148-24-3
中文名稱
8-羥基喹啉
英文名稱
8-Hydroxyquinoline
CAS
148-24-3
EINECS 編號
205-711-1
分子式
C9H7NO
MDL 編號
MFCD00006807
分子量
145.16
MOL 文件
148-24-3.mol
更新日期
2024/12/20 08:41:08
148-24-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
8-羥基喹啉8-羥基氮雜萘
8-氫氧化喹啉
喔星
8-羥基氮萘
鄰羥基氮(雜)萘
8-羥基氮(雜)萘
喹啉醇
8-羥基喹林
8-羥基
8-氫氧奎林
羥喹啉
8-羥喹啉
奧辛
8-羥基喹啉, ACS
英文別名
8-HYDROXYQUINOLINE8-HYDROXYQUINOLINE BASE
8-OXYQUINOLINE
8-QUINILINOL
8-QUINOLINOL
8-QUINOLINONE
BIOQUIN
HYDROXYQUINOLINE
OXINE
OXYQUINOLINE
QUINOPHENOL
TIMTEC-BB SBB009097
1-Azanaphthalene-8-ol
8-Chinolinol
8-Hydroxychinolin
8-hydroxy-chinolin
8-hydroxy-quinolin
8-OQ
8-Oxyquinolin
8-Quinol
所屬類別
原料藥：抗瘧藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀8-羥基喹啉(148-24-3)為白色針狀結(jié)晶。熔點76℃，沸點266.6℃（100.3kPa）。易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸，不溶于水。
熔點70-73 °C(lit.)
沸點267 °C752 mm Hg(lit.)
密度1.0340
蒸氣壓0.221Pa at 25℃
折射率1.4500 (estimate)
閃點267°C
儲存條件Store at RT.
溶解度0.56克/升
酸度系數(shù)(pKa)5.017(at 20℃)
形態(tài)液體
顏色白色至淺黃色或淺米色
水溶解性INSOLUBLE
敏感性感光
Merck14,4843
檢測方法GC,NMR
BRN114512
InChIKeyMCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N
LogP1.85 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫148-24-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 13, Sup 7) 1987
NIST化學物質(zhì)信息8-Quinolinol(148-24-3)
存儲注意事項光敏感
EPA化學物質(zhì)信息8-Quinolinol (148-24-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼R22-R68-R36/37/38
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
RTECS號VC4200000
Hazard NoteHarmful/Irritant
TSCAYes
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29334990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)148-24-3(Hazardous Substances Data)
毒性An LD50 value of 1,200mg/kg was reported for oral administration of 8-hydroxyquinoline to rats (straidsex unspecified; AAPCO, 1966);a value of 48 mg/kg was reported for intraperitoneal administration to mice (strain/sex unspecxed; Bernstein et al., 1963).
應用領域
用途一
用作醫(yī)藥中間體，是合成克瀉痢寧、氯碘喹啉、撲喘息敏的原料，也是染料、農(nóng)藥中間體用途二
該品是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，包括喹碘仿、氯碘喹啉、雙碘喹啉等。這類藥物通過抑制腸內(nèi)共生菌而發(fā)揮抗阿米巴作用，對阿米巴痢疾有效，對腸道外阿米巴原蟲無影響。近年來國外報道本類藥物能引起亞急性脊髓視神經(jīng)病，故該藥在日本和美國已禁用，雙碘喹啉引起此病比氯碘喹啉較少見。8-羥基喹啉也是染料、農(nóng)藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優(yōu)良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。該品是化學分析的絡合滴定指示劑。用途三
沉淀和分離金屬離子的沉淀劑和萃取劑,能與下列金屬離子絡合：Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La+3、Pb+2、B+3、Sb+3、Cr+3、MoO+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3.制備方法
方法一
由鄰氨基苯酚經(jīng)環(huán)合反應制得。將甘油加入耐酸反應鍋內(nèi)，在攪拌下緩緩加入濃硫酸，同時將鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入，發(fā)煙硫酸先加入總量的65%。加熱升溫至125℃，停止加熱，自然升溫至140℃，待溫度回降至136℃。將其余的發(fā)煙硫酸繼續(xù)加入，溫度保持在137℃。加酸結(jié)束后，保溫4h，冷卻至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按鄰氨基苯酚計）的耐酸鍋中，攪拌，加熱至75-80℃，用30%的氫氧化鈉溶液中和至pH為7-7.2。趁熱放出沉淀物，冷卻成塊狀，經(jīng)減壓升華，得8-羥基喹啉成品。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
8-羥基喹啉8-Hydroxyquinoline, for analysis ACS(148-24-3)
Sigma Aldrich
148-24-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
8-羥基喹啉8-Quinolinol,>99.0%(GC)(T)(148-24-3)