13215-88-8
中文名稱
煙葉酮
英文名稱
Tabanone
CAS
13215-88-8
分子式
C13H18O
分子量
190.28
MOL 文件
13215-88-8.mol
更新日期
2025/01/07 10:43:39
13215-88-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
煙葉酮巨豆三烯酮
大柱三烯酮
巨豆三烯酮(煙葉酮)
巨豆三烯酮(煙用香精)
4-(2-丁烯亞基)-3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮
英文別名
TABANONtabanone
Einecs 236-187-2
megastigmatrienone
4-(But-2-en-1-ylidene)
Tabanone Discontinued
4,6,8-Megastigmatrien-3-one
Megastigmatrienone (Tabanone)
(E,E/E,Z)-tobacco cyclohexenone
3,5,5-trimethyl-4-butenylidene-2-cyclohexen-1-one
所屬類別
香精與香料物理化學(xué)性質(zhì)
沸點289°C
密度0.968
蒸氣壓11Pa at 25℃
閃點124.8°C
儲存條件2-8°C
氣味 (Odor)at 100.00 %. sweet acorn nut skin tobacco spicy
香型tobacco
水溶解性361mg/L at 20℃
JECFA Number2057
LogP3.11 at 22.7℃
常見問題列表
外觀
黃色至棕黃色透明液體香氣
煙葉酮具有強烈而持久的煙草樣、甜香、暖香和干香香氣，并有辛香的底韻。
用途
煙葉酮可用于日化香精和煙草香精的配方中。
作用
由于煙葉酮在天然煙草中含量太少，使一般的煙草味厚度不足，而在卷煙中加入少量的該化合物能明顯增強煙香，改善吸味，調(diào)和煙氣，去除雜氣、減少刺激性，因而在煙草香精中使用非常廣泛，是調(diào)配各種高檔煙用香精不可缺少的原料。合成方法
1)以α-異佛爾酮為原料,經(jīng)乙酰丙酮鐵(Ⅲ)異構(gòu)得到β-異佛爾酮，再與三甲基氯硅烷在碘化鈉催化和縛酸劑三乙胺存在下于DMF中反應(yīng)，得到β-異佛爾酮三甲基硅烷烯醇醚，得率45%。
2)β-異佛爾酮三甲基硅烷烯醇醚與巴豆醛經(jīng)Aldol反應(yīng)，產(chǎn)物經(jīng)蒸餾脫水一步合成了煙葉酮，得率46%。