110-85-0
中文名稱
哌嗪
英文名稱
Piperazine
CAS
110-85-0
EINECS 編號(hào)
203-808-3
分子式
C4H10N2
MDL 編號(hào)
MFCD00005953
分子量
86.14
MOL 文件
110-85-0.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:12
110-85-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對二氮己環(huán)哌嗪
對二氮已環(huán)
二乙基二胺
哌吡嗪
雙二甲胺
四甲二胺
無水哌嗪
哌嗪(無水)
六氫吡嗪
無水二次乙亞胺
哌【口+井】
六氫吡【口+井】
英文別名
1,4-DIAZACYCLOHEXANEAKOS 90646
AKOS BBS-00004315
DIETHYLENEDIAMINE
HEXAHYDRO-1,4-DIAZINE
HEXAHYDROPYRAZINE
PIPERAZINE
1,4-Diethylenediamine
1,4-Piperazine
Antepan
Antiren
Asca-Trol No. 3
Diethyleneimine
Dispermine
Eraverm
Hexahydropyrazin
hexahydro-pyrazin
Lumbrical
Piperazidine
Piperazin
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 其他類殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色結(jié)晶，具有氨的氣味，有強(qiáng)吸濕性。
外觀性狀哌嗪是白色結(jié)晶，m.p.108～110℃，b.p.145～146℃，易吸潮，溶于水和乙醇，不溶于乙醚，其水溶液呈堿性反應(yīng)。一般哌嗪以六水哌嗪為商品。六水哌嗪(CAS[142-63-2])也是白色結(jié)晶，易吸潮，m.p.44～45℃，b.p.145～156℃，溶于水和乙醇，不溶于乙醚。
溶解性溶于水、甲醇、乙醇，微溶于苯、乙醚。
熔點(diǎn)109-112 °C(lit.)
沸點(diǎn)146 °C
密度1,1 g/cm3
蒸氣壓0.8 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4460
閃點(diǎn)65 °C
儲(chǔ)存條件Store in dark!
溶解度H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)9.83(at 23℃)
形態(tài)結(jié)晶片
顏色白色至微黃色
PH值11.0-12.5 (25℃, 0.1M in H2O)
氣味 (Odor)at 0.10 % in dipropylene glycol. ammoniacal
爆炸極限值(explosive limit)14%
香型ammoniacal
水溶解性150 g/L (20 ºC)
敏感性Air Sensitive & Hygroscopic
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.035
λ: 280 nm Amax: 0.010
λ: 280 nm Amax: 0.010
JECFA Number1615
Merck14,7464
BRN102555
暴露限值ACGIH: TWA 0.03 ppm
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。吸濕性。感光。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyGLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.24 at 20-25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫110-85-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Piperazine(110-85-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Piperazine(110-85-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
防范說明P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志C
危險(xiǎn)類別碼R34-R42/43-R52/53
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2579 8/PG 3
WGK Germany1
RTECS號(hào)TK7800000
Hazard NoteHarmful/Corrosive
TSCAYes
危險(xiǎn)等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)110-85-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg LD50 dermal Rabbit 8300 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
作為醫(yī)藥中間體，主要用于制磷酸哌嗪、氟奮乃靜和利福平等，也用于制潤濕劑、乳化劑、分散劑、抗氧劑等用途二
