煙酸B族維生素生理功能與作用缺乏癥吸收與代謝鑒別試驗含量分析毒性使用限量食品添加劑允許使用量允許殘留量標準MSDS用途與合成方法煙酸價格(試劑級)上下游產(chǎn)品信息專題中文名稱:煙酸中文同義詞:吡啶-3-羥酸;氮苯酸-[3];尼古丁酸;尼克酸;維生素B5;3-吡啶甲酸;3-吡啶羥酸;3-噼啉酸英文名稱:Nicotinicacid英文同義詞:BETA-PICOLINICACID;AKOSBBS-00003719;ACIDUM-NICOTINICUM;3-PICOLINICACID;3-CARBOXYPYRIDINE;RARECHEMALBO0217;TIMTEC-BBSBB004279;NICOTINICACIDCAS號:59-67-6分子式:C6H5NO2分子量:123.11EINECS號:200-441-0相關類別:輔酶和維生素;生化試劑;生物化學品;食品添加劑;維生素類;營養(yǎng)強化劑;飼料添加劑;維生素添加劑;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;香精香料;食品和飲料標準品;植物生化提取物;維生素B族藥物;化合物:原料藥;化工中間體;醫(yī)用原料;維生素-煙酸;吡啶;維生素;中藥對照品;標準品;對照品,標準品;分析標準品;carboxylicacid;維生素類與礦物質(zhì);對照品;醫(yī)藥中間體;維生素B類藥;維生素類與礦物質(zhì)類藥;原料藥;中間體;醫(yī)藥原料;植物提取物;原料;其他化工中間體;化工原料;生化試劑-維生素類;化工產(chǎn)品-無機化工;對照品-中藥對照品;化妝品原料咨詢13026126800;生物堿;Pyridine;AnalyticalChemistry;Biochemistry;MassSpectrometry;MatrixMaterials(MALDI-TOF-MS);Vitamins;Vitaminsandderivatives;VitaminIngredients;MiscellaneousCompounds;Signalling;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;IsotopeLabelledCompounds;Pharmaceuticals;VitaminB3;BuildingBlocks;C6;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;NutritionResearch;Pyridines;VitaminB;Vitaminseries;NIASPAN;vitamin;OtherAPIs;InhibitorsMol文件:59-67-6.mol煙酸性質(zhì)熔點236-239°C(lit.)沸點260C密度1.473折射率1.5423(estimate)閃點193°C儲存條件0-6°C溶解度18g/l酸度系數(shù)(pKa)4.85(at25℃)形態(tài)Powder顏色Whitetooff-whitePH值2.7(18g/l,H2O,20℃)水溶解性1-5g/100mLat17ºCMerck14,6525BRN109591穩(wěn)定性Stable.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.Maybelightsensitive.InChIKeyPVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫59-67-6(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息Niacin(59-67-6)EPA化學物質(zhì)信息Nicotinicacid(59-67-6)煙酸用途與合成方法B族維生素煙酸也稱作維生素B3,主要存在于動物內(nèi)臟、肌肉組織,水果、蛋黃中也有微量存在,是人體必需的13種維生素之一,屬于B族維生素,耐熱,能升華,是一種水溶性維生素。煙酸在人體內(nèi)可轉(zhuǎn)化為煙酰胺,參與合成輔酶Ⅰ和輔酶Ⅱ,對體內(nèi)脂質(zhì)代謝、組織呼吸的氧化以及糖類無氧分解具有重要作用。