1133-80-8
中文名稱
2-溴芴
英文名稱
2-Bromofluorene
CAS
1133-80-8
EINECS 編號
214-480-6
分子式
C13H9Br
MDL 編號
MFCD00001115
分子量
245.11
MOL 文件
1133-80-8.mol
更新日期
2024/12/18 17:05:30
1133-80-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴芴2-溴二苯并伍圜
英文別名
2-bromo-9h-fluorene2-BROMOFLUORENE
2-Bromofluorene, Pract.
2-Bromofluorene, Tech.
所屬類別
有機(jī)原料：烴類鹵化物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色至微黃色結(jié)晶粉末或薄片
熔點112-114 °C(lit.)
沸點185 °C135 mm Hg(lit.)
密度1.4187 (rough estimate)
折射率1.6290 (estimate)
閃點185°C/135mm
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于氯仿和乙酸乙酯。
形態(tài)微結(jié)晶粉末或薄片
顏色白色至微黃色
BRN1946701
InChIKeyFXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫1133-80-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息9H-Fluorene, 2-bromo-(1133-80-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29039990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
通過用超聲輻射的Barbier-type 反應(yīng)，2-溴芴（1133-80-8）用于研究芳基溴（aryl bromides）轉(zhuǎn)化為芳基三乙氧基硅烷（aryltriethoxysilanes）。也用于制備N-咔唑end-capped 寡聚芴。工業(yè)上2-溴芴(1133-80-8)用作OLED材料的中間體。用途二
通過用超聲輻射的Barbier-type 反應(yīng)，2-溴芴用于研究芳基溴（aryl bromides）轉(zhuǎn)化為芳基三乙氧基硅烷（aryltriethoxysilanes）。也用于制備N-咔唑end-capped 寡聚芴。工業(yè)上用作OLED材料的中間體。常見問題列表
用途
芴是煤焦油的分離產(chǎn)品之一，用途廣泛，價格低廉，其衍生物作為重要的精細(xì)化學(xué)品原料，可用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、塑料及功能高分子材料等領(lǐng)域。2-溴芴是芴衍生物之一，可用于醫(yī)藥和OLED材料的合成，尤其是對2-溴芴的9位進(jìn)行修飾，可用于合成各種具有獨特光電性質(zhì)的材料。用途
2-溴芴用作試劑，通過氮氧化物介導(dǎo)的聚合制備二溴氟丁二烯標(biāo)記的聚苯乙烯。在農(nóng)業(yè)部門，它也被用作番茄病害控制的殺菌劑。目前正在研究它對人類的致癌作用。
制備
500mL三口瓶中加入172g質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46％的氫溴酸(0.98mol)和32.3g2-氨基芴(0.178mol)，攪拌，加熱，回流反應(yīng)2小時。換50℃水浴加熱，加入25.5g溴化亞銅(0.178mol)，攪拌均勻后，滴加14.8g亞硝酸鈉(0.214mol)和70mL水配成的溶液，滴完后繼續(xù)保溫反應(yīng)1小時，加入200mL甲苯和50mL水，攪拌30分鐘溶解產(chǎn)品，過濾除鹽，分液，水洗，濃縮，加入175mL乙醇重結(jié)晶，得淺黃色晶體產(chǎn)品38.7g，收率88.7％，氣相色譜純度為99.4％。用230mL石油醚(90-120℃)加熱溶解產(chǎn)品，常壓下過裝有40g硅膠(80-120目)的預(yù)熱的層析柱，過完后每次用40mL熱石油醚沖洗柱子，共沖洗三遍，過柱液經(jīng)冷卻、冷凍析晶，過濾，得白色片狀晶體34.6g，收率79.3％，氣相色譜純度為99.85％，液相色譜純度為99.69％(254nm)，熔點為113.3-113.5℃(0.5℃/min)，產(chǎn)品為高純度2-溴芴。概述
工業(yè)上2-溴芴常被用作合成OLED材料的中間體，通過用超聲輻射的barbier-type反應(yīng)，2-溴芴還可以被用于研究芳基溴轉(zhuǎn)化為芳基三乙氧基硅烷。實驗室制備方法：以碳酸丙烯酯為溶劑、以N-溴代丁二酰亞胺(NBS)為溴化試劑，進(jìn)行芴的溴代反應(yīng)，合成了2-溴芴和2,7-二溴芴。通過對反應(yīng)溫度、NBS的用量以及加入方式等的考察,確定合成2-溴芴的最佳反應(yīng)條件。最佳反應(yīng)條件為:反應(yīng)溫度23℃、NBS和芴的物質(zhì)的量比為1.1∶1、NBS分批加入。先將芴和碳酸丙烯酯預(yù)熱至60℃,使得芴全部溶解,然后降至反應(yīng)溫度,分批加入NBS。2-溴芴和2,7-二溴芴分別以無水乙醇和冰醋酸重結(jié)晶,目標(biāo)產(chǎn)物的液相色譜純度均可達(dá)到99%以上。
用途
2-溴芴用作通過硝基氧介導(dǎo)的聚合反應(yīng)制備二溴芴標(biāo)記的聚苯乙烯的試劑。 它也被用于農(nóng)業(yè)領(lǐng)域，作為控制番茄疾病的殺菌劑。 目前正在研究它對人類的致癌作用。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-溴芴2-Bromofluorene, 95%(1133-80-8)
Alfa Aesar
2-溴芴,95%2-Bromofluorene, 95%(1133-80-8)
Sigma Aldrich
1133-80-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-溴芴2-Bromofluorene,>98.0%(GC)(1133-80-8)