129909-90-6
中文名稱
胺唑草酮
英文名稱
Amicarbazone
CAS
129909-90-6
分子式
C10H19N5O2
分子量
241.29
MOL 文件
129909-90-6.mol
更新日期
2024/12/19 10:59:16
129909-90-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
胺唑草酮氨唑草酮
胺唑草酮 標準品
胺唑草酮(氨唑草酮)
AMICARBAZONE SOLUTION
4-氨基-5-氧代-3-異丙基-N-叔丁基-1,2,4-三唑-1-甲酰胺
英文別名
DinamicMKH3586
BAY314666
BAY 314666
Micarbazone
BAY-MKH3586
Amicarbazone
BAY-MKH 3586
Micarbazone(Dinamic
Amicarbazone Solution
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：其他除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點137.5°
沸點350℃ at 101.3kPa
密度1.12
蒸氣壓0-0Pa at 20-25℃
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)17.04±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性空氣敏感
LogP1.18 at 25℃
表面張力62mN/m at 1g/L and 20℃
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
三唑啉酮類除草劑
胺唑草酮是一種三唑啉酮類除草劑，由德國拜耳制藥公司植保部在1988年研發(fā)成功，胺唑草酮為光合作用抑制劑，敏感植物的典型癥狀為褪氯、停止生長、組織枯黃直至最終死亡，與其它光合作用抑制劑 (如三嗪類除草劑) 有交互抗性，主要通過根系和葉面吸收。胺唑草酮可以有效防治玉米和甘蔗上的主要一年生闊葉雜草和甘蔗上許多一年生禾本科雜草。在玉米上，對苘麻、藜、野莧、賓州蒼耳和甘薯屬等具有優(yōu)秀防效，施藥量500g ai/hm2；還能有效防治甘蔗上的澤漆、甘薯屬、車前臂形草和刺蒺藜草等，施藥量500g～1200g ai/hm2。其觸殺性和持效性決定了它具有較寬的施藥適期，可以方便地選擇種植前或芽前土壤使用，用于甘蔗時，也可以芽后施用。用于少免耕地，其用藥量大約為阿特拉津的1/3～1/2。胺唑草酮有望部分或全部取代高劑量防治雙子葉闊葉雜草的除草劑以及為了保護耕地而限制使用的除草劑。胺唑草酮可以與許多商品化除草劑混配使用，以進一步擴大防治譜，提高藥效。
圖1為胺唑草酮化學(xué)結(jié)構(gòu)式。
作用機制
光合作用抑制劑，敏感植物的典型癥狀為褪綠、停止生長、組織枯黃直至最終死亡，與其他光合作用抑制劑(如三嗪類除草劑)有交互抗性，胺唑草酮主要通過根系和葉面吸收。
毒性
雌大鼠急性經(jīng)口LD50>1015mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg，無致畸、致癌、致突變作用與再生毒性。鵪鶉的急性經(jīng)口LD50>2000 mg/kg，藍鰓魚LC50(96h)>129mg/L，蜜蜂經(jīng)口LD50>24.8μg/蜂。應(yīng)用
氨唑草酮可以有效防治玉米和甘蔗地的主要一年生闊葉雜草和甘蔗地許多一年生禾本科雜草。在玉米地，對茴麻、藜、野莧、賓州蒼耳和甘薯屬等具有優(yōu)秀防效，施藥量500g(a. i. )/hm ;還能有效防治甘蔗地的澤漆、甘薯屬、車前臂形草和刺蒺藜草等，施藥量50～1200g(a. i.)/hm2。其觸殺性和持效性決定了它具有較寬的施藥適期，可以方便地選擇種植前或芽前土壤使用，用于甘蔗時，也可以芽后施用。用于少免耕地，其用藥量大約為阿特拉津的1/3~1/2。氨唑草酮有望部分或全部取代高劑量防治雙子葉闊葉雜草的除草劑以及為了保護耕地而限制使用的除草劑。氨唑草酮可以與許多商品化除草劑混配使用，在南美洲以500g(a.i. )/hm2進行移栽前或芽前土壤處理，防治玉米、甘汶、大豆、番茄和胡椒等作物地里的雜草。合成方法
1、特丁基異氰酸酯的合成在 1000 mL 帶有攪拌器、溫度計和滴液漏斗的三口燒瓶中，加入73g叔丁胺和100mL鄰二氯苯，溶解后，加入由96 g NaOH 和400 mL 水組成的溶液，在0～5℃、1 h 內(nèi)滴加溶解在300mL鄰二氯苯中的120g光氣溶液，然后在劇烈攪拌下反應(yīng)1h，靜置分層，精餾得到73g特丁基異氰酸酯，收率73%。
2、二唑酮的合成
在500mL帶有攪拌器、溫度計和滴液漏斗的三口燒瓶中，加入44.1g(0.5 mol)異丁酸和100mL甲苯，攪拌下于室溫滴加30g(0.6mol)水合肼，滴加完畢后，加入催化劑異丙氧基鈦，加熱回流帶水，過濾去除催化劑，濾液中加入200mL甲苯，2h內(nèi)通入60g光氣，減壓脫溶，得到62.4g二唑酮，收率97.5%。
3、4-氨基-3-異丙基-5-氧-1-H-1,2,4-三唑 (三唑啉酮) 的合成
在帶有攪拌器、溫度計和滴液漏斗的三口燒瓶中，加入53g(1.05mol)水合肼，攪拌下滴加15.6g(0.195mol)50%NaOH溶液，滴完后加熱至回流，1h內(nèi)，滴加132g(1.0mol二唑酮)，并在100℃反應(yīng)5h，冷卻，加入甲苯和水，用硫酸調(diào)節(jié)pH至7，過濾，濾餅分別用甲苯和水洗滌并在60℃下真空干燥，得到三唑啉酮138g，收率93%。
4、胺唑草酮的合成
反應(yīng)瓶中加入72.8g三唑啉酮 (0.5 mol)、0.8gKOH、0.5gLiCl以及500mL乙酸甲酯，加熱至60℃，滴加54g特丁基異氰酸酯(0.55 mol)，回流3h，冷卻，過濾去除催化劑，濾液脫溶，殘留物在60℃下真空干燥。得到122g胺唑草酮，含量93.2%，收率94%。
生物活性
Amicarbazone(BAY-MKH3586; BAY314666) 通過與光系統(tǒng)II（PSII）的 Qb 結(jié)構(gòu)域結(jié)合而成為光合電子傳遞的有效抑制劑；具有廣譜雜草控制的除草劑。