基本信息
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中文名稱(chēng):氯磺酰異氰酸酯 [1]
中文別名:氯磺酰基異氰酸酯
英文名稱(chēng):Chlorosulfonyl isocyanate
英文別名:chlorosulphonyl isocyanate; CHLOROSULFONYL ISOCYANATE (CSI); sulfurisocyanatidoyl chloride
EINECS:214-715-2
氯磺酰異氰酸酯
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氯磺酰異氰酸酯縮寫(xiě)CSI。有機(jī)合成試劑。
別名
異氰酸氯磺酸酯；異氰酸氯磺酯；磺酰氯異氰酸酯；Chlorosulfonyl isocyanate
歷史
1950年代由德國(guó)化學(xué)家 Graf 通過(guò)用等量的氯化氰與三氧化硫反應(yīng)首先制得。
制備
由氯化氰與三氧化硫反應(yīng)并蒸餾而得。
性質(zhì)
氯磺酰異氰酸酯是一種高度腐蝕性的無(wú)色透明易流動(dòng)液體。有毒！對(duì)呼吸道和皮膚有強(qiáng)烈刺激性。易吸濕，在空氣中形成煙霧，遇水劇烈反應(yīng)生成氨基磺酸、氯化氫和二氧化碳。可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。用聚乙烯器皿儲(chǔ)存。300°C 以下穩(wěn)定。
化學(xué)式：CNClO3S
結(jié)構(gòu)：ClS(=O)(=O)\N=C=O
CAS：1189-71-5
摩爾質(zhì)量：141.53 g·mol
沸點(diǎn)：107 °C
溶解度：遇水分解，可溶于氯代烴、乙腈
折光度：1.447
用途
化學(xué)性質(zhì)非?；顫姟７肿又杏新然酋；彤惽杷峄?，兩者都是很活潑的官能團(tuán)。碳和硫原子是分子中的兩個(gè)親電位點(diǎn)，可受親核進(jìn)攻。異氰酸酯的 N=C 部分也能發(fā)生表環(huán)加成。
一些性質(zhì)有：
與三元環(huán)生成β-內(nèi)酰胺。
與烯烴發(fā)生[2+2]環(huán)加成反應(yīng)生成 β-內(nèi)酰胺。
與炔烴反應(yīng)生成6-氯-1,2,3-惡噻嗪-2,2-二氧化物。
與醇反應(yīng)生成氯磺酰氨基甲酸酯，脫羧得到取代氯磺酰胺。
與醛反應(yīng)生成氯磺?；鶃啺?/a>，并放出二氧化碳；或生成取代4-氧代-1,3,5-二惡嗪烷-5-磺酰氯。
與有α-氫的酮反應(yīng)生成1,2,3-惡噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二惡嗪-3(2H)-酮。
與羧酸反應(yīng)生成羧酸·氯磺酰氨基甲酸酐，脫羧得到N-氯磺酰基酰胺，進(jìn)一步用三乙胺/二甲基甲酰胺處理可得腈。
與伯酰胺反應(yīng)生成腈。
與烷烴在可見(jiàn)光、紫外或加熱條件下生成氯代烴。
與胺反應(yīng)生成N-取代硫酰胺。
與甲醇、三乙胺反應(yīng)生成伯吉斯試劑（Burgess脫水劑），該試劑能很好的把仲醇叔醇變?yōu)橄N。
與富電子苯環(huán)反應(yīng)生成苯腈衍生物
安全術(shù)語(yǔ)
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S23Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話(huà)，出示其標(biāo)簽)。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
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R14Reacts violently with water.
遇水反應(yīng)劇烈。
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入及吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼傷。
R42May cause sensitization by inhalation.
吸入可能致敏。
關(guān)鍵字： CSI；氯磺酰異氰酸酯
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