Chloramphenicol是廣譜抗菌劑。

 氯霉素類抗生素可作用于細(xì)菌核糖核蛋白體的50S亞基，而阻撓蛋白質(zhì)的合成，屬抑菌性廣譜抗生素。
細(xì)菌細(xì)胞的70S核糖體是合成蛋白質(zhì)的主要細(xì)胞成分，它包括50S和30S兩個(gè)亞基。氯霉素通過可逆地與50S亞基結(jié)合,阻斷轉(zhuǎn)肽酰酶的作用，干擾帶有氨基酸的胺基酰-tRNA終端與50S亞基結(jié)合，從而使新肽鏈的形成受阻，抑制蛋白質(zhì)合成。由于氯霉素還可與人體線粒體的70S結(jié)合,因而也可抑制人體線粒體的蛋白合成，對(duì)人體產(chǎn)生毒性。因?yàn)槁让顾貙?duì)70S核糖體的結(jié)合是可逆的，故被認(rèn)為是抑菌性抗生素，但在高藥物濃度時(shí)對(duì)某些細(xì)菌亦可產(chǎn)生殺菌作用，對(duì)流感桿菌甚至在較低濃度時(shí)即可產(chǎn)生殺菌作用。氯霉素對(duì)革蘭陽性、陰性細(xì)菌均有抑制作用，且對(duì)后者的作用較強(qiáng)。其中對(duì)傷寒桿菌、流感桿菌、副流感桿菌和百日咳桿菌的作用比其他抗生素強(qiáng)，對(duì)立克次體感染如斑疹傷寒也有效，但對(duì)革蘭陽性球菌的作用不及青霉素和四環(huán)素。抗菌作用機(jī)制是與核蛋白體50S亞基結(jié)合，抑制肽酰基轉(zhuǎn)移酶，從而抑制蛋白質(zhì)合成。各種細(xì)菌都能對(duì)氯霉素發(fā)生耐藥性，其中以大腸桿菌、痢疾桿菌、變形桿菌等較為多見，傷寒桿菌及葡萄球菌較少見。細(xì)菌對(duì)氯霉素產(chǎn)生耐藥性比較慢，可能是通過基因的逐步突變而產(chǎn)生的，但可自動(dòng)消失。細(xì)菌也可以通過R因子的轉(zhuǎn)移而獲得耐藥性，獲得R因子的細(xì)菌能產(chǎn)生氯霉素乙酰轉(zhuǎn)移酶（acetyltransferase）使氯霉素滅活。氯霉素自腸道上部吸收，一次口服1.0g后2小時(shí)左右血中藥物濃度可達(dá)到峰值（約10～13mg/L）。血漿t1/2平均為2.5小時(shí)，6～8小時(shí)后仍然維持有效血藥濃度。氯霉素廣泛分布于各組織和體液中，腦脊液中的濃度較其他抗生素為高。氯霉素的溶解和吸收均與制劑的顆粒大小及晶型有關(guān)。肌內(nèi)注射吸收較慢，血濃度較低，僅為口服同劑量的50%～70%，但維持時(shí)間較長。注射用氯霉素為琥珀酸鈉鹽，水中溶解度大，在組織內(nèi)水解產(chǎn)生氯霉素。氯霉素在體內(nèi)代謝大部分是與葡萄糖醛酸相結(jié)合，其原形藥及代謝物迅速經(jīng)尿排出，口服量5%～15%的有效原形藥經(jīng)腎小球過濾而排入尿中，并能達(dá)到有效抗菌濃度，可用于治療泌尿系統(tǒng)感染。腎功能不良者使用時(shí)應(yīng)減量。

中文名

氯霉素

英文名

chloramphenicol

中文別名

D-蘇式-(-)-N-[alpha-(羥基甲基)-beta-羥基-對(duì)硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺 | 左旋-蘇-1-(對(duì)硝基苯基)-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇 | D-(-)-蘇-1-對(duì)硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇 | D-蘇式-(-)-N-[α-(羥基甲基)-β-羥基-對(duì)硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺 | 左旋霉素 | 2,2-二氯-N-[2-羥基-1-(羥甲基)]-2-(4-硝基苯基)-乙基]乙酰胺

英文別名

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描述

Chloramphenicol是廣譜抗菌劑。

相關(guān)類別

參考文獻(xiàn)

[1]. Jardetzky, O., Studies on the mechanism of action of chloramphenicol. I. The conformation of chlioramphenicol in solution. J Biol Chem, 1963. 238: p. 2498-508.

[2]. Wolfe, A.D. and F.E. Hahn, Mode of Action of Chloramphenicol. Ix. Effects of Chloramphenicol Upon a Ribosomal Amino Acid Polymerization System and Its Binding to Bacterial Ribosome. Biochim Biophys Acta, 1965. 95: p. 146-55.

密度

1.6±0.1 g/cm3

沸點(diǎn)

563.2±60.0 °C at 760 mmHg

熔點(diǎn)

148-150 °C(lit.)

分子式

C11H12Cl2N2O5

分子量

323.129

閃點(diǎn)

294.4±32.9 °C

精確質(zhì)量

322.012329

PSA

115.38000

LogP

1.62

外觀性狀

白色至灰白色結(jié)晶粉末

蒸汽壓

0.0±1.6 mmHg at 25°C

折射率

1.623

儲(chǔ)存條件

本品應(yīng)密封陰涼避光保存。

水溶解性

2.5 g/L (25 º C)

分子結(jié)構(gòu)

1、 摩爾折射率： 72.55

2、 摩爾體積（m3/mol）：208.8

3、 等張比容（90.2K）：595.5

4、 表面張力（dyne/cm）：66.1

5、 極化率（10 -24cm 3）：28.76

計(jì)算化學(xué)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:3

3.氫鍵受體數(shù)量:5

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積115

7.重原子數(shù)量:20

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:342

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

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1. 性狀：白色或微黃帶綠色針狀結(jié)晶。

2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.474

3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點(diǎn)（ºC）：150.5-151.5℃(149.7-150.7℃)。在高真空下可以升華。

5. 沸點(diǎn)（ºC,常壓）：未確定

6. 沸點(diǎn)（ºC,5.2kPa）：未確定

7. 折射率：未確定

8. 閃點(diǎn)（ºC）：未確定

9. 比旋光度（º）：19.5° (c=6, EtOH)。

10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（ºC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（ºC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：微溶于水（2.5mg/ml，25℃），略溶于丙二醇（150.8mg/ml），易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮，不溶于乙醚、苯、石油醚，植物油。