中文名稱:

紐甜

中文同義詞:

新特姆;N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-Α-天門冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯;紐甜;N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-ALPHA-天門冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯;紐甜:N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-ALPHA-天門冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯;紐甜 8000倍;紐甜(美國藥典);N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-A-天門冬氨酸]-L-苯丙氨酸-1-甲酯

英文名稱:

Neotame

英文同義詞:

NEOTAME (200 MG);NEOTAME;N-(N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester;L-PHENYLALANINE, N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-.ALPHA.-ASPARTYL]-, 1-METHYL ESTER;N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L--aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester;(S)-3-((3,3-DiMethylbutyl)aMino)-4-(((S)-1-Methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)aMino)-4-oxobutanoic acid;L-Phenylalanine,N-(3,3-diMethylbutyl)-L-a-aspartyl-,2-Methyl ester

CAS號:

分子式:

C20H30N2O5

分子量:

378.46

EINECS號:

605-408-8

相關(guān)類別:

甜味劑sweeteners;食品添加劑;有機(jī)原料;醫(yī)藥中間體;非糖類甜味劑;甜味劑 食品添加劑;Sweeteners;food additives;Amines;Aromatics;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;合成;甜味劑;-;Isotope Labelled Compounds;Pharmaceuticals;Food additive and Sweetener;Sweeter

Mol文件:

165450-17-9.mol

 

紐甜 性質(zhì)

熔點(diǎn) 

83-85°C

比旋光度 

D -54.84° (c = 1 in methanol); D20 -39.8° (c = 0.5 in water)

儲存條件 

-20°C Freezer

酸度系數(shù)(pKa)

pKa1 3.01; pKa2 8.02(at 25℃)

形態(tài)

neat

旋光性 (optical activity)

[α]/D -41.0±3.0°, c = 0.5 in H2O

BRN 

8352678

InChIKey

HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N

 

紐甜 用途與合成方法

強(qiáng)力甜味劑

強(qiáng)力甜味劑(Intense Sweetener)，其甜度很高，通常都為蔗糖的50倍以上。依來源的不同，有天然提取物、天然產(chǎn)物的化學(xué)改性(半合成)產(chǎn)品和純化學(xué)合成產(chǎn)品三大類。有大宗供應(yīng)的天然提取物目前主要有甜葉菊提取物和嗦嗎甜等，天然產(chǎn)物的化學(xué)改性產(chǎn)品如阿斯巴甜、紐甜和三氯蔗糖等，純化學(xué)合成產(chǎn)品如糖精、甜蜜素和安賽蜜等。
強(qiáng)力甜味劑可用于低能量焙烤食品的增甜，但必須具有良好的熱穩(wěn)定性。阿斯巴甜已批準(zhǔn)用于食品，但由于其熱穩(wěn)定性差，而不適合用于焙烤食品。美國紐特公司最新開發(fā)的紐甜是阿斯巴甜的衍生物，其熱穩(wěn)定性和甜度都比阿斯巴甜有了很大的提高，且甜味純正，甜味分布良好，是一種可用于焙烤食品的極具發(fā)展?jié)摿Φ膹?qiáng)力甜味劑。
紐甜是天門冬氨酸的二肽衍生物，是美國紐特公司繼阿斯巴甜之后，耗資8000萬美元而開發(fā)出的一種最新產(chǎn)品，代表著強(qiáng)力甜味劑研究領(lǐng)域的最新成就。它是根據(jù)人體甜受體的雙疏水結(jié)合位假設(shè)，在阿斯巴甜分子上結(jié)合一個疏水基團(tuán)而形成的阿斯巴甜衍生物。它可以同時作用于人體甜受體的2個疏水結(jié)合位，因此甜度大大增加，比蔗糖甜6000～10000倍，比阿斯巴甜甜30～60倍。
紐甜保留了阿斯巴甜的許多優(yōu)良特性，如純正的甜味、良好的味覺分布與風(fēng)味增強(qiáng)性質(zhì)、無能量、無致齲性、在酸性介質(zhì)下穩(wěn)定等。不僅如此，它還在很多方面優(yōu)于阿斯巴甜，在干燥的條件下，紐甜具有更長的貨架壽命; 在中性介質(zhì)中或瞬時高溫殺菌條件下，紐甜的穩(wěn)定性大大超過阿斯巴甜，因此可作為焙烤食品的甜味劑。紐甜還可與還原糖及醛基風(fēng)味物質(zhì)共同使用而不會發(fā)生不良反應(yīng)，它的安全性也比阿斯巴甜有了較大的提高。由于紐甜的甜度高，等甜度成本要比阿斯巴甜低。因此，紐甜具有巨大的市場潛力。1998年12月，紐甜作為食品甜味劑地位的申請已在美國提出，而其他一些國家的申請認(rèn)證工作也正在進(jìn)行中。2002年7月9日，美國FDA確認(rèn)了紐甜的安全性和功能型，目前正處于全球范圍內(nèi)的更多法規(guī)機(jī)構(gòu)和國家的評審中。2003年3月10日，中國衛(wèi)生部批準(zhǔn)紐甜作為甜味劑通用于各類食品中。

