中文名稱：比馬前列素
中文別名：(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羥基-2-[(E,3S)-3-羥基-5-苯基戊-1-烯基]環(huán)戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺; 貝美前列素; 比馬前列腺素; 英文名稱：bimatoprost
英文別名：BiMapnost; LUMIGAN; Prostamide; 17-Phenyl-tri-norprostaglandin F2α-ethyl amide; Bimatoprost;
CAS號(hào)：155206-00-1
分子式：C25H37NO4 分子量：415.56600 精確質(zhì)量：415.27200 PSA：89.79000 LogP：3.53780
外觀與性狀：結(jié)晶固體 密度：1.145 g/cm3 沸點(diǎn)：629.8ºC at 760 mmHg 閃點(diǎn)：334.7ºC 折射率：1.591 儲(chǔ)存條件：-20ºC 蒸汽壓：9.94E-17mmHg at 25°C
生產(chǎn)方法
以(3aR,4R,5R,6as)-六氫-4-(3-氧-5-苯基-1E-戊烯基)-5-(p-苯基丁酰氧基)-2H-環(huán)戊并[b]呋喃-2-酮為原料。 經(jīng)還原反應(yīng),然后將呋喃環(huán)上的羰基還原為羥基,水解后再和戊酸的三苯基膦縮合,得到7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羥基-2-[(3S)-5-苯基-3-[(四氫-2-H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]環(huán)戊基]-5Z-庚烯酸。 水解脫去戊烯基側(cè)鏈的羥基上的保護(hù)基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,Cs2CO3作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反應(yīng),得到產(chǎn)物。
用途
比馬前列腺素（Bimatoprost）是由美國(guó)Allergan公司研制和開發(fā)的一類高效能的降眼壓藥物，它在藥理學(xué)上很獨(dú)特，是一種合成的前列腺素酰胺類，具有很強(qiáng)的降眼壓作用。比馬前列腺素可能是通過(guò)水解為游離酸后作用于FP類前列腺素受體，從而治療青光眼比馬前列腺素常用濃度為0.03%。
關(guān)鍵字： 比馬前列素
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