分子式:。
分子量:206.33。
化學名稱:N,N'- 二環(huán)己基碳二亞胺,英文名為 N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide,通??s寫為 DCC。
CAS 號:538-75-0。
外觀形態(tài):一般為白色結晶性粉末,這種固體形態(tài)便于儲存、運輸以及在有機合成實驗或工業(yè)生產中準確稱量、添加等操作,而且相較于液態(tài)物質,其穩(wěn)定性通常更好,只要在合適的儲存條件下,不易發(fā)生揮發(fā)、變質等情況。
物理常數(shù):
熔點:約 34 - 35℃,熔點相對較低,意味著在常溫下其基本處于固態(tài),但在稍微升溫到熔點以上時就會轉變?yōu)橐簯B(tài),這一特性在使用過程中需要考慮溫度控制因素,比如在需要其參與反應時,若反應體系溫度接近或超過熔點,就要注意其狀態(tài)變化對反應的影響以及后續(xù)處理操作(如混合均勻性等)。
沸點:154 - 156℃(1.47kPa),在減壓條件下有明確的沸點范圍,說明在常規(guī)常壓環(huán)境下它相對穩(wěn)定,不易大量揮發(fā),但在涉及蒸餾、提純等化工操作時,可依據(jù)此沸點特性結合相應的減壓手段進行相關處理,以便從反應體系中分離出純凈的 DCC 或者去除含 DCC 的雜質等。
密度:其密度數(shù)值對于準確計量其質量、體積關系有一定參考價值,不過在實際應用中,由于主要以固體形式參與反應居多,相較于液體物質,密度在其操作中的考量相對少一些,但在一些特殊的配方研究或者精確的物理化學性質研究時,也需要對其密度進行準確測定和參考。
溶解性:難溶于水,這限制了其在水相體系中的直接應用;但能較好地溶于有機溶劑,如二氯甲烷、氯仿、四氫呋喃、苯、甲苯等常見有機溶劑,憑借良好的有機溶劑溶解性,它可在眾多有機合成反應中作為縮合劑方便地參與反應,溶解在合適的有機溶劑中與反應物充分接觸并發(fā)揮作用。
化學穩(wěn)定性與反應性:
在常溫、常壓以及中性的化學環(huán)境下具有較好的化學穩(wěn)定性,能夠保持其化學結構相對完整,便于儲存和備用。不過,由于其分子結構中含有碳二亞胺官能團(-N=C=N-),這是一個具有較高反應活性的結構單元,使得 DCC 在有機合成反應中能扮演重要角色,同時也意味著它在一些特定條件下容易發(fā)生各類化學反應。例如,它可與含有羧基(-COOH)和氨基(-NH?)的化合物發(fā)生反應,促進酰胺鍵(-CONH-)的形成;在有水分存在時,DCC 會與水緩慢反應,生成不溶性的脲衍生物,所以在使用過程中要盡量保持反應體系的干燥,避免其失效。
有機合成領域:
作為一種常用且高效的縮合劑,廣泛應用于酰胺鍵的形成反應。在藥物合成、多肽合成、天然產物全合成等眾多有機合成場景中,當需要將含有羧基的化合物與含有氨基的化合物連接起來形成酰胺鍵時,DCC 就能發(fā)揮關鍵作用。例如,在合成多肽藥物過程中,它可促使氨基酸之間逐個通過酰胺鍵連接,逐步構建出目標多肽鏈;在合成具有酰胺結構的藥物分子(如許多抗生素、抗癌藥物等含有酰胺鍵結構)時,也常借助 DCC 來實現(xiàn)關鍵的鍵合步驟,大大提高了合成效率和產率,推動了藥物研發(fā)以及有機合成化學的發(fā)展。
除了用于形成酰胺鍵外,還可參與酯化反應,促進羧酸與醇之間形成酯鍵(-COO-),在合成香料、聚酯類材料等方面有應用價值。比如在一些具有特定香氣的酯類香料合成中,利用 DCC 可以使相應的羧酸和醇高效地反應生成目標酯類化合物,提高產品的質量和產率;在聚酯合成中,有助于單體之間的鍵合,提升聚酯的聚合度和性能。
高分子材料領域:
在制備一些功能性高分子材料時,可作為關鍵的反應試劑參與其中。例如,在合成含有特殊官能團的聚合物或者對聚合物進行改性時,若涉及到需要構建酰胺鍵、酯鍵等化學鍵來引入新的官能團或改變聚合物鏈結構,DCC 就能派上用場,通過合適的反應設計,將目標官能團引入到聚合物主鏈或側鏈中,賦予高分子材料如生物相容性、親水性、導電性等不同的特殊性能,進而拓展其在生物醫(yī)學、電子材料等領域的應用。
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陳順