四丁基溴化銨（Tetrabutylammonium bromide）別稱溴化四丁基銨，是一種有機鹽，分子式為C??H??BrN，純品為白色晶體或粉末，有潮解性，具有特殊氣味，在常溫、常壓下穩(wěn)定。溶于水、醇和丙酮，微溶于苯。有毒，常用作有機合成中間體，相轉移催化劑，離子對試劑。
制備方法
n（三正丁胺）：n（1-溴丁烷）=1.0：1.1，反應溶劑乙酸乙酯20 mL，加入高壓釜中，用氮氣置換出釜內(nèi)空氣，置換三次，并充入氮氣至釜內(nèi)壓力為4 MPa，在油浴鍋中加熱至100℃，反應時間為14 h。
圖示
對產(chǎn)物進行減壓蒸餾回收乙酸乙酯和1-溴丁烷，加入石油醚和1-溴丁烷混合物對蒸餾后的產(chǎn)物進行分散，再分三次加入質(zhì)量比1.0：1.3的石油醚和1-溴丁烷的混合物，洗滌抽濾。將抽濾好的固體物料放入真空干燥箱干燥至恒重，便可得到產(chǎn)物，收率約83.93%，純度約98.96% 。
反應機理：
TBAB合成反應表觀是二級反應，反應可能是SN2反應。三丁胺有一孤對電子，作為親核試劑進攻1-溴丁烷，當親核試劑逐漸與溴丁烷的飽和碳原子構成新鍵同時，離去基團Br被逐漸推出飽和碳原子形成一活化態(tài)物質(zhì)然后轉化成產(chǎn)物，由于活化態(tài)體的產(chǎn)生使得過程有序度增加從而△S0<0，整個反應活化能較大，提高反應溫度可有利于反應更快進行 。
相轉移催化劑
相轉移催化劑，簡稱PTC，是能將水相（或有機相）的反應物轉移到有機相（或水相）的催化劑，即能使反應在水相和有機相兩相之間進行的催化劑。PTC具有改變離子的溶劑化程度、增大離子反應活性、加快反應速度等性能。解決了過去處于兩相中的反應物難以反應的難題。常用的季銨鹽類相轉移催化劑有：苯甲基三乙基氯化銨、三辛基甲基氯化銨、四甲基溴化銨、四丙基氯化銨、四丁基溴化銨、四丁基碘化銨、三乙基芐基溴化銨、三乙基己基溴化銨、三乙基辛基溴化銨。
相轉移催化劑在有機合成中應用廣泛：用于制備R2C型化合物（卡賓型化合物），進一步制取相應的腈、異腈、鹵代烷、二氯環(huán)丙烷衍生物、羥基羧酸以及重氮甲烷等化合物。還用于C-、O-、S-、N-等烷基化反應，與傳統(tǒng)方法相比，可避免無水操作等苛刻條件，且產(chǎn)品收率高。隨著研究開發(fā)的進展，在一些新領域也可應用，如聚合反應、聚合物改性、羰基反應、氧化反應以及蔗糖和碳水化合物的烷基化反應等 。
使用液相色譜法分析電離能力比較強的樣品時，樣品在反相色譜柱上的保留時間很短或者根本不保留，這時要加入相應的離子對試劑，將分析物上的離子進行結合，形成在柱子上有保留的分子。正丁基溴化銨就是其中一種離子對試劑。
據(jù)相關研究表明，其對分離效果的影響為，隨著流動相中離子對試劑——四丁基溴化銨濃度的增加，陰離子的保留值增加，同時陰離子與共存離子的分離度也隨之增大，當四丁基溴化銨的濃度大于等于一定程度時，陰離子以及其他共存離子之間可以達到基線分離。另外，四丁基溴化銨的濃度在該程度上再提高一定范圍內(nèi)，陰離子峰面積基本沒有變化 。
用于如芐基三乙基氯化銨，肉桂酸乙酯，假性紫羅蘭酮等藥物中間體的合成，也用于抗感染藥物巴氨西林、舒他西林等有機藥物的合成，在新作用機制的抗糖尿病藥物達格列凈等列凈類藥物的合成中也采用了四丁基溴化銨作為催化劑，除此之外，不僅可以作為相轉移劑合成肝功能改善和代謝解毒劑硫普羅寧 ，而且還可以作為溴代劑參與合成肌松藥逆轉劑舒更葡糖鈉 。
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