13190-97-1
中文名稱
茄尼醇
英文名稱
Solanesol
CAS
13190-97-1
分子式
C45H74O
MDL 編號(hào)
MFCD00070279
分子量
631.07
MOL 文件
13190-97-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:03
13190-97-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
茄尼醇-90九聚異戌二烯醇
茄呢醇
茄尼醇
英文別名
3,7,11,15,19,23,27,31,35-NONAMETHYLHEXATRIACONTA-2,6,10,14,18,22,26,30,34-NONAEN-1-OLSOLANESOL
(z,z,z,z,z,z,e,e)-amethyl
2,6,10,14,18,22,26,30,34-hexatriacontanonaen-1-ol,3,7,11,15,19,23,27,31,35-non
betulanonaprenol
betulaprenol9
nonaisoprenol
solanesolfromtobaccoleaves
Solanesol90%
SOLANESOL 90%
(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-Nonamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-hexatriacontanonaen-1-ol
Solanesol from tobacco
2,6,10,14,18,22,26,30,34-Hexatriacontanonaen-1-ol, 3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-, (2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-
(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-Nonamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-hexatriacontanonaene-1-ol
Farnesylfarnesylfarnesol
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色粉末，不溶于水，微溶于甲醇、乙醇，溶于丙酮、氯仿，己烷；熔點(diǎn)>33℃
熔點(diǎn)33°C
沸點(diǎn)685.6±24.0 °C(Predicted)
密度0.889±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)14.42±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色Off-White to Brown Waxy to
Merck8703
檢測(cè)方法HPLC(RID), NMR
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對(duì)熱敏感-冷藏。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyAFPLNGZPBSKHHQ-MEGGAXOGSA-N
LogP16.149 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)13190-97-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H227
防范說(shuō)明P501-P210-P264-P280-P302+P352-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P403+P235
安全說(shuō)明24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)MP5366666
海關(guān)編碼29052900
毒性mouse,LD50,intraperitoneal,> 4gm/kg (4000mg/kg),United States Patent Document. Vol. #4221810,
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于醫(yī)藥輔酶Q10和維生素K2的合成用途二
主要用于合成輔酶Q10和維生素K2。用途三
合成輔酶Q10、維生素K2的中間體用途四
合成輔酶Q10、維生素K2的中間體。C45 類異戊烯醇是煙草葉子中最富余的脂,是煙中致瘤聚核芳香烴的重要的前體。常見(jiàn)問(wèn)題列表
市場(chǎng)調(diào)研
茄尼醇廣泛存在于高等植物，哺乳動(dòng)物和微生物體內(nèi)的一種天然產(chǎn)物，它是一種蠟狀白色固體，熔點(diǎn)33~42.5℃，不溶于水，易溶于多種有機(jī)溶劑。天然產(chǎn)物為全反式異構(gòu)體。1956年由R.L.Rowland等人首先從植物中分離得到，I959年Frickson等人用核磁共振譜證明茄尼醇由9個(gè)異戊二烯單元組成的三倍半帖烯伯醇，后來(lái)人們發(fā)現(xiàn)在煙葉中茄尼醇含量較高，約在0.3-0.5%之間，也有人研究云南煙葉中茄尼醇含量在0.5-0.8%之間，現(xiàn)一般以廢次煙葉為原料，先提取茄尼醇的粗品(含17%茄呢醇)，經(jīng)過(guò)一定的工藝提取茄尼醇精品(含量70-75%)再到純品(含量90%)，進(jìn)而主要用來(lái)合成輔酶Q10(CoenzymeQl0)及維生素K2。我國(guó)是煙草大國(guó),煙草每年的產(chǎn)量在5000ｋｔ以上,因此它是我國(guó)的一個(gè)巨大的物質(zhì)資源。隨著煙草行業(yè)的繼續(xù)發(fā)展,如何更好的利用煙草資源,提高它的經(jīng)濟(jì)價(jià)值,是我們所面臨的課題與挑戰(zhàn)。煙葉中含有多種天然化學(xué)物質(zhì),其中有很多種物質(zhì)可以回收利用,如煙堿、類脂類、精油類、蛋白質(zhì)、氨基酸、纖維素等。他們之中有許多是重要的生化醫(yī)藥原料。
