舒林酸
舒林酸 基本信息
中文名稱:    舒林酸
中文同義詞:    (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亞硫酰苯基)亞甲基]-1H-茚-3-醋酸;舒林酸;(Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亞硫酰苯基)亞甲基]-1H-茚-3-醋酸;舒林酸 (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亞硫酰苯基)亞甲基]-1H-茚-3-醋酸;(Z)-5-氟-2-甲基-1-[[4-(甲亞磺?；?苯基]亞甲基]-1H-茚-3-乙酸;硫茚酸;蘇靈大;舒林酸(Z構(gòu)型)
英文名稱:    Sulindac
英文同義詞:    SULINOL;SULINDAC;SULREUMA;MK-231;(z)-5-fluoro-2-methyl-1-((p-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac;1h-indene-3-aceticacid,5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methyle;Aclin;arthrocine
CAS號:    38194-50-2
分子式:    C20H17FO3S
分子量:    356.41
EINECS號:    253-819-2
舒林酸 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì)     黃色結(jié)晶，無臭無味。易潮解。微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿，難溶于甲醇。在Ph值＜4.5時(shí)幾不溶于水，溶解度隨Ph值增加而增加，在Ph值為7時(shí)，約3.0mg/ml。熔點(diǎn)182～185℃(分解)。UV吸收(0.1mol/L氯化氫的甲醇溶液)：327，285，256，226nm(E1cm1%375，420，410，540)。pKa(25℃)4.7。
用途     1978年美國FDA批準(zhǔn)。為前體藥物，本身不具有消炎鎮(zhèn)痛的活性，而在口服吸收轉(zhuǎn)化為代謝的硫化物而產(chǎn)生作用。用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、臂部和膝關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎、滑囊炎、急性痛風(fēng)等。
用途     用作消炎鎮(zhèn)痛藥，用于風(fēng)濕性、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、急性痛風(fēng)等
生產(chǎn)方法     方法1：4-硝基鄰苯二甲酸經(jīng)氫化還原為4-氨基鄰苯二甲酸，經(jīng)Sehiernann反應(yīng)生成4-氟鄰苯二甲酸，酯化為4-氟鄰苯二甲酸二乙酯，和丙酸乙酯在鈉作用下縮合環(huán)合，生成二氫茚，再和有機(jī)膦化合物反應(yīng)，在3位引入乙酸甲酯，接著和對甲亞磺?；S基溴進(jìn)行格氏反應(yīng)，最后水解得舒林酸。
方法2：以5-氟-2-甲基-3-氧代-2，3-二氫-1H-茚為原料，先和2-氰基乙酸縮合,在3位引入乙酸后．再和對甲硫基苯甲醛縮合，最后氧化即得舒林酸。
方法3：和方法2相似，只在側(cè)鏈引入的先后有區(qū)別。
方法4：5-氟-2-甲基-1-氧代-2，3-二氫-Lh-茚和對甲硫基芐基氯進(jìn)行格氏反應(yīng)，在1位引入對甲硫基芐基，然后在酸性中脫水，在1，2位形成雙鍵，再和乙醛酸反應(yīng)，在3位引入乙酸基，雙氧水氧化，最后酸化使雙鍵移位得到舒林酸。