溶解度

紐甜在水中的溶解度，25℃時為12.6g/L，阿斯巴甜為10g/L。達(dá)到與10%蔗糖溶液同等甜度所要求的溶解度的倍數(shù)，即MRS10%數(shù)值，約為740。也就是說，紐甜的溶解度比要達(dá)到10%蔗糖溶液同等甜度所要求的溶解度大約740倍。相比之下，阿斯巴甜的這個倍數(shù)僅約為19。值得注意的是紐甜以鹽 (如磷酸鹽) 或復(fù)合物 (如與β-環(huán)糊精復(fù)合) 的形式存在時，它在水相中的溶解速度將顯著增加。紐甜在無水乙醇中的溶解度很高，25℃時約為950g/L，超過阿斯巴甜 (25℃下為3.7g/L) 250倍。

阿斯巴甜

阿斯巴甜是一種人造甜味劑，屬于氨基酸二肽衍生物，由化學(xué)家在1965年研制潰瘍藥物時發(fā)現(xiàn)。具有用量低、甜度高（甜度為蔗糖的150～200倍）、味道好，能提高柑桔類和其他類水果的風(fēng)味，降低熱量，不產(chǎn)生齲齒，毒性較糖精等人工合成甜味劑低等優(yōu)點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用到飲料、糖尿病食品和某些減肥保健食品中，我們?nèi)粘Ｉ钪泻鹊目蓸返呐浞骄驮?jīng)含有本品。 阿斯巴甜在體內(nèi)代謝過程中的主要降解物為苯丙氨酸、甲醇和天門冬氨酸，不進(jìn)入血液循環(huán)，不在人體內(nèi)積存，對健康人無害。但因苯丙酮尿癥（PKU）患者的代謝缺陷，體內(nèi)過多的苯丙氨酸可影響其發(fā)育，所以對該病患者要禁用添加阿斯巴甜的食品。

甜味特性

紐甜是迄今為止世界上最甜的合成甜味劑，也是世界上最安全，口味最接近蔗糖的甜味劑。
紐甜具有純正的甜味，十分接近阿斯巴甜，沒有其他強(qiáng)力甜味劑常帶有的苦味和金屬味。在各種條件下，它的風(fēng)味分布都與阿斯巴甜沒有明顯差異，雖然紐甜甜味刺激的形成與蔗糖類似，但與阿斯巴甜相比，可以感覺到其甜味形成的最初略有滯后，而甜味持續(xù)時間則略長。與阿斯巴甜類似，在復(fù)雜的食品體系中，可根據(jù)需要加以其他配料，如多元醇、蔗糖或含氧酸來改變這些暫時效應(yīng)。
2003年10月,中國衛(wèi)生部批準(zhǔn)紐甜作為甜味劑通用于各種食品和飲料中,添加量依生產(chǎn)需要而定,紐甜是我國衛(wèi)生部唯一批準(zhǔn)在食品中不限量使用的安全甜味劑。大量研究結(jié)果表明，紐甜實(shí)用于包括兒童、孕婦、哺乳期婦女和糖尿病患者在內(nèi)的所有人群。使用紐甜無須對苯酮尿癥患者特別表明，紐甜是當(dāng)前甜味劑市場上唯一無禁忌群體的人工甜味劑。
紐甜在人體內(nèi)可迅速的新陳代謝。主要的代謝途徑是通過人體產(chǎn)生的酶使甲酯水解，最后生成脫脂紐甜和甲醇。紐甜在人體中分解所產(chǎn)生的甲醇遠(yuǎn)遠(yuǎn)不足以對人體構(gòu)成健康危害。相比與普通的食品如果汁、蔬菜和蔬菜汁，紐甜分解所生成的甲醇量微乎其微。例如，番茄汁中甲醇含量超過含紐甜飲料的200多倍。紐甜可隨尿液和糞便徹底排出體外，不會在人體內(nèi)積聚。
紐甜也可增強(qiáng)某些食品和飲料的風(fēng)味，尤其是酸型水果風(fēng)味 (如橘子、檸檬和葡萄)和櫻桃風(fēng)味。與阿斯巴甜不同的是，紐甜與安賽蜜、糖精之間都沒有甜味協(xié)同增效作用，為食品和飲料生產(chǎn)商開發(fā)新產(chǎn)品提供了更多的便利，因?yàn)榧~甜既可以單獨(dú)使用，也可以與其他營養(yǎng)性或非營養(yǎng)性甜味劑混合使用。紐甜的出現(xiàn)為食品制造商提供了更靈活的甜味解決方案。在淀粉類食品中添加可以抑制淀粉老化，延長食品保質(zhì)期；在雞蛋、魚類等蛋白質(zhì)豐富的食品中添加則可抑制蛋白質(zhì)變性，保持食品良好口感。

