普拉洛芬概述基本性質制備方法藥效學藥動學相互作用應用不良反應注意事項專題中文名稱:普拉洛芬中文同義詞:普拉洛芬;泊米布洛芬;2-(5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-7-基)丙酸;PRANOPROFEN普拉洛芬標準品;普拉洛芬(標準品);PRANOPROFEN普拉洛芬;普拉洛芬(泊米布洛芬)英文名稱:Pranoprofen英文同義詞:PRANOPROFEN;(RS)-Pranoprofen;5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-aceticacid,a-methyl-(9CI);a-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-ylaceticacid;dl-Pranoprofen;Niflan;Y8004;pyranoprofenCAS號:52549-17-4分子式:C15H13NO3分子量:255.27EINECS號:682-035-7相關類別:神經系統(tǒng)用藥;原料藥;醫(yī)藥原料藥;標準品;醫(yī)藥中間體;植物提取物;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;非甾體抗炎;NIFLAN;>97%,BR;小分子抑制劑;醫(yī)藥眼部用藥，干眼癥、炎癥;醫(yī)藥化工類Mol文件:52549-17-4.mol普拉洛芬性質熔點182-183°沸點398.5°C(roughestimate)密度1.1654(roughestimate)折射率1.5500(estimate)儲存條件2-8°C酸度系數(pKa)4.27±0.10(Predicted)形態(tài)powder顏色whitetobeigeCAS數據庫52549-17-4(CASDataBaseReference)普拉洛芬用途與合成方法概述普拉洛芬（Pranoprofen，7），化學名為α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸，是welfide公司（原吉福制藥株式會社，現(xiàn)三菱制藥）開發(fā)的非甾體消炎鎮(zhèn)痛藥物；千壽制藥株式會社將其開發(fā)為滴眼劑，1981年以商品名Niflan在日本上市；其中，片劑和膠囊用于很多疾病的消炎和鎮(zhèn)痛，如慢性類風濕關節(jié)炎、骨性關節(jié)炎、腰痛癥、肩關節(jié)周圍炎、頸肩腕綜合征、牙周炎、痛風等，也用于手術、外傷及拔牙后的鎮(zhèn)痛和消炎，以及急性上呼吸道感染的解熱和鎮(zhèn)痛；滴眼液可用于外眼及眼前部的對癥治療（眼瞼炎、結膜炎、角膜炎、鞏膜炎、淺層鞏膜炎、虹膜睫狀體炎、術后炎癥），同時也用于白內障、激光虹膜切除術、準分子激光上皮下角膜磨鑲術等手術術后的治療，以及干眼癥的治療。基本性質名稱：普拉洛芬別名：尼呋喃、吡喃洛芬;Niflan;泊來布洛芬;普南撲靈化學名稱：α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸化學式：C15H13ON3，分子量：255.27。圖1為普拉洛芬的結構式制備方法以2-氯煙酸為原料，在強堿環(huán)境下與苯酚縮合，然后通過多聚磷酸脫水，硼氫化鉀還原，再經過酸性水解，最后與氯乙酰氯進行?；磻?，在堿性條件下發(fā)生水解反應，經磺酰氯?；?，最終通過重排得到普拉洛芬。藥效學有抑制前列腺素生物合成的作用，對溶酶體酶有穩(wěn)定化作用及抑制溶酶體酶分泌的作用。1.鎮(zhèn)痛作用：本品對硝酸銀關節(jié)炎(大鼠)RandallSeliffo法(大鼠)、刀豆球蛋白A關節(jié)炎(大鼠)的疼痛反應，苯基苯醌法(小鼠)所致炎癥性疼痛、以及卵白蛋白誘發(fā)的變應性關節(jié)炎(豚鼠)的持續(xù)疼痛，顯示比消炎痛，布洛芬、阿司匹林更強的抑制作用。