對甲苯磺酸（p-Toluenesulfonic Acid, PTSA）

1. 基本信息

• 中文名：對甲苯磺酸、4-甲苯磺酸

• 英文名：p-Toluenesulfonic Acid (PTSA)

• CAS號(hào)：

• 一水合物：6192-52-5

• 無水物：104-15-4

• 分子式：C?H?O?S

• 分子量：172.20 g/mol（無水物）

• 結(jié)構(gòu)式：
  

2. 物理性質(zhì)

• 外觀：

• 無水物：白色結(jié)晶

• 一水合物（常用）：無色晶體

• 熔點(diǎn)：

• 無水物：106-107°C

• 一水合物：約100°C（失水）

• 溶解性：

• 極易溶于水、乙醇、乙醚等極性溶劑

• 不溶于非極性溶劑（如己烷）

• 酸性：

• 強(qiáng)有機(jī)酸（pKa ≈ -2.8），酸性接近硫酸

3. 化學(xué)性質(zhì)

1. 強(qiáng)酸性催化：

• 廣泛用于酯化、縮合、脫水等反應(yīng)的酸性催化劑（替代硫酸）。

2. 磺酸基反應(yīng)性：

• 可生成磺酸鹽（如Na、K鹽）、磺酰氯（與PCl?反應(yīng)）。

3. 氧化性：

• 苯環(huán)上的甲基可被氧化為羧基（如KMnO?氧化生成對羧基苯磺酸）。

4. 主要用途

1. 有機(jī)合成催化劑：

• 酯化（如合成阿司匹林）、Friedel-Crafts反應(yīng)、保護(hù)基脫除等。

2. 醫(yī)藥與農(nóng)藥中間體：

• 合成磺胺類藥物、除草劑等。

3. 電鍍與表面處理：

• 作為電鍍液添加劑，提高金屬沉積效率。

4. 其他應(yīng)用：

• 樹脂固化劑、染料中間體、清潔劑成分。