哌嗪是殺菌劑嗪胺靈(triforine)的中間體，也是重要的醫(yī)藥中間體，主要生產(chǎn)驅(qū)蛔藥物枸櫞酸哌嗪和磷酸哌嗪，以及奮乃靜、強(qiáng)痛定、利福平等。用途三
醫(yī)藥中間體，主要用于生產(chǎn)驅(qū)腸蟲藥磷酸哌嗪、枸櫞酸哌嗪，以及氟奮及靜、強(qiáng)痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇，加入冰醋酸攪拌冷卻即析出乙酸哌嗪，被用于合成激素類藥物氫化潑尼松磷酸鈉。六水哌嗪與乙酐反應(yīng)制得驅(qū)蟲藥哌硝噻唑的中間體乙酰哌嗪。制備方法
方法一
其制備方法是以氯乙醇為原料，經(jīng)氨化、環(huán)合而得。其工藝是將氯乙醇和氫氧化銨在高壓釜中升溫到氨壓達(dá)441 kPa，攪拌反應(yīng)5h，常壓回收過量的氫氧化銨得氨基乙醇水溶液。加入定量鹽酸攪拌，減壓濃縮成半糊狀的乙醇胺鹽酸鹽濃縮液，升溫去水至150℃，加入事先熔融好的石蠟，再繼續(xù)升溫到260℃，保持(260±2)℃反應(yīng)12h，放料過濾，除去石蠟，即得鹽酸哌嗪。將鹽酸哌嗪、固體氫氧化鈉、水加入反應(yīng)釜內(nèi)，攪拌1.5h，排氨，然后升溫至130～140℃，蒸出六水哌嗪溶液，殘?jiān)鼮V去，六水哌嗪溶液冷凍至8℃，離心甩濾得六水哌嗪，六水哌嗪脫水即得哌嗪成品。反應(yīng)方程式如：ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O方法二
由氯乙醇經(jīng)氨化、環(huán)合成哌嗪鹽酸鹽，再用氫氧化鈉中和制得六水哌嗪。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
1-(3-甲氧基丙基)哌嗪1-(3-苯基丙基)哌嗪哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸鹽沙拉沙星嗪氨靈1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪特拉唑嗪鹽酸齊拉西酮一水合物4-氨基-3-肼基-5-巰基-1,2,4-三氮唑1-(3-二甲氨基丙基)哌嗪1,4-雙(3-氨基丙基)哌嗪氯哌噻噸鹽酸氟桂利嗪1-BOC-哌嗪1-(2-氯-6-氟芐基)哌嗪4-哌嗪基苯甲腈1-丁基哌嗪1-(4-吡啶甲基)哌嗪阿莫沙平1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪1-(3-硝基吡啶-2-基)哌嗪頭孢拉宗維司力農(nóng)芐基-1-哌嗪碳酸酯1-(3-氯芐基)哌嗪1-(2-氯芐基)哌嗪N-肉桂基哌嗪3-(哌嗪-1-基)丙腈1-(2-吡啶-2-基乙基)哌嗪1-(三氟甲基)-2-吡啶基哌嗪1.4-吡嗪二甲醛哌嗪-1-羧酸二甲胺1-(3-甲基吡啶-2-基)哌嗪哌嗪檸檬酸鹽水合物N1-γ-氯丙基-N4-β-羥乙基哌嗪磷酸哌喹110-85-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與酸分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 500 毫克 輕度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小時(shí) 重度毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 遇熱分解有毒氧化氮?dú)怏w類別
腐蝕物品滅火劑
霧狀水、干粉、二氧化碳、抗醇泡沫職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 1 毫克/立方米; STEL 5 毫克/立方米常見問題列表
簡介
哌嗪是一種重要的醫(yī)藥中間體，主要用于生產(chǎn)驅(qū)腸蟲藥磷酸哌嗪、枸櫞酸哌嗪以及氟奮乃靜、強(qiáng)痛定、利福平、三甲氧芐嗪等藥物。也用于生產(chǎn)濕潤劑、乳化劑、分散劑等表面活性劑類產(chǎn)品以及生產(chǎn)抗氧劑、防腐劑、穩(wěn)定劑等塑料加工助劑和橡膠助劑。
圖1為哌嗪結(jié)構(gòu)式。
作用機(jī)理
哌嗪的作用機(jī)理是哌嗪能阻斷神經(jīng)肌肉接頭處的膽堿受體，從而阻止神經(jīng)沖動(dòng)的傳遞和乙酰膽堿的興奮作用。蟲體麻痹前沒有興奮現(xiàn)象，所以較為安全。口服后迅速從胃腸道吸收，在體內(nèi)一部分被代謝，其余經(jīng)腎排出。其各種不同鹽類在溶液中均成為哌嗪六水合物，吸收和排泄基本相同，但排泄率個(gè)體差異較大。
用途
哌嗪又名驅(qū)蛔靈，是一種安全有效的抗蛔蟲和抗蟯蟲藥，我國《獸藥典》收載的為枸櫞酸哌嗪和磷酸哌嗪，本品能麻痹蛔蟲肌肉，使蟲體不能附著于宿主腸壁，然后隨糞便排出體外。
應(yīng)用
哌嗪臨床用于腸蛔蟲病，對蛔蟲所致不全性腸梗阻或早期膽道蛔蟲病有效，亦用于蟯蟲感染。哌嗪的各種鹽類(性質(zhì)比哌嗪更穩(wěn)定)均屬低毒、有效驅(qū)蛔蟲藥，除蛔蟲外，對食道口線蟲、尖尾線蟲也有一定效果，曾廣泛用于獸醫(yī)臨床。哌嗪的驅(qū)蟲作用，是對蛔蟲的神經(jīng)肌接頭處發(fā)生抗膽堿樣作用，從而阻斷神經(jīng)沖動(dòng)的傳遞；同時(shí)對蟲體產(chǎn)生琥珀酸的功能亦被阻斷，結(jié)果導(dǎo)致蟲體麻痹，失去附著宿主腸壁的能力，并借腸蠕動(dòng)而隨糞便排出體外。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
哌嗪Piperazine, extra pure, 99%(110-85-0)
Sigma Aldrich
110-85-0(sigmaaldrich)