中文名稱:氯甲酸芐酯

英文名稱:Benzyl Chloroformate

中文別名:苯甲氧基甲酰氯

英文別名:benzyl chlorocarbonate; BENZYL CHLOROFORMATE (BCF); carbobenzoxy chloride; Carbonochloridic acid, phenylmethyl ester; Carbonochloride acid benzylester; Z-Cl ; ; Carboobenzoxy Chloride; Benzyl Chloroformate,Carboobenzoxy Chloride

CAS號:501-53-1

分子式:C8H7ClO2

分子量:170.59

1. 性狀：無色至淺黃色液體

2. 密度（g/ m3,25/4℃）：1.1950

3. 相對蒸汽密度（g/cm3,空氣=1）：1.0

4. 熔點(diǎn)（ºC）：0

5. 沸點(diǎn)（ºC,20 mmHg）：103

6. 折射率：未確定

7. 閃點(diǎn)（ºC）：80

8. 比旋光度（º）：未確定

9. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（ºC）：未確定

10. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定

11. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

12. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

13. 臨界溫度（ºC）：未確定

14. 臨界壓力（KPa）：未確定

15. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

16. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

17. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

18. 溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在水、CH2Cl2、THF、乙醚或者甲苯中使用。

2-8°C密封保存，放置在通風(fēng)，干燥的環(huán)境中。

鐵桶內(nèi)襯塑料袋包裝。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

1.由光氣和芐醇反應(yīng)而得。先用甲苯（經(jīng)干燥處理）在較低溫度下吸收光氣，用重量法確定吸收光氣量。吸足光氣后很快加入芐醇，在冰浴中保持0.5h，再于室溫下保持2h。在60℃以下減壓蒸除氯化氫、過量的光氣及溶劑甲苯，再收集101-103℃（2.67kPa）的餾分，即得產(chǎn)品，產(chǎn)率91%-94%。2.芐醇和氯甲酸三氯甲酯反應(yīng)法。3.實驗室可以采用芐醇與光氣在甲苯中反應(yīng)來制備[1]。

1、農(nóng)藥中間體。在抗生素合成中用作氨基保護(hù)劑。用作半合成抗菌素中間體。2、芐氧基碳酰氯(CbzCl)在有機(jī)合成中被定義為一個優(yōu)秀的氨基和羥基的保護(hù)基[2]。在堿性試劑存在下，它可以在室溫或者低溫下與胺、醇、酚發(fā)生酰化反應(yīng)[3]。同時還可以在多種方便條件下發(fā)生去保護(hù)基反應(yīng)[4]。 芐氧基碳酰氯與胺的反應(yīng)一般在水溶液中進(jìn)行，氫氧化鈉、碳酸鈉或者碳酸氫鈉是常用的縛酸劑。芳香族胺和脂肪族胺的反應(yīng)活性沒有太大的差異 (式1)[5]，一般都能取得滿意的收率。當(dāng)反應(yīng)底物為α-氨基酸時，使用強(qiáng)堿性試劑容易發(fā)生烯醇化反應(yīng)而導(dǎo)致部分外消旋化。但是，選用較低的反應(yīng)溫度、使用弱堿催化劑或者采用分次加入堿液的辦法則可以有效地避免外消旋化發(fā)生[6]。芐氧基碳酰氯與醇或者酚的反應(yīng)一般在有機(jī)溶劑中進(jìn)行，常用的縛酸劑為三乙胺或者吡啶[7]，加入DMAP作催化劑可以使反應(yīng)在較低的溫度下進(jìn)行。對于位阻大的醇則需要以NaH作為堿性試劑 (式2)[8]。在Pd/C加氫的條件下，芐氧基碳酰胺可以在室溫下發(fā)生去保護(hù)作用。如果在反應(yīng)體系中加入乙二胺(en)來降低Pd/C催化劑的反應(yīng)性，芐氧基碳酰胺可以在加氫條件下不受到影響。此條件可以實現(xiàn)在芐氧碳酸酯存在下選擇性地還原硝基和雙鍵 (式3)[9]。與功能類似的保護(hù)基DIBOC和Fmoc相比較，芐氧碳酰胺化合物還可以在還原的條件下直接生成N-甲基化合物 (式4)。選擇適當(dāng)?shù)牡孜?，使用該方法可以有效地縮短合成步驟和提高合成效率[10]。