中文名稱5,6-二羥基吲哚
英文名稱5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS號3131-52-0分子式C8H7NO2分子量149.15EINECS號412-130-9
5,6-二羥基吲哚是二羥基吲哚的第二種異構(gòu)體。5,6-二羥基吲哚(英文名稱5,6-dihydroxyindole)，又名吲哚-5,6-二醇（indole-5-6-diol），兩個取代羥基在苯環(huán)上。純凈的5,6-二羥基吲哚為無色針狀晶體,熔點140℃(分解),溶于熱水,不溶于石油醚，結(jié)晶狀態(tài)下很穩(wěn)定,但在微堿溶液中則很快氧化成類似黑素的物質(zhì)
5,6-二羥基吲哚是黑素原的重要中間體, 黑色素是生物體內(nèi)的酪氨酸經(jīng)系列酶催化氧化反應(yīng)形成。其中經(jīng)過的一個最重要的中間體就是5,6-二羥基吲哚。
5,6-二羥基吲哚是生物體內(nèi)的物質(zhì)，無毒、副作用。
5,6-二羥基吲哚分子量小，作為永久染發(fā)劑，染發(fā)機理一樣，都是通過滲入毛發(fā)后，經(jīng)氧化聚合反應(yīng)，形成有色的大分子物質(zhì)而被固定。目前已在一些洗化用品中被用來取代苯胺、苯酚類化合物
5,6-二羥基吲哚也是一些氨基酸、生物堿、色胺的中間體，它對角蛋白纖維的染色有較好的效果。
5,6-二羥基吲哚是黑色素的重要前體，其應(yīng)用十分廣泛。染發(fā)劑是其最主要的應(yīng)用領(lǐng)域，作為永久染發(fā)劑，5,6-二羥基吲哚與對苯二胺及其衍生物染發(fā)機理一樣，其作用于頭發(fā)角蛋白纖維，使得染色作用十分明顯，其進入到頭發(fā)的毛髓內(nèi)部，染色之后洗滌不易掉色，也不會受陽光的較大影響。此外，5,6-二羥基吲哚是由生物體本身產(chǎn)生，對身體無毒、副作用，是具有一定毒性的對苯二胺類染發(fā)劑的有效替代物。此外其在防腐劑、抗氧化劑等領(lǐng)域也有著重要的應(yīng)用。
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