144100-07-2
中文名稱
2-溴-6-氟吡啶
英文名稱
2-BROMO-6-FLUOROPYRIDINE
CAS
144100-07-2
分子式
C5H3BrFN
MDL 編號(hào)
MFCD03095258
分子量
175.99
MOL 文件
144100-07-2.mol
更新日期
2024/12/17 18:22:43
144100-07-2 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)30-32°C
沸點(diǎn)162-164°C
密度1.707±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.532
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-4.87±0.10(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫144100-07-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H301-H311-H315-H319-H332-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN2811
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29333990
常見問題列表
用途
2-溴-6-氟吡啶主要用于有機(jī)合成，在醫(yī)藥工業(yè)中用于合成心臟病類藥雙異丙吡胺（磷酸丙吡胺）等。丙吡胺藥物用于維持房顫和房撲的竇性節(jié)律，或預(yù)防室性心動(dòng)過速和心室纖顫的復(fù)發(fā)，亦可用于房性早搏、陣發(fā)性房性心動(dòng)過速、室性早搏等。合成方法
以2-溴吡啶為原料，經(jīng)過混酸硝化，硝基還原，重氮化及席曼反應(yīng)引入氟原子等步驟合成2-溴-6-氟吡啶。該路線簡(jiǎn)化了實(shí)驗(yàn)操作，避免了文獻(xiàn)報(bào)道的在原料2-氯-5-氨基吡啶的合成、中間產(chǎn)物的分離和最終產(chǎn)品的純化過程中出現(xiàn)的收率低以及純度不高的問題。各步反應(yīng)比較適宜的工藝條件(反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間，摩爾收率)分別為，硝化反應(yīng)：45℃，2h，41%；硝基還原：回流,1h,90%;重氮化：-5℃-0℃，2 h,81.4%;席曼反應(yīng):130℃,0.5 h, 兩步反應(yīng)總收率為51.6%。其合成反應(yīng)式如下圖：
圖 2-溴-6-氟吡啶的合成反應(yīng)式