國(guó)外早在20世紀(jì)60年代就開始了對(duì)煙葉的綜合開發(fā)利用,我國(guó)是在20世紀(jì)90年代才逐步開始提取利用煙葉里的茄尼醇。因此，從煙草(尤其是廢次煙草)中提取茄尼醇，不僅能獲得一種重要的醫(yī)藥原料，而且能變廢為寶，提高煙草工業(yè)附加值。
高純度茄尼醇國(guó)際市場(chǎng)情況
近幾年來(lái)國(guó)際市場(chǎng)對(duì)高純度茄尼醇的需求增長(zhǎng)率高達(dá)15%～20%，2004年國(guó)際市場(chǎng)茄尼醇銷量為4000噸，2006年為5200噸，2008年為7500噸，預(yù)計(jì)今年國(guó)際市場(chǎng)對(duì)高純度茄尼醇的需求量將達(dá)8000～10000噸。茄尼醇熱銷得益于其下游產(chǎn)品輔酶Q10（CoQ10）在國(guó)際市場(chǎng)迅速走紅。我國(guó)是煙葉生產(chǎn)大國(guó)，有豐富的提取茄尼醇的原料。隨著茄尼醇提取工藝逐年迅速提高，近期在吉林、江蘇等地均有數(shù)條高純度茄尼醇生產(chǎn)線在建或試產(chǎn)。
高純度茄尼醇是合成CoQ10、維生素K2等暢銷原料藥的主要中間體，西方醫(yī)學(xué)研究人員發(fā)現(xiàn)高純度茄尼醇本身可直接作為一種臨床藥物使用，主要臨床用途為抗心衰、治療肝臟損傷以及輔助治療癌癥等。據(jù)《印度醫(yī)學(xué)雜志》報(bào)道，目前印度已有多家醫(yī)院在進(jìn)行“高純度茄尼醇制劑作為糖尿病治療劑和抗癌藥物”的臨床對(duì)照試驗(yàn)。而一旦上述新用途得到醫(yī)學(xué)界的認(rèn)可，今后必將大大推動(dòng)高純度茄尼醇國(guó)際市場(chǎng)的總銷量。
此外，利用茄尼醇合成的CoQ10，在歐美醫(yī)藥界也受到了高度關(guān)注，對(duì)其的研究結(jié)果不斷見(jiàn)諸報(bào)端，如：能促進(jìn)氧化磷酸化反應(yīng)和三磷酸腺苷（ATP）的合成、可作為細(xì)胞代謝和呼吸激活劑、有助于增強(qiáng)人體免疫系統(tǒng)功能等等。迄今為止，CoQ10已被收入美國(guó)、歐洲、日本等國(guó)家的藥典中。近年來(lái)美國(guó)醫(yī)藥研究人員還發(fā)現(xiàn)CoQ10與他汀類降血脂藥物配伍使用，可大大降低后者橫紋肌溶解等副作用及預(yù)防冠心病人發(fā)生急性心肌梗死等。值得一提的是，在藥物安全性事故頻發(fā)的今天，至今尚未見(jiàn)CoQ10毒副作用的相關(guān)報(bào)道。
近年來(lái)，CoQ10在美國(guó)、澳大利亞、德意法等歐美國(guó)家以及日本和我國(guó)市場(chǎng)銷量增長(zhǎng)速度較快。據(jù)來(lái)自國(guó)外的最新統(tǒng)計(jì)，去年全球CoQ10原料藥總銷量已超過(guò)1000噸，使用范圍覆蓋了藥物、化妝品和保健食品。因此，CoQ10被認(rèn)為是“21世紀(jì)增長(zhǎng)潛力最大的藥物”之一。
可見(jiàn)，無(wú)論是用于合成CoQ10還是本身作為藥物使用，隨著研究和實(shí)際應(yīng)用的不斷深入，高純度茄尼醇都將迎來(lái)其市場(chǎng)生涯的“黃金時(shí)期”。
產(chǎn)量情況分析
據(jù)統(tǒng)計(jì)，2008年全球主要CoQ10原料藥生產(chǎn)國(guó)的產(chǎn)量情況為：日本，600噸；美國(guó)，200噸；韓國(guó)，200噸；德國(guó)、意大利合計(jì)100噸；中國(guó)約30噸。由此估算，去年全球CoQ10實(shí)際產(chǎn)量約在1200噸。若按每生產(chǎn)1噸CoQ10需要消耗2噸高純度茄尼醇原料來(lái)推算，去年全球僅用于合成CoQ10的高純度茄尼醇就達(dá)2400噸左右，再加上化妝品、保健食品等其他用途的高純度茄尼醇消耗量，估計(jì)去年全球高純度茄尼醇的總產(chǎn)量應(yīng)在6000噸左右。由于從煙葉中提取的粗品茄尼醇含量最高只有20%，無(wú)法作為合成CoQ10或其它藥物的原料，因此，只有將其純度提高至90%才能成為藥物合成原料。目前，國(guó)際市場(chǎng)上高純度茄尼醇的售價(jià)一般在每公斤300美元左右，我國(guó)出口高純度茄尼醇均價(jià)約在每公斤250美元。但在前幾年，我國(guó)還僅能生產(chǎn)茄尼醇粗品，而且每年還從日本進(jìn)口1000多噸高純度茄尼醇原料供國(guó)內(nèi)合成CoQ10等藥物。
生產(chǎn)CoQ10最常用的工藝有合成法（主要原料為高純度茄尼醇）和微生物發(fā)酵法兩種。日本是世界上少數(shù)幾個(gè)最早掌握了這兩種CoQ10生產(chǎn)工藝的國(guó)家之一，也是世界上CoQ10的主要輸出國(guó)。據(jù)統(tǒng)計(jì)，日本出口CoQ10數(shù)量曾占國(guó)際市場(chǎng)CoQ10總銷量的約90%。但是，合成CoQ10的主要原料——高純度茄尼醇，日本此前是自產(chǎn)，而隨著中國(guó)、印度大批量生產(chǎn)粗品茄尼醇的能力增強(qiáng)，日本則改從中印兩國(guó)進(jìn)口粗品茄尼醇經(jīng)提高純度后用于合成CoQ10再出口至歐美市場(chǎng)。數(shù)據(jù)顯示，此前每年對(duì)日出口茄尼醇約占我國(guó)粗品茄尼醇出口總量的60%。
據(jù)了解，印度雖然煙葉產(chǎn)量沒(méi)有中國(guó)多，但其茄尼醇提取產(chǎn)業(yè)開發(fā)比我國(guó)更早，其茄尼醇產(chǎn)品經(jīng)常在國(guó)際市場(chǎng)上與我國(guó)產(chǎn)品展開激烈競(jìng)爭(zhēng)。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
13190-97-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
茄尼醇Solanesol,>97.0%(LC)(13190-97-1)