121-29-9
中文名稱
除蟲菊素
英文名稱
PYRETHRIN 2
CAS
121-29-9
分子式
C22H28O5
分子量
372.46
MOL 文件
121-29-9.mol
更新日期
2024/12/25 19:46:28
121-29-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
除蟲菊素除蟲菊酯
天然除蟲菊酯
除蟲菊花渣粉
50%除蟲菊素
除蟲菊素 II
甲醇中除蟲菊素
英文別名
ent7,543pyrethrin
pyretrinii
pyrethrinii
Pyrethrin Ⅱ
pyrethrineii
pyrethrins II
3beta(e)))-*(z)
3beta(e)]]-lpha[s(z)
Pyrethrum flowers slag powder
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：擬除蟲菊脂殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
比旋光度D19 +14.7° (isooctane-ether)
沸點(diǎn)bp0.007 192-193°
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率nD20 1.5355
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形態(tài)Oil
顏色Light Yellow
CAS 數(shù)據(jù)庫121-29-9
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyrethrin II (121-29-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H312-H332-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-50/53
安全說明13-60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2902
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29183000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)121-29-9(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法1
1.存在于菊科 （Compositae）菊屬（Chrysanthemum）除蟲菊亞屬 （Pyrethrum）的若干種植物的花中，尤以白花除 蟲 菊 （Pyrethrum cinerariaefolium）中的有效成分含量最高。除蟲菊干花中含除蟲菊素一般為0.9%～1.3%，經(jīng)石油醚回流萃取，濃縮，得粗制黏稠物約含除蟲菊素30%，經(jīng)過脫蠟和脫色，得含除蟲菊素60%的精品，可供配制浸膏和加工其他制劑之用，如再用硝基甲烷等作進(jìn)一步精制，最后可獲得除蟲菊素含量達(dá)80%～85%的近于無色黏稠油狀高純度產(chǎn)品。也可以用混合溶劑抽提，如甲醇／煤油、石油醚／乙腈、石油醚／硝基甲烷等。
常見問題列表
天然除蟲菊提取物
除蟲菊素為天然除蟲菊提取物，具有殺蟲藥用價(jià)值，內(nèi)含除蟲菊酯Ⅰ、除蟲菊酯Ⅱ、瓜菊酯和茉莉菊酯。除蟲菊素的殺蟲譜廣，有較高的胃毒作用，對(duì)咀嚼式口器害蟲有特效；又有強(qiáng)烈的觸殺作用，主要用于防治刺吸式口器害蟲；且擊倒快，對(duì)哺乳動(dòng)物安全，易降解，不污染環(huán)境。40年代中期，化學(xué)合成農(nóng)藥如有機(jī)氯、有機(jī)磷和氨基酸甲酯類殺蟲劑尚未問世前，除蟲菊制劑就被廣泛地用于防治農(nóng)業(yè)害蟲，并取得了良好效果。從1947年起，人工首次合成擬除蟲菊酯獲得成功，目前已經(jīng)人工合成的擬除蟲菊酯類化合物有：烯丙菊酯(1947年)、胺菊酯(1963年)，芐呋菊酯(1965年)、苯醚菊酯(1968年)、芐氯菊酯(1972年)、氯氰菊酯(1973年)、溴氰菊酯(1973年)以及非三碳環(huán)的殺滅菊酯等，其藥效、光穩(wěn)定性超過天然除蟲菊酯及有機(jī)磷、有機(jī)氯、氨基甲酸三類常用合成殺蟲劑。近年來，合成產(chǎn)物逐步代替了天然物，不僅用于室內(nèi)滅蟲，也用于農(nóng)業(yè)害蟲的防治。
圖1為除蟲菊素主要成分除蟲菊酯Ⅰ和除蟲菊酯Ⅱ的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
理化性質(zhì)
淺黃色油狀粘稠物，蒸汽壓極低，水中幾乎不溶。易溶于有機(jī)溶劑，如醇類、氯化烴類，硝基甲烷，除蟲菊素的活性在堿性液中迅速水解，并隨之失去殺蟲活性。增效劑有穩(wěn)定作用。合成路線
將除蟲菊千花粉碎，通過80目篩，便于更充分吸收微波能。將粉碎后已知含量(采用超臨界C02提取法和沙氏提取法綜合得平均量為每100kg干花含除蟲菊素l.69kg，即粉碎后除蟲菊干花中含除蟲菊素為1.69%)及水份(5.03%)的干花粉取10份各100g分別置于開口容器中，各加人30Oml乙腈/己烷萃取溶劑(介質(zhì)常數(shù)1.9，對(duì)微波是透明的)，密封浸潤5h，進(jìn)行微波輻照萃取所用功率625W，頻率2450MHz，輻照時(shí)間40s，濾去殘?jiān)婵照舭l(fā)乙睛/己烷萃取溶劑，得除蟲菊素，乙腈/己烷可重復(fù)使用。分析方法
