芐基三乙基氯化銨（Benzyltriethylammonium chloride，簡稱TEBA）是一種季銨鹽，化學(xué)式為C?H?CH?N?(C?H?)?Cl?。它是一種常用的相轉(zhuǎn)移催化劑（Phase Transfer Catalyst, PTC），在有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用。

基本性質(zhì)

1. 化學(xué)式：C??H??NCl

2. 分子量：227.78 g/mol

3. 外觀：白色至淡黃色結(jié)晶或粉末

4. 溶解性：易溶于水、甲醇、乙醇等極性溶劑，微溶于非極性有機(jī)溶劑。

5. 熔點(diǎn)：約185-190 °C（分解）

化學(xué)結(jié)構(gòu)

• 芐基三乙基氯化銨由一個芐基（C?H?CH?-）和一個三乙基銨基團(tuán)（N?(C?H?)?）組成，帶有一個氯離子（Cl?）作為抗衡離子。

主要用途

1. 相轉(zhuǎn)移催化劑（PTC）：

• 在有機(jī)合成中，TEBA常用于促進(jìn)水相和有機(jī)相之間的反應(yīng)，特別是在親核取代反應(yīng)、烷基化反應(yīng)和氧化反應(yīng)中。

• 例如：在Williamson醚合成中，TEBA可以加速鹵代烴與醇鹽的反應(yīng)。

2. 有機(jī)合成中間體：

• 用于合成其他季銨鹽或功能化有機(jī)化合物。

3. 表面活性劑：

• 由于其兩親性結(jié)構(gòu)，TEBA可用作表面活性劑或乳化劑。

4. 生物化學(xué)研究：

• 在蛋白質(zhì)和酶的分離純化中，TEBA可作為離子對試劑。

反應(yīng)機(jī)理（作為相轉(zhuǎn)移催化劑）

TEBA的作用是通過形成離子對，將水相中的陰離子（如OH?、CN?等）轉(zhuǎn)移到有機(jī)相中，從而加速反應(yīng)。例如：

1. 在水相中，TEBA與陰離子（X?）形成離子對：[TEBA]?X?。

2. 該離子對進(jìn)入有機(jī)相，與底物反應(yīng)，生成產(chǎn)物。

3. TEBA重新回到水相，繼續(xù)催化循環(huán)。

安全注意事項

1. 刺激性：TEBA對皮膚、眼睛和呼吸道有刺激性，操作時應(yīng)佩戴防護(hù)裝備。

2. 毒性：避免吸入或直接接觸，需在通風(fēng)良好的環(huán)境中使用。

3. 儲存：應(yīng)密封保存于干燥、陰涼處，避免與強(qiáng)氧化劑接觸。