1450-74-4
中文名稱
2-羥基-5-氯苯乙酮
英文名稱
1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
CAS
1450-74-4
EINECS 編號
215-916-8
分子式
C8H7ClO2
MDL 編號
MFCD00067788
分子量
170.59
MOL 文件
1450-74-4.mol
更新日期
2024/11/11 14:51:00
1450-74-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-羥基-5-氯苯乙酮2-乙?；?4-氯苯酚
5-氯-2-羥基苯乙酮
5'-氯-2'-羥基苯乙酮
英文別名
1-(5-CHLORO-2-HYDROXYPHENYL)-1-ETHANONE1-(5-CHLORO-2-HYDROXYPHENYL)ETHAN-1-ONE
1-(5-CHLORO-2-HYDROXYPHENYL)ETHANONE
2'-HYDROXY-5'-CHLORO ACETOPHENONE
2-HYDROXY-5-CHLORO ACETOPHENONE
5'-CHLORO-2'-HYDROXYACETOPHENONE
5-CHLORO-2-HYDROXYACETOPHENONE
AKOS BB-6937
ASISCHEM D38764
SALOR-INT L497495-1EA
2-Acetyl-4-chlorophenol
Acetophenone, 5'-chloro-2'-hydroxy-
Acetophenone,5-chloro-2-hydroxy-
5'-Chloro-2'-Hydroxy Acetophenone 2'-Hydorxy-5'-Chloro Acetophenone
2'-Hydorxy-5'-ChloroAcetophenone
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香酮物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀類白色結(jié)晶性粉末。
熔點54-56 °C(lit.)
沸點126-128 °C28 mm Hg(lit.)
密度1.2315 (rough estimate)
折射率1.5590 (estimate)
閃點107-109°C/12mm
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.72±0.18(Predicted)
形態(tài)Solid
BRN1365589
InChIKeyXTGCUDZCCIRWHL-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫1450-74-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ethanone, 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-(1450-74-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29147000
常見問題列表
簡介
5'-氯-2'-羥基苯乙酮可以硝化制備5-氯-2-羥基-3-硝基苯乙酮。5-氯-2-羥基-3-硝基苯乙酮是合成普侖司特的關(guān)鍵藥物中間體，在新藥研究方面具有潛在的應(yīng)用價值，普倫斯特是日本小野藥業(yè)株式會社首創(chuàng)的世界上第一個白三烯受體拮抗劑，于1995年在日本上市。1996年在歐洲和美國注冊。臨床主要用作抗哮喘及抗過敏藥，是治療哮喘的有效藥物。隨后2002年在墨西哥上市，目前在美國和英國都處于Ⅲ期臨床。
制備
77.2g(0.6mol)對氯苯酚和73.4g(0.72mol)乙酸酐加入到500mL的三口燒瓶中，向燒瓶中滴加5g濃硫酸攪拌，在110℃下反應(yīng)1.5h，進行減壓蒸餾，前餾分為冰乙酸，收集90℃的餾分得乙酸對氯苯酚酯100g，純度為98.2％；
將34.2g(0.2mol)乙酸對氯苯酚酯加入到500mL的三口燒瓶中，向燒瓶中慢慢加入無水三氯化鋁79.5g(約0.6mol)在130℃下攪拌反應(yīng)1h，反應(yīng)后向燒瓶中慢慢加入200mL水，攪拌0.5h，過濾，濾餅用甲醇加熱溶解，活性炭脫色，重結(jié)晶，得5-氯-2-羥基苯乙酮30.8g，純度為99.68％。