14698-29-4
中文名稱
1-乙基-6,7-亞甲氧基-4-喹啉酮-3-羧酸
英文名稱
Oxolinic acid
CAS
14698-29-4
EINECS 編號
238-750-8
分子式
C13H11NO5
MDL 編號
MFCD00056775
分子量
261.23
MOL 文件
14698-29-4.mol
更新日期
2025/01/07 12:00:08
14698-29-4 結構式
基本信息
中文別名
1-乙基-6,7-亞甲氧基-4-喹啉酮-3-羧酸奧索利酸
噁喹酸
惡喹酸
1-乙基-6,7-亞甲二氧基-4-喹諾酮-3-羧酸
5-乙基-5,8-二氫-8-氧代[1,3]-二氧戊環(huán)并[4,5-G]喹啉-7-羧酸
英文別名
5,8-DIHYDRO-5-ETHYL-8-OXO-1,3-DIOXOLO[4,5-G]QUINOLINE-7-CARBOXYLIC ACID5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
5-ETHYL-8-OXO-5,8-DIHYDRO-[1,3]DIOXOLO[4,5-G]QUINOLINE-7-CARBOXYLIC ACID
AKOS 94417
OXOLINIC ACID
1-ethyl-1,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylicacid
1-ethyl-6,7-methylenedioxo-4-quinoline-3-carboxlicacid
1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-quinolone-3-carboxylicacid
5-g)quinoline-7-carboxylicacid,5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-3-dioxolo(4
5-g]quinoline-7-carboxylicacid,5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-3-dioxolo[4
dioxacin
emyrenil
gramurin
nidantin
nsc-110364
ossian
oxoboi
oxolinic
pietil
prodoxal
所屬類別
農藥: 殺菌劑: 化學治療劑物理化學性質
外觀性狀喹酸【14698-29-4】又稱氧環(huán)喹酸、奧基索林酸、奧林酸（Oxilinic acid），英文縮寫OA，喹諾酮類的第二代產品，為白色帶黃白色柱狀結晶或結晶性粉末，無臭無味。熔點320℃，幾乎不溶于水和乙醇，能溶于蟻酸和氫氧化鈉溶液，不吸潮，對熱、濕、光比較穩(wěn)定。
熔點314-316°C (dec.)
沸點473℃
密度1.3038 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
閃點>110°(230°F)
儲存條件2-8°C
溶解度加熱可溶于 0.5N NaOH
酸度系數(shù)(pKa)5.94±0.20(Predicted)
形態(tài)結晶粉末
顏色白色
水溶解性3.214mg/L(temperature not stated)
敏感性感光
Merck13,7014
BRN620635
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。
InChIKeyKYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫14698-29-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息Oxolinic acid (14698-29-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標志Xn
危險類別碼R22
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號JI5075000
F10
海關編碼29349990
