10537-47-0
10537-47-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,5-DI-T-BUTYL-4-HYDROXY-BENZYLIDENEMALONONITRILE
3,5-DI-TERT-BUTYL-4-HYDROXYBENZYLIDENEMALONONITRILE
AG 17
ALPHA-CYANO-(3,5-DI-T-BUTYL-4-HYDROXY)CINNAMONITRILE
CHEMBRDG-BB 5272363
MALONABEN
MALONOBEN
NSC 242557
RARECHEM AL BX 0198
RG 50872
SF 6847
TYRPHOSTIN 9
TYRPHOSTIN A9
TYRPHOSTIN AG 17
TYRPHOSTIN RG 50872
((3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)methylene)-propanedinitril
2-((3,5-bis(1,1-dimethyl)-4-hydroxyphenyl)methylene)propanedinitrile
3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene-malononitril
ent27910
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
酪氨酸磷酸化抑制劑A9(Tyrphostin9)可以充當(dāng)氧化磷酸化的有效解偶聯(lián)劑，并且可以抑制前脂肪細(xì)胞分化為成熟的脂肪細(xì)胞，從而阻止脂肪細(xì)胞的形成。Tyrphostin9是毒性極低的細(xì)胞保護(hù)劑（體外和體內(nèi)），可抑制TNF誘導(dǎo)的人類嗜中性粒細(xì)胞呼吸爆發(fā)，但不抑制其殺菌活性，并且可用于以血管內(nèi)膜增生疾病的治療。
此外，由于酪氨酸磷酸化抑制劑A9結(jié)構(gòu)上與酪蛋白9非常相似，可通過誘導(dǎo)轉(zhuǎn)錄因子Nrf2的核轉(zhuǎn)位而強(qiáng)烈激活細(xì)胞保護(hù)基因，tyrphostin9很有可能通過該途徑發(fā)揮細(xì)胞保護(hù)作用。
3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲醛（244 mg，1.0 mmol）和丙二腈（80 mg，1.2 mmol）的無水DMF溶液（3mL）回流10h。減壓蒸餾除去溶劑，并將殘余物通過硅膠上的柱色譜法純化（己烷/ Et2O，1：1），以得到酪氨酸磷酸化抑制劑A9（233mg，83％）為黃色固體：mp 131–134℃. 1H NMR (CDCl3,400 MHz): d 7.81 (s, 2H), 7.65 (s, 1H), 6.06 (s, 1H), 1.47(s, 18H).EI–MS: m/z 282 (M+).Anal.calcd forC18H22N2O(Mr 282.4): C, 76.56; H, 7.85; N, 9.92.Found: C, 76.34; H, 7.66; N, 9.63. logP: 5.02 (calcd),2.32 (obsd). dGW: 62.4 KJ. pKa: 6.87 (ref36, 6.80)UV–vis max: 464 nm (10,031), 364 nm (11,101).
| Target | Value |
| PDGFR | 0.5 μM |
| EGFR | 460 μM |
SF 6847抑制單純皰疹病毒1型（HSV-1）復(fù)制，IC50為40 nM。SF 6847(50 nM)部分逆轉(zhuǎn)原釩酸鈉誘導(dǎo)的HSV-1斑塊形成。SF 6847（<400 nm）降低病毒磷酸化蛋白的磷酸化，這種作用存在劑量依賴性，但SF 6847（<800 nm）誘導(dǎo)蛋白合成減少，不是劑量依賴性的。 SF 6847作用于人成纖維細(xì)胞，抑制膜內(nèi)陷小窩中的PDGF誘導(dǎo)的LRP的酪氨酸磷酸化，表明PDGF-BB介導(dǎo)的LRP激活需要酪氨酸磷酸化，并因此激活PDGFR-β。 SF 6847 (1 mM)作用于胎兒肺細(xì)胞的DNA合成，抑制應(yīng)變誘導(dǎo)的刺激作用。SF 6847（(1 μM)使外MAPT外顯子10增加。SF 6847不影響兩種mRNA的翻譯或穩(wěn)定性。SF 6847(1.6 μM) 作用于SHSY-5Y細(xì)胞，使MAPT外顯子10增加2倍。