基本信息
分子式與結(jié)構(gòu):3 - 氧代戊酸甲酯,分子式為。其化學(xué)結(jié)構(gòu)中包含一個(gè)酯基(-COO - )和一個(gè)酮羰基(-C = O),主鏈?zhǔn)俏焖峤Y(jié)構(gòu),在 3 位有酮羰基,末端的羧基(-COOH)與甲醇(-CH?OH)形成酯。
命名規(guī)則:根據(jù)有機(jī)化學(xué)命名法,以戊酸為母體,3 位的氧代(酮羰基)和甲酯(與甲醇形成的酯)作為取代基和官能團(tuán)來(lái)命名。
理化性質(zhì)
外觀:通常為無(wú)色透明液體。這是由于其分子結(jié)構(gòu)中不存在能夠使液體顯色的官能團(tuán),并且分子間作用力較弱,使它在常溫下呈現(xiàn)液體狀態(tài)。
熔點(diǎn):-50℃左右,如此低的熔點(diǎn)表明分子間作用力較弱,主要是范德華力。在較低溫度下分子能夠相對(duì)自由地運(yùn)動(dòng),從而呈現(xiàn)液態(tài)。
沸點(diǎn):170 - 172℃,沸點(diǎn)體現(xiàn)了分子間作用力的大小,這個(gè)溫度范圍說(shuō)明需要一定的能量來(lái)克服分子間作用力,使液體汽化。這主要是由分子的大小、形狀以及官能團(tuán)之間的相互作用決定的。
密度:1.03g/cm3 左右(20℃),密度大于水,在與水混合時(shí)會(huì)下沉。其密度大小與分子的質(zhì)量和分子堆積方式有關(guān)。
溶解性:可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。這是因?yàn)槠浞肿又械孽セ屯驶軌蚺c有機(jī)溶劑分子形成偶極 - 偶極相互作用、范德華力等。在水中的溶解度相對(duì)較小,因?yàn)樗且粋€(gè)相對(duì)疏水的有機(jī)分子,其酯基和酮羰基與水分子形成氫鍵的能力有限。
折射率:1.41 - 1.42(20℃),該參數(shù)用于描述光在該物質(zhì)中的折射情況,對(duì)于光學(xué)研究和物質(zhì)鑒定有一定的參考價(jià)值。
化學(xué)性質(zhì)
水解反應(yīng):作為酯類(lèi)化合物,容易發(fā)生水解反應(yīng)。在酸性或堿性條件下,酯基水解生成 3 - 氧代戊酸和甲醇。在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆的,反應(yīng)式為酸;在堿性條件下的水解反應(yīng)是不可逆的,反應(yīng)式為。
還原反應(yīng):酮羰基可以發(fā)生還原反應(yīng)。在還原劑(如氫化鋁鋰,LiAlH?)的作用下,酮羰基被還原為羥基,生成 3 - 羥基戊酸甲酯,反應(yīng)式為。
縮合反應(yīng)(與含活潑氫的化合物):可以與含有活潑氫的化合物(如胺類(lèi)、醇類(lèi)等)發(fā)生縮合反應(yīng)。例如,與氨反應(yīng),酮羰基與氨發(fā)生縮合反應(yīng),生成含有碳 - 氮雙鍵的化合物,這在有機(jī)合成中有重要的應(yīng)用。
制備方法
酯化反應(yīng):可以通過(guò) 3 - 氧代戊酸與甲醇在酸性催化劑(如濃硫酸)的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)制備。反應(yīng)式為濃硫酸。在反應(yīng)過(guò)程中,需要控制反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間和反應(yīng)物的比例等條件,以確保反應(yīng)的高效進(jìn)行和產(chǎn)物的純度。
其他合成方法(間接):還可以通過(guò)含有合適官能團(tuán)的化合物(如含有酯基和羰基的前體化合物)經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)(如氧化、還原、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化等)來(lái)合成 3 - 氧代戊酸甲酯。
應(yīng)用領(lǐng)域
有機(jī)合成中間體:是一種重要的有機(jī)合成中間體。在醫(yī)藥領(lǐng)域,用于合成具有生物活性的化合物,如某些抗糖尿病藥物、抗心律失常藥物等的中間體。在農(nóng)藥領(lǐng)域,可用于合成新型的殺蟲(chóng)劑、殺菌劑等,通過(guò)進(jìn)一步的化學(xué)修飾,賦予農(nóng)藥分子更好的活性和選擇性。
香料工業(yè):其具有特殊的氣味,可能在香料的調(diào)配或合成中有一定的應(yīng)用,用于制造具有果香、酒香等復(fù)雜香味的香料。
材料科學(xué)研究:在材料科學(xué)領(lǐng)域,可用于合成具有特殊光電性能的有機(jī)材料。例如,通過(guò)與其他有機(jī)化合物共聚,制備出具有特殊光學(xué)吸收和發(fā)射性質(zhì)的聚合物材料,用于有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)等領(lǐng)域的研究。
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陳順