目前,煙酸主要用于飼料添加劑,可提高飼料蛋白的利用率,提高奶牛產(chǎn)奶量及魚、雞、鴨、牛、羊等禽畜肉產(chǎn)量和質(zhì)量。煙酸還是一種應用廣泛的醫(yī)藥中間體,以其為原料,可以合成多種醫(yī)藥,如尼可剎米和煙酸肌醇酯等。此外,煙酸還在發(fā)光材料、染料、電鍍行業(yè)等領域發(fā)揮著不可替代的作用。生理功能與作用構(gòu)成煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(輔酶I,NAD+或CoI)及煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(輔酶11,NADP+或CoII)煙酰胺在體內(nèi)與腺嘌呤、核糖和磷酸結(jié)合構(gòu)成煙酰胺腺嘌呤二核苷酸和煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,在生物氧化還原反應中起電子載體或遞氫體作用,有賴于分子結(jié)構(gòu)煙酰胺部分。煙酰胺吡啶環(huán)具可逆地加氫加電子和脫氫脫電子特性,在酶促反應過程傳遞氫和傳遞電子。葡萄糖耐量因子(GTF)由三價鉻、煙酸、谷胱甘肽組成的復合體,是胰島素輔助因子,增加葡萄糖利用及促使葡萄糖轉(zhuǎn)化為脂肪作用。煙酸可降低血膽固醇、甘油三酯及β-脂蛋白濃度及擴張血管。缺乏癥煙酸缺乏易引起癩皮病,起病緩慢,前驅(qū)癥狀體重減輕、疲勞乏力、記憶力差、失眠。典型癥狀皮炎、腹瀉和癡呆。吸收與代謝煙酸以輔酶形式存在于食物,消化后胃小腸吸收,以煙酸形式經(jīng)門靜脈進入肝臟,轉(zhuǎn)化為NAD+和NADP+。肝內(nèi)未經(jīng)代謝煙酸和煙酰胺隨血液流人其他組織,再形成含有煙酸輔酶。腎臟直接將煙酰胺轉(zhuǎn)變?yōu)镹ADP+。過量煙酸大部分經(jīng)甲基化從尿中排出,其排出形式為N1-甲基煙酰胺和N1甲基-2吡啶酮-5-甲酰胺(簡稱2-吡啶酮)。正常人尿中的N1-甲基煙酰胺排出量為7.5mg/d,相當于攝入量的15%。煙酸還隨乳汁分泌和汗中排出。鑒別試驗取試樣一份,加2,4-二硝基氯苯2份(質(zhì)量計),研成粉末后取10mg放入試管,用文火加熱至熔化后再繼續(xù)加熱數(shù)秒鐘。冷卻,加3ml氫氧化鉀的乙醇試液(TS-190)。應呈深紅色。將約50mg試樣溶于20ml水中,用0.1mol/L氫氧化鈉中和至石蕊試紙呈中性,加3ml硫酸銅試液(TS-78)。應逐漸形成藍色沉淀。預經(jīng)105℃干燥lh的試樣的礦物油分散體,其紅外吸收光譜的峰值波長,應與按同樣方法制備的藥典級參比標準樣相同。見圖01017。配制濃度為20μg/ml的試樣水溶液,于1cm池中,測定其237nm和262nm波長處的吸光度,用水作空白對照液。A237/A262的比值應為0.35~0.39。含量分析精確稱取試樣約300mg,溶于約50ml水中,加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,用0.1mol/L氫氧化鈉滴定。同時進行空白試驗。每Ml0.1mol/L氫氧化鈉相當于煙酸(C6H5NO2)12.31mg。毒性LD507.0g/kg(大鼠,經(jīng)口)。GRAS(FDA,§182.5530,2000)。ADI不作特殊規(guī)定(EEC,1990)。使用限量GB14880-94(mg/kg):谷類及其制品40~50;嬰幼兒食品、強化飲料30~45;乳飲料10。GB2760—2002(rng/kg):可可粉及其他口味營養(yǎng)型固體飲料,110~240(相應營養(yǎng)型乳飲料按稀釋倍數(shù)降低使用量);果汁(果昧)型飲料3.3~15;配制酒10~40;軟飲料3.3~10;固體飲料160~330;豆奶粉、豆粉,60~120;豆?jié){、豆奶,10~30;含乳固體飲料120~156。FDA§184.1530,2000:以GMP為限。日本添加量(1998):改質(zhì)奶粉約4mg/100g;小麥粉35~44mg/kg;通心粉、面條55~75mg/kg;面包22mg/kg;玉米粉35~53mg/kg。