毒害物質數(shù)據(jù)14698-29-4(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途一
喹啉酮類殺菌劑，用于水稻種子處理，稱為對水稻難治病害谷枯細菌病（苗腐敗?。┚哂凶啃У牡谝粋€殺菌劑。播前經藥劑拌種處理，可抑制引起谷枯細菌病折苗腐敗病的發(fā)生，再將健壯秧苗移栽本田后，就可防止谷枯細菌病的發(fā)生。作用機制為對革蘭陰性功具有廣范圍的抗菌活性，但對革蘭陽性菌的活性較弱，對真菌無活性。通過抑制DNA的合成，從而阻礙了病菌分裂和增殖。在細菌的菌體內，對于DNA的超卷曲結構導入反向超卷曲的酶，本藥劑可與此酶的亞組A結合，從而使其機能受壓抑而使DNA無法復制，不久引起死亡。以1000g/mL浸種24h，1000g/mL浸種10min，或20%可濕性粉劑以種子質量0.5%進行種子包衣，防效達97%以上。本品還可用于防治水稻粒腐病，馬鈴薯黑腔病、軟腐病、火疫病及類似病害。如在稻抽穗期以300～600g有效成分/hm2葉面噴施，可防治水稻粒腐??；以300～600g有效成分/hm2葉面噴施，可防治蘋果和梨的火疫病和軟腐病。對白菜軟腐病也有很好的保護和治療作用。制備方法
方法一
亞甲基二氧基苯胺的制備 以亞甲基二氧基苯經硝化、還原制得亞甲基二氧基苯胺。喹菌酮的合成 亞甲基二氧基苯胺與乙氧基次甲基丙二酸二乙酯在80～90℃加熱反應3h，然后在二甲苯中回流環(huán)合，接著在氫氧化鈉存在下，用碘乙烷在DMF溶劑中于70～75℃進行N-烷基化反應，混合物用水稀釋后回流3～4h，水解產物用鹽酸酸化生成喹菌酮。
常見問題列表
喹啉酮類殺菌劑
惡喹酸又稱氧環(huán)噁喹酸、奧基索林酸、奧林酸，屬第二代喹啉酮類殺菌劑，常溫下為白色帶黃白色柱狀結晶或結晶性粉末，無臭無味，對革蘭氏陰性菌和一部分陽性菌有較強的抗菌效力，并與抗生素無交叉耐藥性，但對真菌與結核桿菌沒有抗菌作用，具有用量低，抑菌效果好等優(yōu)點，主要用于治療魚、蝦的細菌性疾病，水產養(yǎng)殖者認為它是治療水產動物疾病較為理想的藥物之一，對鰻弧菌、嗜水氣單胞桿菌等魚類病原菌有相當強的抗菌活性。因而在日本、臺灣省的鰻魚和其它水產動物應用較廣泛，在海水養(yǎng)殖中PH對其略有影響，在堿性環(huán)境下需加大用藥劑量。惡喹酸毒性甚微，急性，毒性試驗對鯉魚口服半數(shù)致死量（即在藥物一定濃度影響下能使50%個體死亡的時間）為4000mg/kg以上。而使用該藥必須在25天前停止使用，否則殘留量超標，日本市場禁止進口，臺灣地區(qū)增訂惡喹酸（Oxolinic acid）在魚，蝦，雞蛋，牛、豬、雞的肌肉、脂肪、肝及腎等十三項殘留容許量。鰻的用藥各國在使用中有一個演變的過程，1991年9月，日本國際獸疫事務局開專門會議，討論了日本鰻鱺用水產醫(yī)藥的使用標準、水產養(yǎng)殖的化學療法問題，涉及療法、藥物毒性、耐藥性、殘留等問題，總的趨勢是：魚病種類增加，治療藥品增加，環(huán)境中殘留藥物增加是養(yǎng)殖界面臨的一個新的重要問題，因此，日本從1991-1992年對水產醫(yī)藥品使用標準修改了三次，并頒布了鰻鱺水產藥的使用"標準"中列出可以使用的藥品和不可以用的藥物名稱和使用方法。盡管對惡喹酸列入使用標準范圍內可以使用的藥物，并規(guī)定惡喹酸休藥期25日，20毫克以下/公斤魚/日，口服和藥溶劑5ppm維持6小時的規(guī)定，但中國食品土畜進出口商會為了使我國出口鰻魚養(yǎng)殖科學化，其產品符合進口國的食品衛(wèi)生要求，增強進口商購買我國鰻魚的信心，穩(wěn)定外銷市場，于1989年4月28日發(fā)文，頒布我國出口鰻魚衛(wèi)生管理及用藥管理（暫行）辦法。明確規(guī)定惡喹酸、孔雀綠甲基藍等為禁用藥物。
毒性
原藥對大鼠急性經口LD50630mg/kg （雄），570mg/kg (雌）； 對雄小鼠急性經口LD502200mg/kg，雌小鼠1450mg/kg；大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg，對皮膚無刺激作用，對眼睛有輕度刺激作用。無致敏作用。大鼠2年飼喂試驗無作用劑量為100～300mg/kg。動物試驗無致畸、致辭癌、致突變作用。按常規(guī)方法使用，對魚類無影響，鯉魚LC5010mg/L (48h)。