中文名稱:5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶
英文名稱:5 - Bromo - 2 - chloro - 4,6 - dimethylpyrimidine
CAS 號(hào):4786 - 72 - 5
分子式:\(C_6H_6BrClN_2\)
分子量:221.48
外觀:白色至淺黃色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn):115 - 117℃
沸點(diǎn):285 - 287℃(常壓)
密度:1.64 g/cm3
溶解性:微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,如丙酮、氯仿、乙酸乙酯等。
化學(xué)特性:
分子中溴原子和氯原子具有較高的反應(yīng)活性,可發(fā)生親核取代反應(yīng),被多種親核試劑如胺基、羥基、巰基等取代,從而衍生出一系列具有不同功能的化合物。
4,6 位的甲基增強(qiáng)了分子的穩(wěn)定性,同時(shí)也影響了分子的電子云分布,對(duì)反應(yīng)活性產(chǎn)生一定影響。
核心原料:
4,6 - 二甲基嘧啶
溴化試劑(如液溴、N - 溴代琥珀酰亞胺(NBS))
氯化試劑(如三氯氧磷、氯氣)
主流合成路線:
先以 4,6 - 二甲基嘧啶為起始原料,在適當(dāng)?shù)娜軇ㄈ缍燃淄椋┲?,使用溴化試劑進(jìn)行溴化反應(yīng),在 5 位引入溴原子。然后再用氯化試劑進(jìn)行氯化反應(yīng),在 2 位引入氯原子。經(jīng)過(guò)分離、提純等步驟,可得到高純度的 5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶,總收率約為 60% - 70%。
醫(yī)藥領(lǐng)域:
是合成多種藥物的關(guān)鍵中間體,如某些新型抗抑郁藥物、抗癲癇藥物等。通過(guò)對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾和衍生,可得到具有特定藥理活性的化合物。
用于合成抗癌藥物,可能通過(guò)干擾腫瘤細(xì)胞的代謝過(guò)程或信號(hào)傳導(dǎo)通路來(lái)發(fā)揮抗癌作用。
農(nóng)藥領(lǐng)域:
可用于制備高效、低毒的殺蟲(chóng)劑和殺菌劑。例如,其衍生物可以作用于害蟲(chóng)的神經(jīng)系統(tǒng)或真菌的細(xì)胞壁合成過(guò)程,從而達(dá)到防治病蟲(chóng)害的目的。
是合成新型除草劑的重要原料,能夠選擇性地抑制雜草的生長(zhǎng),而對(duì)農(nóng)作物的影響較小。
材料科學(xué)領(lǐng)域:
作為有機(jī)半導(dǎo)體材料的前驅(qū)體,用于制備具有良好光電性能的有機(jī)半導(dǎo)體材料,可應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFET)等領(lǐng)域。
在抗抑郁藥物研發(fā)中,5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶的衍生物可以調(diào)節(jié)神經(jīng)遞質(zhì)的水平,如血清素、多巴胺等,從而改善患者的抑郁癥狀。臨床試驗(yàn)表明,部分基于該中間體合成的藥物具有較好的療效和較低的副作用。
對(duì)于抗癲癇藥物,其衍生物可能通過(guò)穩(wěn)定神經(jīng)元的細(xì)胞膜電位,抑制異常放電,從而達(dá)到控制癲癇發(fā)作的目的。一些新型抗癲癇藥物在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出了良好的抗驚厥效果。
在殺蟲(chóng)劑方面,其衍生物能夠特異性地作用于害蟲(chóng)的神經(jīng)傳導(dǎo)系統(tǒng),如抑制乙酰膽堿酯酶的活性,導(dǎo)致害蟲(chóng)神經(jīng)系統(tǒng)紊亂,最終死亡。這類(lèi)殺蟲(chóng)劑對(duì)環(huán)境友好,對(duì)非靶標(biāo)生物的毒性較低。
作為殺菌劑,其衍生物可以抑制真菌的生長(zhǎng)和繁殖,如通過(guò)干擾真菌的細(xì)胞壁合成或呼吸作用。在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中,對(duì)多種作物病害如小麥銹病、黃瓜白粉病等具有良好的防治效果。
在有機(jī)半導(dǎo)體材料領(lǐng)域,5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶參與合成的共軛聚合物具有較高的載流子遷移率和良好的光電轉(zhuǎn)換性能。在 OLED 器件中,可作為發(fā)光層或電荷傳輸層材料,提高器件的發(fā)光效率和穩(wěn)定性。
該化合物的合成工藝相對(duì)成熟,通過(guò)優(yōu)化反應(yīng)條件和選擇合適的試劑,可以提高產(chǎn)品的收率和純度。
其分子結(jié)構(gòu)中的溴原子和氯原子為后續(xù)的衍生化反應(yīng)提供了豐富的可能性,能夠方便地構(gòu)建各種具有不同功能的化合物。
近年來(lái),隨著醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料科學(xué)等領(lǐng)域的快速發(fā)展,對(duì) 5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶的需求呈現(xiàn)出穩(wěn)步增長(zhǎng)的趨勢(shì)。2024 年全球市場(chǎng)規(guī)模約為 1500 萬(wàn)美元,預(yù)計(jì)未來(lái)幾年將以每年 12% - 15% 的速度增長(zhǎng)。
目前,全球主要生產(chǎn)企業(yè)集中在中國(guó)、美國(guó)和歐洲。中國(guó)企業(yè)憑借成本優(yōu)勢(shì)和不斷提升的技術(shù)水平,在國(guó)際市場(chǎng)上占據(jù)了一定的份額。
該化合物對(duì)眼睛、皮膚和呼吸道有刺激性,吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收可能對(duì)身體造成傷害。操作時(shí)應(yīng)佩戴合適的防護(hù)裝備,如防護(hù)眼鏡、手套和防毒面具等。
具有一定的毒性,應(yīng)避免與食物、飲料等接觸。
應(yīng)儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房,遠(yuǎn)離火種、熱源。
保持容器密封,與氧化劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)等分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。
核心關(guān)鍵詞:5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶、4786 - 72 - 5、嘧啶中間體
長(zhǎng)尾關(guān)鍵詞:5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶合成工藝、5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用、5 - 溴 - 2 - 氯 - 4,6 - 二甲基嘧啶市場(chǎng)前景
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