不得用于鮮魚、貝類及鯨肉。食品添加劑允許使用量允許殘留量標準▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能允許使用量(g/kg)允許殘留量(g/kg)煙酸運動營養(yǎng)食品營養(yǎng)強化劑2.1-30mg煙酸餅干營養(yǎng)強化劑3-6mg/100g化學性質(zhì)白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,無臭或稍有臭氣,味微酸。熔點234-237℃。易溶于熱水、熱乙醇、含堿水、丙二醇及氯仿,微溶于水和乙醇,室溫下100mL水可溶解1.6g,不溶于乙醚和酯類溶劑。1%的水溶液PH為3.0-4.0。對熱、酸、堿均穩(wěn)定。大白鼠經(jīng)口LD505-7g/kg,ADI值不作特殊規(guī)定(ECC,1990)用途生化研究,組織培養(yǎng)基的營養(yǎng)成分;臨床藥物屬維生素B族,用于防治糙皮病、血管性偏頭痛等癥的治療。用途該品為維生素類藥物,與煙酰胺統(tǒng)稱維生素PP,用于抗糙皮病,亦可用作血擴張藥,大量用作食品飼料的添加劑。作為醫(yī)藥中間體,用于異煙肼、煙酰胺、尼可剎及煙酸肌醇酯等的生產(chǎn)。用途B族維生素的一種,用于防治糙皮病和類似的維生素缺乏癥,也有擴張血管作用用途煙酸是機體組織中重要的遞氫體和抗癩皮病的因子,有維持皮膚和神經(jīng)健康,促進消化的作用。我國規(guī)定可用于強化谷類及其制品,使用量為40~50mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為30~40mg/kg;在飲液及乳飲料中使用量為10~40mg/kg。此外,還可作飼料添加劑和肉制品的發(fā)色助劑。用途煙酸是機體組織中重要的遞氫體和抗癩皮病的因子,有維持皮膚和神經(jīng)健康,促進消化的作用。用量30-80mg/kg。煙酸是機體組織中重要的遞氫體和抗癩皮病的因子,有維持皮膚和神經(jīng)健康,促進消化的作用。我國規(guī)定可用于強化谷類及其制品,使用量為40~50mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為30~40mg/kg;在飲液及乳飲料中使用量為10~40mg/kg。此外,還可作飼料添加劑和肉制品的發(fā)色助劑。本品為維生素類藥物,用于抗菌素糙皮病,亦可用作血管擴張藥,大量用作食品和飼料的添加劑。作為醫(yī)藥中間體,用于異煙肼、用途用作生化試劑;組織培養(yǎng)基的營養(yǎng)成分用途煙酸是重要的化工助劑和緩蝕抑制劑,在感光材料中可以作為抗氧化劑和抗灰霧劑。在電鍍時,煙酸也是極佳的光亮添加劑,在每升電鍍液中只要添加1-10g煙酸就有顯著的效果。煙酸在感光材料中作抗氧化劑和抗灰霧劑。將0.1%的煙酸水溶液加入感光乳液中,能增加感光材料對光的穩(wěn)定性;在每毫升的感光乳液中加入5-20mL0.1%的煙酸水溶液,可降低感光材料的灰霧。用途煙酸屬于維生素B族,參與人體的脂質(zhì)代謝、氧化過程和無氧分解過程。煙酸可以由體內(nèi)的色氨酸轉(zhuǎn)化生成,人體一般不易發(fā)生煙酸缺乏癥,但是當主食不含煙酸,或是主食中存在分解煙酸的物質(zhì)時,易引發(fā)由于缺乏煙酸而造成的粗皮膚病。因此,煙酸被廣泛應用于面食加工、乳制品和玉米粉的制作。在食品中加入一定量的煙酸可以有效預防缺乏該類病癥的發(fā)生。用途輔酶以及輔因子;吡啶核苷酸輔酶;減少肝中非常低密度脂蛋白以及載脂蛋白的纖維化程度生產(chǎn)方法煙酸自然存在于谷物胚芽、肉類和花生中,工業(yè)上合成方法有液相法(高錳酸鉀氧化法和硝酸氧化法)和氣相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空氣氧化法)。3-甲基吡啶法氣相加氨氧化法將3-甲基吡啶、空氣和氨氣按比例通人流化床反應器中,在290~360℃、V2O5催化下反應生成煙腈;再于氫氧化鈉水溶液中、160℃下水解生成煙酸鈉,最后用鹽酸酸化得煙酸。