安全性與毒理學(xué)

紐甜進(jìn)入人體后，約有一半以3，3-二甲基丁基天冬氨酰苯丙氨酸 (DMB-Asp-Phe) 的形式由糞便排出體外。另一半被原封不動地吸收，然后再進(jìn)一步水解成DMB-Asp-Phe和甲醇。這其中的大部分DMB-Asp-Phe (半衰期為2h) 是通過尿排出，而不會在任何組織中有較多的殘留; 另外只有一小部分被機(jī)體代謝，通過氧化3，3-二甲基丁基部分形成3，3-二甲基丁酸，作為人體的一種肉堿酯 (Carnitine ester，少于紐甜攝入量的5%) 由尿液排出。值得注意的是，阿斯巴甜的代謝分解與紐甜有很大不同。阿斯巴甜在腸道的內(nèi)腔或黏膜細(xì)胞中就分解成3種成分——天冬氨酸 (Asp)、苯丙氨酸 (Phe) 和甲醇。這些成分被吸收，進(jìn)入人體靜脈循環(huán)，進(jìn)入氨基酸代謝循環(huán)中。因此可認(rèn)為，阿斯巴甜被完全代謝吸收，而超過90%的紐甜都是通過排泄物排出體外的。
在阿斯巴甜的代謝過程中可釋放出55%的苯丙氨酸。苯丙氨酸是人體必需的8種氨基酸中的1種，進(jìn)入通常的代謝途徑進(jìn)行代謝，但是患有苯丙酮酸尿癥 (PKU) 的患者缺乏代謝苯丙氨酸的能力。盡管與肉、奶及其他蛋白質(zhì)食品相比，阿斯巴甜中的苯丙氨酸含量很低。但很多國家都規(guī)定，含有阿斯巴甜的食品必須在包裝上注明該產(chǎn)品含有苯丙氨酸，以提醒PKU患者的注意。由于以紐甜增甜的食品中紐甜的濃度大約比阿斯巴甜低 (低至2.5%)，因此這種產(chǎn)品中的苯丙氨酸含量極低，含17mg/L紐甜單水合物相當(dāng)于含7.08mg/L苯丙氨酸，大大低于果汁的苯丙氨酸含量。而且，17mg紐甜中的苯丙氨酸通過代謝途徑進(jìn)入機(jī)體的有效數(shù)量就更低了，不足0.7mg，比阿斯巴甜釋放的低至約0.25%。因此，以紐甜增甜的食品沒有必要注明其含有苯丙氨酸。
從大量的安全性試驗(yàn)可以看出，紐甜和它的主要代謝產(chǎn)物 (DMB-Asp-Phe) 對正常機(jī)體來說是安全的，無誘變性、致畸性或致癌性，不會對生殖或目標(biāo)器官產(chǎn)生毒性。極低的使用量，以及其分子和主要代謝產(chǎn)物十分有利的藥物動力學(xué)性質(zhì)，使它具有很高的安全性。

 

安全信息

安全說明 

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WGK Germany 

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海關(guān)編碼 

29242990