除蟲菊素在除蟲菊花或制劑中的含量分析方法，有容量分析法，即A.0.A.C法(汞還原法)，比色法，極譜分析法，色層分析法，紙上層析法，光譜分析法等。1.氣相色譜法：用10%NPGS?Chromosorb?W柱，在160℃以電子捕獲檢測器檢測，可以將除蟲菊素的6個(gè)活性成分分離；若用150～225℃，2℃/分鐘程序升溫，氫火焰離子化檢測器檢測，則效果較好。也可用3～5%SE-30?Chromosrb?W柱，氣化溫度190℃，柱溫和檢測器溫度為205℃進(jìn)行分析。
2.薄層層析和高效液相色譜法：在硅膠HF-254薄板上，采用正己烷/醋酸乙酯（19：1）為展開劑，可將6個(gè)除蟲菊素組分分開。用Lichrosorb?Si-60正相柱，正己烷/醋酸乙酯（9：1）為流動(dòng)相溶劑，1.5ml/min，紫外檢測在254nm可以實(shí)現(xiàn)6種除蟲菊素的分離和定量測定。
藥代動(dòng)力學(xué)
除蟲菊素主要有2種降解途徑，即光降解和生物降解。這兩種降解常常是重疊著進(jìn)行的，當(dāng)它進(jìn)入溫血?jiǎng)游矬w內(nèi)，即通過酯鏈的水解而降解；當(dāng)受日光和紫外線的影響時(shí)，就開始在羥基上降解，促使其結(jié)構(gòu)上的酸和醇部分發(fā)生氧化，除蟲菊素在鳥類和哺乳動(dòng)物體內(nèi)的代謝和排泄，比在昆蟲和魚體內(nèi)快得多。它在植物上最初的代謝和在牲畜體內(nèi)的代謝相類似。除蟲菊素在土壤中也發(fā)生同樣形式的水解和氧化反應(yīng)，但是通過過濾既沒有獲得降解產(chǎn)物，也沒有得到完整的母體化合物。環(huán)境毒理
每日允許攝入量：0.04mg/kg.bw急性經(jīng)口LD50：2370mg/kg
急性經(jīng)皮LD50：>5000mg/kg
中國毒性：低毒
國外毒性：(Moderately hazardous, 中度危害)LD50大鼠(mg/kgbw)經(jīng)口固體(50~500)液體(200~2000),經(jīng)皮固體(100~1000)液體(400~4000)
水生生物：對(duì)魚高毒，LC50(96小時(shí),mg/L,靜態(tài)試驗(yàn))銀大馬哈魚39,水渠鯰魚114,LC50（μg/L）蘭鰓太陽魚10,虹鱒魚5.2
蜜蜂：高毒,有忌避作用，LD50(經(jīng)口)22ng/蜂,(接觸)130-290ng/蜂
天敵：急性經(jīng)口LD50野鴨>10000mg/kg
水土保持：太陽光和紫外光加速分解
使用方法
1.蚜蟲的防治：用5%除蟲菊素乳油1000~1500倍液,于晴天傍晚或陰天施藥, 葉片正背面及莖桿均勻施藥。種群數(shù)量大時(shí), 可連續(xù)施藥2次或以上, 每次間隔 5~7 天。2.菜青蟲的防治：用 5%乳油 1000~1500倍液, 于害蟲三齡以前用藥, 白菜和甘藍(lán)要在包心以前用藥。應(yīng)在清晨露水蒸發(fā)之后均勻噴霧。
3.白粉虱、煙粉虱的防治：于白粉虱發(fā)生初期進(jìn)行防治, 在上午9點(diǎn)之前, 白粉虱飛翔能力較弱的時(shí)候進(jìn)行防治, 將藥劑稀釋000~1500倍。莖葉均勻噴霧, 重點(diǎn)噴灑葉背白粉虱聚集處, 連續(xù)施藥 2~3 次, 每次間隔 5~7天。
4.潛葉蠅的防治：用 5%乳油 1000~1500倍液,于潛葉蠅發(fā)生初期, 進(jìn)行莖葉噴霧, 施藥時(shí)需均勻周到, 連續(xù)施藥3次或以上,每次間隔 5~7天。
5.棉鈴蟲、煙青蟲的防治：用5%除蟲菊素乳油1000~1500倍液, 在辣椒、番茄等苗期于清晨露水蒸發(fā)后進(jìn)行莖葉噴霧; 花期施藥, 于上午9點(diǎn)左右施藥, 重點(diǎn)噴灑花部; 果實(shí)膨大期或采摘期施藥, 于清晨天將亮?xí)r或者傍晚7點(diǎn)以后, 進(jìn)行噴霧防治, 重點(diǎn)噴灑果部, 使果實(shí)完全著藥。
6.豆莢螟的防治：用 5%乳油1000~1500倍液, 菜豆、豇豆等豆科植物苗期可于清晨露水剛蒸發(fā)后, 約上午9點(diǎn)左右, 或傍晚5點(diǎn)以后進(jìn)行莖葉噴霧; 花期蟲害, 在上午9點(diǎn)到10點(diǎn)花盛開時(shí), 進(jìn)行噴霧防治, 重點(diǎn)對(duì)花進(jìn)行噴灑。結(jié)莢期施藥, 若條件允許情況下, 可于太陽落山后, 大約晚上7點(diǎn)左右, 進(jìn)行噴霧, 施藥時(shí)需細(xì)致周到, 重點(diǎn)針對(duì)豆莢施藥。
毒性
中毒癥狀：除蟲菊素屬神經(jīng)毒劑，接觸部位皮膚感到刺痛，尤其在口、鼻周圍但無紅斑。很少引 起全身性中毒。接觸量大時(shí)會(huì)引起頭痛、頭昏、惡心、嘔吐、雙手顫抖，全 身抽搐或驚厥、昏迷、休克。急救治療：無特殊解毒劑，可對(duì)癥治療。大量吞服時(shí)可洗胃。不能催吐。
注意事項(xiàng)
⑴除蟲菊素見光易分解，噴灑時(shí)間最好選在傍晚進(jìn)行。⑵除蟲菊素不能與石硫合劑、波爾多液、松脂合劑等堿性農(nóng)藥混用。
⑶商品制劑需在密閉容器中保存，避免高溫、潮濕和陽光直射。
⑷除蟲菊是強(qiáng)力觸殺性藥劑，施藥時(shí)藥劑一定要接觸蟲體才有效，否則效果不好。