM(EC0.01) |
體外研究
Epothilone A是在粘桿菌Sorangium cellulosum中發(fā)現(xiàn)的,是類似紫杉醇的微管穩(wěn)定劑，誘導微管蛋白聚合, 導致細胞周期停在G2-M期, 產(chǎn)生毒性，也誘導凋亡。Epothilone A的 EC0.01值 為2 μM。 Epothilone A 作用于HCT116細胞，有效抑制細胞增殖，IC50為 4.4 nM。 Epothilone A 作用于KB3-1, KBV-1, Hela,和 Hs578T細胞，具有細胞毒性，IC50為13 nM到160 nM。Epothilone A比紫杉醇水溶性強，Epothilone A與紫杉醇競爭性與微管結(jié)合， IC50為 2.3 μM。 然而, Epothilone A 和Taxol并不共享一個藥效團，他們獨立且特異利用各自微管蛋白結(jié)合袋。 最新發(fā)現(xiàn) Aspergillus niger AS 3.739 引起的Epothilone A微生物轉(zhuǎn)化產(chǎn)生一些代謝物，對 MCF-7細胞具有毒性，但是具有非常高的 IC50 值。