噻苯咪唑_Thiabendazole_CAS148-79-8
CAS 148-79-8
MDL MFCD00005587
中文名 噻菌靈
英文名 Thiabendazole
別名 噻苯咪唑 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑 2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑 2-(噻唑-4-基)苯并咪唑
其他名稱 噻苯咪唑 2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑 2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑 2-(噻唑-4-基)苯并咪唑
分子式 C10H7N3S
分子量 201.25
物性數據
一、物性數據：
1. 性  狀: 白色粉狀結晶，性質穩(wěn)定，遇堿不分解，無味，無臭，熔點304~305℃，290℃升華。難溶于水（30mg/L水）。在pH等于2.2時，對水的溶解度為3.84%，對其他溶劑的溶解度為甲醇0.93%、乙醇0.68%、乙二醇0.77%、0.28%、丁酮1.25%、苯0.23%。 
含  量: 99.5（%）
規(guī)  格: 25kg/桶
毒理學數據
二、毒理學數據：
1、急性毒性：大鼠經口LD50：2080 mg/kg；
小鼠經口LD50：1300 mg/kg；
兔子經口LD50：3850 mg/kg。虹鱒魚LC50：5.5mg/L（48h）、3.5mg/L（96h）、藍鰓魚
LC50：18.5mg/L（48h）、4.0mg/L（96h）
三、生態(tài)學數據：
其它有害作用：該物質對環(huán)境可能有危害，對水體應給予特別注意。
四、分子性質數據：
1、摩爾折射率：57.68
2、摩爾體積（m3/mol）：143.0
3、等張比容（90.2K）：415.5
4、表面張力（dyne/cm）：71.1
5、極化率（10-24cm3）：22.86
四、計算化學數據：
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：2.5
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：41.6
6、重原子數量：14
7、表面電荷：0
8、復雜度：212
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學鍵立構中心數量：0
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1
性質與穩(wěn)定性
常溫常壓下穩(wěn)定。
禁配物：強氧化劑
合成方法
1. 噻唑-4-羧酰溴和鄰苯二胺混合，加入多磷酸，攪拌下加熱至240℃，保溫3h。將熱反應液注入冰中，過濾，濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌，約pH6時析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，過濾，水洗，干燥，得熔點296-298℃的結晶體。用沸乙醇重結晶，熔點301-302℃。另一種工藝是將4-乙氧甲酰噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃，然后在175℃加熱2h，將混合物注入冰水中，用氫氧化鈉溶液中和至pH6，析出結晶，過濾，用熱丙酮萃取，萃取物用活性炭脫色后，濃縮，真空干燥，得噻菌靈。
2. 由4-噻唑羧基酰胺與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應而得。
3. 制備方法一
4-乙氧甲酰噻唑的制備 以酒石酸為原料，經裂解得丙酮酸，再通過酯化、溴化后，與硫代甲酰胺環(huán)合制得。
噻菌靈的合成 將4-乙氧甲酰噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃，然后在175℃加熱2h，將混合物注入冰水中，用氫氧化鈉溶液中和至pH值6，析出結晶，過濾，用熱丙酮萃取，萃取物用活性炭脫色后，濃縮，真空干燥，制得噻菌靈。
制備方法二
噻唑-4-羥酰溴和鄰苯二胺混合，加入多磷酸，攪拌下加熱至240℃，保溫3h。將熱反應液注入冰水中，過濾，濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌，約pH值為6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，過濾，水洗，干燥，得噻菌靈。用沸乙醇重結晶，m.p.301～302℃。
4. 方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應2h。反應物傾入冰水中，用氫氧化鈉中和至Ph值6，析出結晶，過濾后用丙酮重結晶、活性炭脫色。脫色液經濃縮、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應3h，反應物傾人冰水中，過濾后濾液用30%的氫氧化鈉溶液洗滌至Ph=6，苯并咪唑結晶析出，經過濾、水洗、干燥得粗品，再經乙醇重結晶得成品。
用途
1.作保鮮劑，我國規(guī)定可用于水果保鮮，使用量為0.02g/kg。
2.高效、廣譜、長效內吸性殺菌劑，根施時能向頂傳導，但不能向基傳導，可作葉面噴霧，噴藥量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多種作物的真菌病害和根腐病，兼有保護和治療作用。目前還廣泛用于柑橘、蘋果、梨和香蕉等水果貯藏期病害，分別用500～1000mg/L、700～1500mg/L藥液處理。
3.防霉劑。
按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鮮0.02；蒜苔、青椒保鮮0.01(殘留量≤0.02)。
日本規(guī)定(1997)主要用于柑橘類和香蕉。殘留量(g/kg)：柑橘類0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)規(guī)定的殘留量(mg/kg)：柑橘類≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
4.內吸性殺菌劑。能防治多種植物的真菌病害，用于處理收獲后的水果和蔬菜，可防治貯存中發(fā)生的上些病害，目前國內外已廣泛應用。例如，柑桔用500-1000ppm藥液浸，防治貯存期青霉病、綠霉?。幌憬队?50-1500ppm藥液浸，防治貯存期冠腐病、炭疽?。贿€可用500-1000ppm藥液浸蘋果、梨、菠蘿、葡萄、草莓、甘藍、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治貯存期病害。
5.屬內吸性殺菌劑，廣泛用于水果、蔬菜的防腐保鮮，紙張、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜腸道的驅蟲劑等。 安全信息 危險
運輸編碼：UN3077 9/PG 3
危險品標志： 危害環(huán)境
安全標識：S60 S61
危險標識：R50/53