14542-12-2
中文名稱(chēng)
2-羥甲基噻唑
英文名稱(chēng)
1,3-Thiazol-2-ylmethanol
CAS
14542-12-2
分子式
C4H5NOS
MDL 編號(hào)
MFCD06200855
分子量
115.15
MOL 文件
14542-12-2.mol
更新日期
2024/12/27 10:39:44
14542-12-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,3-噻唑-2-基甲醇2-羥甲基噻唑
英文別名
1,3-THIAZOL-2-YLMETHANOL2-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE
2-THIAZOLEMETHANOL
RARECHEM AL BD 0750
2-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole
2-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole 97%
THIAZOL-2-YL-METHANOL
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)62-64.5
沸點(diǎn)76°C/0.2mmHg(lit.)
密度1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.87±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至橙色再至綠色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)14542-12-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P280-P271
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說(shuō)明S22-S26-S36/37/39
Hazard NoteHarmful
海關(guān)編碼2934100090
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
2-羥甲基噻唑是一種有機(jī)中間體，可由2-溴噻唑?yàn)樵舷戎苽溧邕?2-甲醛，然后還原得到2-羥甲基噻唑。制備
步驟1)噻唑-2-甲醛
將正丁基鋰環(huán)己烷溶液(60mL，150mmol，2.5mol/L)和無(wú)水乙醚(100mL)加入反應(yīng)瓶中，所得混合物在氮?dú)獗Ｗo(hù)下降溫至-78℃，然后緩慢滴加2-溴噻唑(20g，122mmol)到上述反應(yīng)液中，1h滴完。滴完后的混合物升溫至70℃反應(yīng)30min，然后緩慢滴加DMF(14.26g，195mmol)，1h滴完。所得混合物降溫至-40℃攪拌反應(yīng)1h。升溫至0℃，加入HCl(4M)(100mL)，分液，水相用飽和碳酸鉀水溶液將pH調(diào)節(jié)至7～8，所得混合物用乙醚(100mL×3)萃取，合并的有機(jī)相用飽和食鹽水(100mL)洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濾液減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物為棕紅色液體(7.0g，51％)。MS(ESI，pos.ion)m/z：114.1[M+H]+。
步驟2) 2-羥甲基噻唑
將噻唑-2-甲醛(7.00g，61.9mmol)溶于無(wú)水甲醇(140mL)中，所得混合物降溫至0℃后加入硼氫化鈉(4.70g，124mmol)并升溫至室溫?cái)嚢璺磻?yīng)過(guò)夜。加入水(200mL)，所得混合物用乙酸乙酯萃取(100mL×3)，合并的有機(jī)相用飽和食鹽水(100mL)洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濾液減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物為棕色液體(5.80g，81％)。MS(ESI，pos.ion)m/z：116.2[M+H]+。