氫化奎寧 1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚中文別名氫化奎寧1,4-酞嗪二醚，是一種手性催化劑?？鼘幨欠浅Ｖ奶烊凰幬?，曾經(jīng)挽救了無(wú)數(shù)人的生命，甚至被認(rèn)為影響了人類(lèi)的發(fā)展進(jìn)程，對(duì)奎寧的研究也在科學(xué)史上留下了非常重要的記錄。根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分類(lèi)，奎寧屬于喹啉類(lèi)生物堿（quinolines）。從生源上看，此類(lèi)生物堿被認(rèn)為是由鄰-氨基苯甲酸（o-aminobenzoic acid）衍生而來(lái)，其母體結(jié)構(gòu)中含有喹啉母體骨架。喹啉類(lèi)生物堿也是數(shù)量最多、結(jié)構(gòu)最為復(fù)雜的一類(lèi)生物堿。此類(lèi)生物堿的分子組成、立體化學(xué)結(jié)構(gòu)、立體合成、生物活性研究等極大地吸引著眾多的有機(jī)化學(xué)家和藥物研究工作者。

氫化奎寧 1,4-(2,3-二氮雜萘)二醚制備反應(yīng)式

向250 mL 的燒瓶中加入50 mL 的環(huán)丁砜，攪拌下加入1,4-二氯酞嗪和氫化奎寧，再加入碳酸鉀，攪拌升溫到 150 ℃下反應(yīng)，反應(yīng)9 h 后中控取樣分析，以氫化奎寧的含量小于0. 5% (GC 歸一含量) 為反應(yīng)終點(diǎn)。若沒(méi)有到反應(yīng)終點(diǎn)，繼續(xù)保溫反應(yīng)，直至反應(yīng)終點(diǎn)為止。反應(yīng)結(jié)束后，降溫到 100 ℃以下，加入 100 mL熱水，升溫至 95 ℃，攪拌 2 h。攪拌結(jié)束后，靜置分層，分去上層水層，下層有機(jī)層用 200 mL 水洗滌兩次，每次用 100 mL 水洗 (水洗的方法為: 升溫至 95 ℃，攪拌 2 h，靜置分層，分去上層水層)。合并三次上層水溶液，等待下一步回收環(huán)丁砜。水洗結(jié)束后，向有機(jī)層中加入 150 mL 水，升溫至 95 ℃，攪拌 2h，靜置分層，分去上層水層。最后向有機(jī)層加入100 mL 水，升溫至 95 ℃下攪拌30 min 后，攪拌下降溫結(jié)晶。降溫到35 ℃左右，過(guò)濾。濾餅水洗后，烘干得到氫化奎寧。