2.消炎作用：（1）對急性炎癥的作用：對角叉菜膠，白陶土所致的足浮腫(大鼠、小鼠)，顯示比布洛芬、阿司匹林強而與消炎痛相等的抑制作用;對伊文斯藍-角叉萊膠胸膜炎(大鼠)的滲出性反應，顯示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更強的抑制作用;對紫外線紅斑(豚鼠)顯示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更強的抑制作用。（2）對慢性炎癥的作用：對棉球法(小鼠、大鼠)形成的肉芽腫顯示比布洛芬、阿司匹林強而與消炎痛同等的抑制作用。3.解熱作用：對TTG(來自綠膿桿菌的復合多糖體)所致發(fā)熱(兔)顯示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更強的抑制作用，對正常體溫幾無影響。4.對炎癥部位前列腺素的影響：變形性膝關節(jié)病變患者每天口服225mg共2周，發(fā)現(xiàn)膝關節(jié)液中的前列腺素E濃度低下。藥動學口服后，自消化道迅速吸收、血中濃度于1h后達峰值、半衰期為1.5h。慢性風濕性關節(jié)炎患者口服本品75mg，關節(jié)液中濃度于3h后達峰值，半衰期為3.5h。服藥后7h內血中濃度的藥有54%向關節(jié)液中移行。原型藥物及葡萄糖醛酸結合物在24h內自人尿排泄45%～100%。相互作用1.為防止感染，應合用適量的抗菌藥。2.可增強香豆素類抗凝藥(華法林)的作用，合用時應注意減量。3.避免與其他消炎鎮(zhèn)痛藥合用。4.與口服降糖藥合用時，可增強效應，有降低血糖危險。5.與利尿藥物(速尿、氫氯噻嗪等)合用時，抗利尿作用消失。速尿可拮抗本品所致的水鈉潴留作用。應用1.片劑和膠囊用于下列疾病的消炎和鎮(zhèn)痛：慢性類風濕關節(jié)炎、骨性關節(jié)炎、腰痛癥、肩關節(jié)周圍炎、頸肩腕綜合征、牙周炎、痛風等；手術、外傷及拔牙后的鎮(zhèn)痛和消炎;急性上呼吸道感染的解熱和鎮(zhèn)痛。2.滴眼液用于外眼部及眼前節(jié)炎癥的對癥治療(如眼瞼炎、結膜炎、角膜炎、鞏膜炎、淺層鞏膜炎、虹膜睫狀體炎、眼前段色素層炎等)。3.滴眼液用于白內障術后的治療。4.滴眼液用于干眼癥的治療。5.滴眼液用于激光虹膜切除術術后的治療。6.滴眼液用于準分子激光上皮下角膜磨鑲術術后的治療。不良反應1..消化系統(tǒng)：罕見消化性潰瘍，胃腸出血等，此時應停藥。偶見食欲不振、惡心、嘔吐、胃痛、腹痛、胃腹部不適感，便秘、腹瀉、口炎等。2.過敏：偶見皮疹及瘙癢等應停藥。3.肝臟：罕見SGOT、SGPT及堿性磷酸酯酶上升。4.精神、神經系統(tǒng)：偶見頭痛、步態(tài)不穩(wěn)、嗜睡、倦怠感、耳鳴，罕見失眠、頭暈等。5.腎臟：偶見浮腫、罕見血尿素氮上升。注意事項1.禁用于消化性潰瘍患者、有嚴重血液異常的患者。嚴重肝臟病、腎臟病患者，對本品過敏者及有阿司匹林哮喘史者。2.慎用于有消化性潰瘍史、有過敏史者，支氣管哮喘患者。3.孕婦、授乳婦女、早產兒、新生兒、嬰兒、小兒用藥的安全性尚未確立。妊娠末期的大鼠用藥可引起胎兒動脈收縮。。4..長期服用要定期檢查尿、血及肝功能，異常時應減量、停藥。為防止掩蓋感染，應并用適當的抗菌藥，并仔細觀察。老年人及兒童限用必需的最小劑量。5.本品可增強香豆素類抗凝藥如華法林等作用，合用時應減量慎用，本品不應與其他消炎鎮(zhèn)痛藥合并使用。有關普拉洛芬的概述，基本性質，制備方法，藥效學，相互作用，應用，不良反應，注意事項是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。