137848-29-4
中文名稱
(S)-(+)-2-氨基-2'-羥基-1,1'-聯(lián)萘
英文名稱
(S)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol
CAS
137848-29-4
分子式
C20H15NO
MDL 編號(hào)
MFCD01882346
分子量
285.34
MOL 文件
137848-29-4.mol
更新日期
2024/12/17 09:36:38
137848-29-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-(+)-2-氨基-2'-羥基-1,1'-聯(lián)萘(S)-(+)-2-氨基-2'-羥基-1,1'-聯(lián)萘
(S)-(-)-2-氨基-2’-羥基-1,1’-聯(lián)萘
(S)- 聯(lián)萘酚胺
英文別名
R-2'-AMINO-1,1'-BINAPHTHALEN-2-OL(R)-(+)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL
R-(+)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1,1'-BINAPHTYL
(R)-(+)-NOBIN
R-NOBIN
S-2'-AMINO-1,1'-BINAPHTHALEN-2-OL
(S)-2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
S-(-)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1,1'-BINAPHTYL
(S)-(-)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1,2'-BINAPHTHYL
(S)-(-)-NOBIN
S-NOBIN
(S)--2-Amino-2’-hydroxy-1,1’-dinaphthalene
(S)-(-)-2-AMINO-2'-HYDROXY-1 1'-BINAPHT
S)-(-)-2-Amino-2'-Hydroxy-1,1'-Binaphthol
(S)-(+)-2-AMINO-2''-HYDROXY-1,1''-BINAPHTHYL / S-NOBIN
(S)-(-)-NOBIN 99%
S-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol, S-NOBIN
所屬類別
材料化學(xué)：配體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)171.0 to 175.0 °C
沸點(diǎn)471.5±30.0 °C(Predicted)
密度1.275
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)8.90±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺紅色至綠色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)137848-29-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H318-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海關(guān)編碼29222990
常見問題列表
應(yīng)用前景
(S)-(+)-2-氨基-2'-羥基-1,1'-聯(lián)萘是常見的手性合成試劑。
NOBIN（2-氨基-2'-羥基-1，1'-聯(lián)萘）是一種用于不對(duì)稱催化的有機(jī)分子。NOBIN與BINOL（1，1′-聯(lián)-2，2′-萘酚，簡(jiǎn)稱2-氨基-2’-羥基-1，1’-聯(lián)萘）和其他類似物相關(guān)，既有手性軸，又是某些化學(xué)反應(yīng)的支架。NOBIN是aldol反應(yīng)的優(yōu)秀催化劑，可產(chǎn)生可靠的產(chǎn)物、良好的產(chǎn)率和優(yōu)異的非對(duì)映選擇性。盡管圍繞連接環(huán)的鍵的旋轉(zhuǎn)受到氫原子的限制，但對(duì)映體純NOBIN在加熱時(shí)可能會(huì)外消旋。人們已經(jīng)使用2-氨基-2'-羥基-1，1'-聯(lián)萘合成出許多手性催化劑或金屬催化劑的配體，并用于Diels-Alder反應(yīng)、Aldol縮合、羰基化合物的烷基化、潛手性酮的還原、Michael加成和不對(duì)稱環(huán)氧化等反應(yīng)，展示了良好的催化活性和對(duì)映選擇性，顯示了廣闊的應(yīng)用前景。
制備
70年代以來，對(duì)于消旋2-氨基-2'-羥基-1，1'-聯(lián)萘的合成和拆分及2-氨基-2'-羥基-1，1'-聯(lián)萘的不對(duì)稱合成愈來愈受重視。消旋體2-氨基-2’-羥基-1，1’-聯(lián)萘基本都是通過2-萘酚、2-萘胺氧化偶合得到，光學(xué)活性體往往通過拆分方法得到。對(duì)于這類化合物的拆分有生物法和化學(xué)法?；瘜W(xué)拆分法是利用2-氨基-2’-羥基-1，1’-聯(lián)萘的官能團(tuán)的特性，與光活性試劑反應(yīng)得到非對(duì)映異構(gòu)體，再利用其性質(zhì)差異純化后分解，獲得光活性物。此外，還有采用酶和色譜方法進(jìn)行拆分。關(guān)于2-氨基-2’-羥基-1，1’-聯(lián)萘的拆分已經(jīng)有較多的研究和綜述。2-氨基-2’-羥基-1，1’-聯(lián)萘的合成幾乎都是通過合適的氧化劑氧化2-萘酚、2-萘胺得到的。(S)-(+)-2-氨基-2'-羥基-1，1'-聯(lián)萘合成反應(yīng)式如下圖：
圖1 (S)-(+)-2-氨基-2'-羥基-1，1'-聯(lián)萘合成反應(yīng)式
(S)-(+)-2-氨基-2'-羥基-1,1'-聯(lián)萘價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW1378482942 | S-(-)-2-氨基-2‘-羥基-1,1‘-聯(lián)萘 | 137848-29-4 | 500MG | 483元 |
| 2024/11/11 | XW1378482941 | S-(-)-2-氨基-2‘-羥基-1,1‘-聯(lián)萘 | 137848-29-4 | 100MG | 126元 |
| 2024/11/08 | A2317 | (S)-(-)-2-氨基-2'-羥基-1,1'-聯(lián)萘 (S)-(-)-2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl | 137848-29-4 | 100MG | 660元 |