方法和結(jié)果:根據(jù)提取物和純 Ailanthone 的實驗室生物測定結(jié)果,這些施用量提供的除草活性相當(dāng)于每公頃 4.5、2.2、1.1、0.6、0.3 和 0.0 公斤純 Ailanthone。 在幾天內(nèi)觀察到強烈的除草效果。 即使是最低的比率也導(dǎo)致 17 個物種中的 9 個物種的死亡率和傷害超過 50%,并且 13 個物種的芽生物量顯著減少。第二次田間試驗測試了樹皮提取物在園藝作物(灌木豆、花椰菜、甜玉米、番茄)的田間條件下控制雜草的能力。A. altissima 樹皮提取物在出苗后以 99、50、26、13 和 0 kg ha–1 的劑量噴灑,提供相當(dāng)于每公頃 1.1、0.6、0.3、0.14 和 0.0 kg 純 Ailanthone 的除草活性。提取物處理提供了部分雜草控制(雜草生物量的最大減少量為 40%),但也造成了嚴(yán)重的作物傷害。與非雜草對照相比,灌木豆是唯一顯示芽生物量和果實產(chǎn)量顯著增加的作物。結(jié)論:無論施用量如何,沒有一種作物顯示出與手工除草對照相當(dāng)?shù)难可锪炕蚬麑嵁a(chǎn)量水平。 A. altissima 樹皮提取物的除草效果在施用后的最初幾周內(nèi)下降,這支持了先前的證據(jù),即 Ailanthone 在田間條件下會迅速降解。
研究了具有 15 個 β-酰氧基側(cè)鏈的兩種 Ailanthone 衍生物的抗腫瘤活性。方法和結(jié)果:11 β,20-環(huán)氧-1 β,11 α,12 α-三羥基-15-β-[E)-3-甲基-2-辛烯酰)氧皮克拉斯-3,13(21)-二烯-2,16-二酮 (SUN2071) 和 11 β,20-環(huán)氧-1 β,11 α,12 α-三羥基-15 β-[E)-2-十一烯?;┭跗た死?3,13(21)-二烯-2,16-二酮 (SUN0237) 的細胞毒活性接近布魯草新堿和長春新堿。 SUN2071 被證明是 L1210 培養(yǎng)細胞中蛋白質(zhì)合成的有效抑制劑。 當(dāng)對腹腔注射的 P388 白血病小鼠腹膜內(nèi)給藥時,每天用 SUN2071 和 SUN0237 治療顯著延長了壽命(壽命增加了超過 100%)。這些增加與長春新堿相當(dāng)。SUN2071的治療比例也接近長春新堿。然而,這些化合物在作為單次注射給藥時無效。每日腹腔注射 SUN2071 在皮下注射結(jié)腸 38 的小鼠中顯示出顯著的腫瘤生長抑制和中等抗腹腔注射活性。L1210 白血病和 ip. B16 黑色素瘤。這些化合物在針對 Lewis 肺癌和結(jié)腸 26 進行測試時無效。結(jié)論:在一項初步毒理學(xué)研究中,每日連續(xù)腹腔注射治療劑量的 SUN2071 產(chǎn)生白細胞減少癥。
由于其高毒性,Ailanthone 是最有效的天然來源的體內(nèi)阿米巴殺蟲藥物之一,不能安全地用于臨床試驗。為了獲得具有更好治療指數(shù)的化合物并研究生物活性和化學(xué)結(jié)構(gòu)之間的可能關(guān)系,已經(jīng)制備和測試了 Ailanthone 的許多衍生物和化學(xué)相關(guān)但生物無活性的 quassin。
在臭椿中尋找天然抗肝細胞癌 (HCC) 成分時,我們發(fā)現(xiàn)臭椿對 HCC 具有強大的抗腫瘤活性。然而,尚未研究 Ailanthone 對 HCC 抗腫瘤作用的分子機制。在本研究中,在體外和體內(nèi)評估了 Ailanthone 的抗腫瘤活性和潛在機制。方法和結(jié)果:機制研究表明,Ailanthone 誘導(dǎo) G0/G1 期細胞周期停滯,表現(xiàn)為細胞周期蛋白和 CDKs 表達降低,p21 和 p27 表達增加。我們的結(jié)果表明,Ailanthone 觸發(fā)了以激活 ATM/ATR 通路為特征的 DNA 損傷。此外,Ailanthone 誘導(dǎo)的細胞死亡與細胞凋亡有關(guān),subG1 期細胞比例增加以及 PARP 切割和 caspase 激活證明了這一點。Ailanthone 誘導(dǎo)的細胞凋亡是線粒體介導(dǎo)的,涉及 Huh7 細胞中的 PI3K/AKT 信號通路。體內(nèi)研究表明,Ailanthone 抑制腫瘤異種移植物的生長和血管生成,無明顯的繼發(fā)性不良反應(yīng),表明其治療 HCC 的安全性。結(jié)論:總之,我們的研究首次報道了 Ailanthone 對 Huh7 細胞的療效并闡明了其潛在的分子機制。 這些發(fā)現(xiàn)表明 Ailanthone 是治療肝癌的潛在藥物。
