108149-60-6
中文名稱
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-惡唑烷
英文名稱
(S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE
CAS
108149-60-6
分子式
C12H21NO5
MDL 編號
MFCD00192279
分子量
259.3
MOL 文件
108149-60-6.mol
更新日期
2024/06/03 11:48:52
108149-60-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-惡唑烷 英文別名
2,2-DIMETHYL OXAZOLIDINE-3,4-DICARBOXYLIC ACID 3-TERT-BUTYL ESTER 4-METHYL ESTER3-(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-METHYL-(S)-2,2-DIMETHYL-3,4-OXAZOLIDINE CARBOXYLATE
3-(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-METHYL-(S)-2,2-DIMETHYL-3,4-OXAZOLIDINEDICARBOXYLATE
BOC-2,2-DIMETHYLOXAZOLIDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
METHYL 3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2, 2-DIMETHYL-4-OXAZOLIDINECARBOXYLATE
METHYL (S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-4-OXAZOLIDINECARBOXYLATE
METHYL (S)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2,2-DIMETHYL-4-OXAZOLIDINECARBOXYLATE
(S)-(-)-3-BOC-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE
(S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE
(S)-N-BOC-2,2-DIMETHYLOXAZOLINDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
Methyl (S)-(-)-3-Boc-2,2-dimethyl-4-oxazolidinecarboxylate, 98% (99% ee)
methyl(s)-3-(t-butoxycarbonyl)-2,2-di-me-4-oxazolidinecarboxylate(ee)
methyl (s)-(-)-3-boc-2,2-dimethyl-4-oxazolidinecarboxylate
(S)-(-)-3-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-
TERT-BUTYL METHYL (4S)-2,2-DIMETHYLOXAZOLIDINE-3,4-DICARBOXYLATE
3-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-(S)-2,2-dimethyl-3,4-oxazolidinedicarboxylate, 98 %
methyl (tert-butoxycarbonyl)dimethyloxazolidinecarboxylate
METHYL-(S)-3-(TERT.-BUTOXYCARBONYL)-2,2-DIMETHYL-4-OXAZOLIDINECARBOXYLATE, TECH.,93%
Methyl-(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxazolidinecarboxylate, tech.
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點101-102 °C2 mm Hg(lit.)
密度1.082 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.443(lit.)
閃點199 °F
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-3.58±0.60(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明黃色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 55°, c = 1.3 in chloroform
CAS 數(shù)據(jù)庫108149-60-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
危險品運(yùn)輸編號NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
海關(guān)編碼29349990
常見問題列表
用途
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-惡唑烷是一種有用的中間體，用于改進(jìn)加納爾醛及其類似物的合成，具有多種醫(yī)藥應(yīng)用。目前，含惡唑環(huán)的有機(jī)化合物作為藥物已廣泛地應(yīng)用于臨床，在克服臨床耐藥性、治療感染性疾病等方面起了不可替代的作用。制備
以乙醇胺、丙酮及二碳酸二叔丁酯為起始物料，經(jīng)一鍋法反應(yīng)制備得到目標(biāo)化合物(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-惡唑烷。其合成反應(yīng)式如下圖：
實驗步驟
在100ml干燥的三徑圓底燒瓶上分別裝置溫度計、滴液漏斗和冷凝管，依次加入乙醇胺、丙酮和苯，在35℃下攪拌30分鐘.。將反應(yīng)體系用冰鹽浴冷卻至-10℃，加入氫氧化鈉水溶液后攪拌，當(dāng)反應(yīng)溫度下降至-5℃時，慢慢滴加二碳酸二叔丁酯，控制體系溫度為0℃，約40分鐘滴加完畢，繼續(xù)攪拌1小時。將反應(yīng)液水洗至中性，用無水硫酸鎂干燥，蒸出溶劑，固體用乙酸乙酯 / 石油醚重結(jié)晶，得產(chǎn)品(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-惡唑烷。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
Methyl-(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxazolidinecarboxylate, tech., 93%(108149-60-6)Sigma Aldrich
108149-60-6(sigmaaldrich)