2,6-二氯甲苯 

 1. **化學(xué)結(jié)構(gòu)**  

   - **結(jié)構(gòu)式**：  

     - 苯環(huán)的 **1位** 連接甲基（-CH?），**2位** 和 **6位** 被氯原子（Cl）取代（互為鄰位，對(duì)稱結(jié)構(gòu)）。  

     - 分子式：**C?H?Cl?**  

   - **分子量**：161.03 g/mol  

   - **CAS號(hào)**：118-69-4  

 2. **物理性質(zhì)**  

   - **外觀**：常溫下為 **無色至淡黃色液體**（純度高時(shí)為液體，含雜質(zhì)可能呈低熔點(diǎn)固體）。  

   - **熔點(diǎn)**：約 **10-12°C**（固態(tài)時(shí)）  

   - **沸點(diǎn)**：**215-217°C**（常壓下）  

   - **密度**：**1.28-1.30 g/cm3**（液態(tài)，25°C）  

   - **溶解性**：  

     - **易溶**于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有機(jī)溶劑。  

     - **幾乎不溶**于水（溶解度<0.1 g/L）。  

3. **化學(xué)性質(zhì)**  

   - **反應(yīng)性**：  

     1. **甲基（-CH?）反應(yīng)**：  

        - 可被強(qiáng)氧化劑（如KMnO?/H?）氧化為 **2,6-二氯苯甲酸**。  

        - 在光照或引發(fā)劑下可能參與自由基反應(yīng)（如氯化、溴化）。  

     2. **氯原子反應(yīng)**：  

        - 可發(fā)生 **親核取代反應(yīng)**（如與胺、醇反應(yīng)）。  

        - 在鈀催化下可能參與 **偶聯(lián)反應(yīng)**（如Suzuki、Buchwald-Hartwig反應(yīng)）。  

   - **穩(wěn)定性**：  

     - 常溫穩(wěn)定，但遇強(qiáng)氧化劑（如濃硝酸）或高溫可能分解，釋放 **氯化氫（HCl）**。  

4. **合成方法**  

   - **主要途徑**：  

     1. **甲苯直接氯化**：  

        - 在 **FeCl?催化**下，甲苯與Cl?在 **40-60°C** 反應(yīng)，通過控制氯氣通入量選擇性生成 **2,6-二氯甲苯**（需分離異構(gòu)體）。  

     2. **定向合成**：  

        - 通過 **硝化-還原-氯化** 多步反應(yīng)精準(zhǔn)定位取代基（例如：先硝化甲苯，再還原氨基，最后氯化）。  

 5. **應(yīng)用領(lǐng)域**  

   - **農(nóng)藥中間體**：  

     - 合成 **2,6-二氯苯甲酸**，進(jìn)一步制備除草劑（如麥草畏中間體）。  

   - **有機(jī)合成**：  

     - 用于構(gòu)建含氯芳環(huán)結(jié)構(gòu)，如藥物分子（抗真菌劑）或液晶材料單體。  

   - **工業(yè)溶劑**：  

     - 作為高沸點(diǎn)溶劑用于特殊有機(jī)反應(yīng)。  

6. **安全與毒性**  

   - **健康危害**：  

     - **刺激性**：接觸皮膚或眼睛可引起紅腫、疼痛。  

     - **吸入/攝入**：可能導(dǎo)致頭暈、惡心，長(zhǎng)期暴露可能損傷肝臟。  

   - **GHS標(biāo)識(shí)**：  

     - **?? 警示符號(hào)**：GHS07（刺激性）、GHS08（長(zhǎng)期健康危害）。  

     - **防護(hù)措施**：  

       - 操作時(shí)佩戴 **防化手套、護(hù)目鏡**，在 **通風(fēng)櫥** 中進(jìn)行。  

       - 避免與氧化劑、強(qiáng)酸/堿接觸。  

   - **消防措施**：  

     - 可燃液體，燃燒釋放 **HCl氣體**，需用干粉、二氧化碳滅火。  

7. **儲(chǔ)存與運(yùn)輸**  

   - **儲(chǔ)存條件**：  

     - 密封保存于 **陰涼、干燥、避光** 處，溫度建議 **<30°C**。  

     - 遠(yuǎn)離火源、氧化劑及強(qiáng)酸/堿。  

   - **運(yùn)輸要求**：  

     - 按 **易燃液體** 分類運(yùn)輸，貼腐蝕性標(biāo)簽。  

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