本研究的目的是從落葉樹 Ailanthus altissima (Mill.) 的樹皮中分離和表征富含臭槃酮的材料。Swingle 并評估他們對選定草本物種的除草劑活性。方法和結(jié)果:用二氯甲烷和乙酸乙酯萃取,從樟樹皮中獲得富含臭槃酮的組分,隨后通過凝膠滲透色譜法純化這些粗提取物和溶劑萃取后剩余的水混合物。分離出許多餾分并表征 Ailanthone 含量。正如 HPLC 和 NMR 分析所示,二氯甲烷餾分顯示含有 92% w/w 的臭蘭酮。發(fā)現(xiàn)大多數(shù)提取物具有顯著的苗前除草劑活性,這與 Ailanthone 濃度直接相關(guān)。發(fā)現(xiàn)特定組分在出苗前和出苗后具有顯著的組合除草劑活性。結(jié)論:這些結(jié)果表明,A. altissima 的樹皮可能代表了生產(chǎn)農(nóng)業(yè)用天然除草劑的有趣來源。
CAS 981-15-7對應(yīng)的化學(xué)物質(zhì)是臭椿酮,以下是對其的詳細介紹:
中文名:臭椿酮
英文名:Ailanthone;Picrasa-3,13(21)-diene-2,16-dione,11,20-epoxy-1,11,12-trihydroxy-,(1b,11b,12a)-
別名:2H-1,11c-(Epoxymethano)phenanthro[10,1-bc]pyran-5,10(3H,6aH)-dione,1,3a,4,7,7a,11,11a,11b-octahydro-1a,2b,11b-trihydroxy-8,11ab-dimethyl-3-methylene-(8CI);13,21-Didehydrochaparrinone;D13-Dehydrochaparrinone等
分子式:C20H24O7
分子量:376.4004(也有資料給出為376.405)
CAS登錄號:981-15-7
密度:1.47g/cm3
沸點:641°C at 760mmHg
閃點:231.6°C
折射率:1.64
蒸汽壓:0.0±4.3 mmHg at 25°C
PSA:113.29000
LogP:0.08630(反映了物質(zhì)在油水兩相中的分配情況,LogP值越小,說明該物質(zhì)越親水)
顏色:粉末狀
臭椿酮是一種植物提取物,主要來源于臭椿(如Ailanthus altissima和Ailanthus glandulosa)的皮部??梢酝ㄟ^特定的提取工藝從臭椿皮中獲得。
抗菌作用:100%煎劑在體外對福氏痢疾桿菌、宋氏痢疾桿菌和大腸桿菌有抑制作用。
抗原蟲作用:對阿米巴原蟲與陰道滴蟲有強烈的抑制作用,并能抑制其他寄生蟲的活動。
抗腫瘤作用:對人體鼻咽癌(KB)細胞有細胞毒活性,其ED50為10-2-10-3ug/ml;在0.12-4.00mg/kg劑量時,對淋巴細胞白血病P388顯示一定活性。
其他作用:還具有提高免疫功能、增強抗氧化、抗輻射作用,保護心腦血管等臟器,舒張血管平滑肌,以及降血脂、降血糖、減少糖尿病并發(fā)癥等功效。
應(yīng)在4℃冷藏、密封、避光保存。
用途:臭椿酮主要用作科研試劑,也因其藥理藥效而在醫(yī)藥和保健品領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價值。
綜上所述,CAS 981-15-7代表的臭椿酮是一種具有多種藥理藥效的化學(xué)物質(zhì),在科研和醫(yī)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。
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王玲