熔點(diǎn):117-120 °C
沸點(diǎn):442.7ºC at 760 mmHg
水溶解性:decomposes
儲(chǔ)存條件:濕度敏感;惰性氣體保護(hù)
蒸汽壓:1.29E-08mmHg at 25°C
生產(chǎn)方法
實(shí)驗(yàn)室可以按照標(biāo)準(zhǔn)的實(shí)驗(yàn)步驟從吡啶和對(duì)甲苯磺酸開(kāi)始來(lái)制備。
用途
吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽 (PPTS) 在有機(jī)合成中是一個(gè)應(yīng)用非常廣泛的、溫和的、實(shí)驗(yàn)室常備的酸性催化試劑。PPTS可以簡(jiǎn)單地看作是對(duì)甲苯磺酸的替代物,對(duì)甲苯磺酸完成的所有反應(yīng)PPTS也可以完成。但是它比對(duì)甲苯磺酸在使用上有更多的優(yōu)勢(shì),例如:對(duì)甲苯磺酸一般是以一水合結(jié)晶形式存在和使用,而PPTS是無(wú)水的;對(duì)甲苯磺酸具有較強(qiáng)的酸性,而PPTS的酸性則對(duì)許多酸敏性官能團(tuán)不產(chǎn)生明顯的影響。PPTS 催化的反應(yīng)通常具有反應(yīng)條件簡(jiǎn)單和溫和的特點(diǎn),用量一般在30% 摩爾之內(nèi)。它應(yīng)用最多的兩個(gè)反應(yīng)是羥基的縮醛化反應(yīng)和羥基的硅醚化反應(yīng),以及這兩個(gè)反應(yīng)的逆反應(yīng),所以在羥基的保護(hù)和去保護(hù)反應(yīng)中得到廣泛的應(yīng)用。使用不同的反應(yīng)溶劑,PPTS可以催化羥基的縮醛化反應(yīng)和硅醚化反應(yīng);也可以催化它們的逆反應(yīng)。前者通常在CH2Cl2或者DMF溶劑中進(jìn)行,后者通常使用MeOH為溶劑 (式1, 式2)。使用過(guò)量的試劑,可使多個(gè)羥基底物分子一次生成多個(gè)縮醛或者多個(gè)硅醚保護(hù)基 ( 式3)。也可以選用適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件,實(shí)現(xiàn)多硅醚底物分子的選擇性去硅醚化反應(yīng)。通過(guò)巧妙設(shè)計(jì),可以在同一個(gè)反應(yīng)中依次實(shí)現(xiàn)羥基的去硅醚化反應(yīng)和羥基的縮醛化反應(yīng) (...
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