高錳酸鉀氧化法在80℃下將高錳酸鉀分批加入3-甲基吡啶與水的混合物中,然后繼續(xù)在85~90℃下攪拌反應30min;蒸餾回收未反應的3-甲基吡啶,趁熱過濾除去生成的二氧化錳;所得煙酸鉀溶液用鹽酸調(diào)Ph值至3.8~4.0,冷卻至30℃結(jié)晶、過濾得煙酸粗品。將粗品溶于熱水,加入活性炭脫色,過濾后冷卻、結(jié)晶得成品,收率約86%。6-羥基喹啉法將硫酸、喹啉加入反應釜,攪拌加熱至150~160℃并保溫5h,然后控制溫度在180~220℃,緩緩滴加硝酸和硫酸混合液,約需36~40h加完;再保溫攪拌2~3h得煙酸溶液,反應液加水稀釋,然后用30%~33%的NaOH溶液中和至Ph值8~9。冷卻后過濾除去硫酸鈉和硝酸鈉結(jié)晶,濾液中加入硫酸銅溶液,攪拌、加熱反應生成煙酸銅沉淀。冷卻、過濾后將煙酸銅加入適量的水中,滴加NaOH溶液至Ph值>9,液相不顯藍色為止,過濾除去生成的氧化銅;濾液中加入少量的硫化鈉溶液(以除去微量的銅和鐵等),至溶液不再產(chǎn)生黑色沉淀為止,并過濾;再將濾液用鹽酸調(diào)Ph值至3.5~3.9,結(jié)晶、過濾得粗煙酸。將粗品溶解于12倍量的蒸餾水中,加入活性炭脫色、過濾、冷卻、結(jié)晶、分離得成品煙酸,總收率35%~39%。2-甲基-5-乙基吡啶法以2-甲基-5-乙基吡啶為原料,在加壓、高溫條件下用硝酸氧化,再脫羧生成煙酸。生產(chǎn)方法以煙堿為原料,經(jīng)濃硝酸氧化制得。生產(chǎn)方法煙酸自然存在于谷物胚芽、肉類和花生中,工業(yè)上合成方法有液相法(高錳酸鉀氧化法和硝酸氧化法)和氣相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空氣氧化法)。13-甲基吡啶法(1)氣相加氨氧化法。將3-甲基吡啶、空氣和氨氣按比例通入流化床反應器中,在290-360℃,V2O5催化下反映生成煙腈,再于氫氧化鈉水溶液中、160℃下水解生成煙酸鈉,最后用鹽酸酸化得煙酸。(2)高錳酸鉀氧化法。在80℃下將高錳酸鉀分批加入3-甲基吡啶與水的混合物中,然后繼續(xù)在85-90℃下攪拌反應30min,蒸餾回收未反應的3-甲基吡啶,趁熱過濾除去生成的二氧化錳,所得煙酸鉀溶液用鹽酸調(diào)PH至3.8-4.0,冷卻至30℃,結(jié)晶、過濾得煙酸粗品。將粗品溶于熱水,加入活性炭脫色,過濾后冷卻、結(jié)晶得成品,收率約86%。26-羥基喹啉法將硫酸、喹啉加入反應釜,攪拌加熱至150-160℃并保溫5h,然后控制溫度在180-220℃,緩緩滴加硝酸和硫酸的混合液,約需36-40h加完,再保溫攪拌2-3h得煙酸溶液,反應液加水稀釋,然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷卻后過濾除去硫酸鈉和硝酸鈉結(jié)晶,濾液中加入硫酸銅溶液,攪拌,加熱,反應生成煙酸銅沉淀。冷卻、過濾后將煙酸銅加入適量的水中,滴加NaOH溶液至PH大于9,液相不顯藍色為止,過濾除去生成的氧化銅,濾液中加入少量的硫化鈉溶液(以除去微量的銅和鐵等),至溶液不在產(chǎn)生黑色沉淀為止,并過濾,再將濾液用鹽酸調(diào)PH至3.5-3.9,結(jié)晶、過濾得粗煙酸。將粗品溶解于12倍量的蒸餾水中,加入活性炭脫色、過濾、冷卻、潔凈、分離得成品煙酸,總收率35%-39%。32-甲基-5-乙基吡啶法以2-甲基-5-乙基吡啶為原料,在加壓、高溫條件下用硝酸氧化,再脫羧生成煙酸。生產(chǎn)方法由3-甲基吡啶經(jīng)氧化、酸化而得。用3-甲基吡啶為原料的另一種法,是氣相加氨氧化。采用流化床反應器,將3-甲基吡啶、空氣和氨按比例混合,在釩觸媒作用下于290-360反應。得到的煙腈用氫氧化鈉在160℃水解。如果用氨水進行水解,控制水解的溶度,可分別獲得煙酸或煙酰胺。由煙堿(煙草)也可以制取煙酸。采用流化床反應器,以檸檬酸鐵銨作催化劑,用空氣在65-105℃氣相氧化。工業(yè)上也可用喹啉為原料生產(chǎn)煙酸,常用臭氧氧化、脫羧的方法或用硝酸氧化、脫羧的方法。
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