N-(DL-2-bromopropionyl)-DL-alanine synthesis

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Product Name:N-(DL-2-bromopropionyl)-DL-alanine
CAS Number:31654-38-3
Molecular formula:C6H10BrNO3
Molecular Weight:224.05

302-72-7 Synthesis

302-72-7
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7148-74-5
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31654-38-3
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Yield:31654-38-3 69%

Reaction Conditions:

Stage #1: rac-Ala-OH;2-Bromopropionyl chloridewith triethylamine in dichloromethane at 0 - 5;
Stage #2: with hydrogenchloride in dichloromethane;water;

Steps:

9a Example 9; a) N-(2-bromopropionyl)alanine

Zu 30 g (336,7 mmol) Alanin und 102,2 g (1010,2 mmol) Triethylamin in 600 ml Methylenchlorid tropft man bei 0C 69,26 g (404 mmol) a-Brom-Propionsurechlorid zu. Dabei hlt man die Temperatur zwischen 0C - 5C. Man gibt 1000 ml 5 %ige aqu. Salzsure zu und trennt die organische Phase ab. Die organische Phase wird noch einmal mit 400 ml 5 %iger aqu. Salzsure extrahiert, ber Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rckstand wird aus Aceton/ Di-isopropylether umkristallisiert. Ausbeute: 52.05 g (69 % d. Th.)[] Elementaranalyse (berechnet auf wasserfreie Substanz): ber. C 32,16 H 4,50 N 6,25 Br 35,66 ; gef. C 32,33 H 4,70 N 6,13 Br 35,41.

References:

EP946525,2004,B1 Location in patent:Page 14