本研究的目的是檢查兩種苯并類似物,辛基沒(méi)食子酸酯 (OG) 和藜蘆醛 (VT),作為針對(duì)寄生曲霉和黃曲霉菌株(產(chǎn)毒或致毒)菌株的抗真菌劑。方法和結(jié)果:使用的產(chǎn)毒菌株和致毒菌株都能夠產(chǎn)生曲酸,這是另一種細(xì)胞次產(chǎn)物。A. fumigatus 被用作本研究的遺傳模型。與藜蘆醛相比,OG 在獨(dú)立使用時(shí)表現(xiàn)出相當(dāng)高的抗真菌活性。在瓊脂平板生物測(cè)定中,OG 的最低抑菌濃度 (MICs) 為 0.3-0.5 mM,而藜蘆醛的最低抑菌濃度 (MICs) 為 3.0-5.0 mM。OG 或藜蘆醛與殺菌劑甲基 Krexoxim methyl (Kre-Me;strobilurin) 協(xié)同作用,大大提高了曲霉菌株對(duì) Kre-Me 的敏感性。與 OG 的結(jié)合還克服了煙曲霉絲裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 突變體對(duì) Kre-Me 的耐受性。使用棋盤生物測(cè)定法確定 OG 對(duì)真菌的化學(xué)增敏導(dǎo)致的化合物相互作用的程度,其中協(xié)同活性大大降低了 MIC 或最低殺真菌劑濃度。然而,對(duì)照化學(xué)增敏劑苯并羥肟酸(一種通常與strobilurin協(xié)同應(yīng)用的替代氧化酶抑制劑)并未實(shí)現(xiàn)協(xié)同作用??拐婢蚧瘜W(xué)增敏活性的水平也是“化合物菌株”特異性的,表明測(cè)試菌株對(duì) OG 或藜蘆醛和/或熱應(yīng)激的不同敏感性。除了靶向抗氧化系統(tǒng)外,OG 還對(duì)細(xì)胞壁完整性通路產(chǎn)生負(fù)面影響,這是通過(guò)抑制釀酒酵母細(xì)胞壁完整性 MAPK 通路突變體來(lái)確定的。結(jié)論:我們得出結(jié)論,某些苯并類似物有效抑制真菌生長(zhǎng)。它們具有化學(xué)增敏能力,可以提高 Kre-Me 的療效,因此可以減少 strobilurins 的有效劑量并減輕與當(dāng)前抗真菌實(shí)踐相關(guān)的負(fù)面副作用。OG 還表現(xiàn)出中等的抗黃曲霉氧活性。
方法和結(jié)果:以藜蘆醛為緩蝕劑,分別研究了鋅在 0.1 M HCl 和 0.05 M H2SO4 中的緩蝕性。質(zhì)量損失和電化學(xué)研究是調(diào)查的一部分。在不同溫度下評(píng)價(jià)不同濃度抑制劑的抑制效果。在兩種培養(yǎng)基中,抑制效率隨著抑制劑濃度的增加而增加,而隨著溫度的升高而降低。抑制劑在 HCl 中比在 H2SO4 中更活躍。在 HCl 和 H2SO4 培養(yǎng)基中,最大抑制效率接近 1000 ppm。結(jié)論:電化學(xué)研究表明,抑制劑是一種混合型抑制劑。根據(jù) Langmuir 吸附等溫線發(fā)現(xiàn)抑制劑吸附在鋅表面。
進(jìn)行了氣相臭氧和吸附在二氧化硅顆粒上的藜蘆醛之間的光誘導(dǎo)非均相反應(yīng)。方法和結(jié)果:在 250 ppb 的臭氧混合比下,藜蘆醛的損失從黑暗中的 1.81 x 10 (-6) s (-1) 大大增加到 2.54 x 10 (-5) s (-1) 暴露于模擬陽(yáng)光下 (lambda > 300 nm)。在黑暗臭氧分解實(shí)驗(yàn)中觀察到的降解速率與臭氧呈線性依賴性,在同時(shí)臭氧和涂層顆粒的光照實(shí)驗(yàn)中,非線性 Langmuir-Hinshelwood 依賴性發(fā)生變化。當(dāng)涂層二氧化硅顆粒在沒(méi)有臭氧的情況下僅暴露在模擬陽(yáng)光下時(shí),藜蘆醛的損失大約是黑暗條件下臭氧分解實(shí)驗(yàn)的三倍,即 5.97 x 10(-6) s(-1),在 250 ppb 臭氧混合比,1.81 x 10(-6) s(-1)。這些結(jié)果清楚地表明,藜蘆醛最重要的損失發(fā)生在涂層二氧化硅顆粒同時(shí)臭氧和光照下。在黑暗條件和光照下,氣態(tài)臭氧和吸附的藜蘆醛之間的異質(zhì)反應(yīng)中鑒定的主要產(chǎn)物是藜蘆酸。計(jì)算了藜蘆酸的碳產(chǎn)率,所得結(jié)果表明,在低臭氧混合比 (250 ppb) 下,在黑暗條件下獲得的碳產(chǎn)率為 70%,而在臭氧和光暴露的同時(shí)實(shí)驗(yàn)中獲得的碳產(chǎn)率為 40%。在這兩種情況下,藜蘆酸的碳產(chǎn)量呈指數(shù)衰減,導(dǎo)致臭氧混合比為 6 ppm 時(shí)達(dá)到平臺(tái)期(約占碳產(chǎn)量的 35%)。結(jié)論:3-羥基-4-甲氧基苯甲酸和 4-羥基-3-甲氧基苯甲酸兩種反應(yīng)產(chǎn)物僅在顆粒同時(shí)臭氧分解和光照射下進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)中被鑒定 (與標(biāo)準(zhǔn)品確認(rèn))。
方法和結(jié)果:白腐菌 Pleurotus eryngii 中存在導(dǎo)致過(guò)氧化氫 (H(2) O(2)) 的存在,已通過(guò)將 10 日齡的菌絲體與藜蘆基 (3,4-二甲氧基芐基) 和茴香酰 (4-甲氧基芐基) 化合物 (醇、醛和酸) 一起孵育得到證實(shí)。藜蘆醛和茴香醛被芳醇脫氫酶還原成相應(yīng)的醇,它們被芳醇氧化酶氧化,生成 H(2)O(2)。藜蘆葦酸和茴香酸在還原后被摻入循環(huán)中,由芳基醛脫氫酶催化。使用不同的初始濃度的藜蘆醇、藜蘆醛或藜蘆酸(0.5 至 4.0 mM)時(shí),當(dāng)還原活性和氧化活性達(dá)到平衡時(shí),發(fā)現(xiàn)了大約 94% 的藜蘆醛和 3% 的藜蘆醇(與初始濃度相比)和微量的藜蘆酸,無(wú)論使用何種初始化合物。在濃度高于 1 mM 時(shí),藜蘆酸未轉(zhuǎn)化,在 1.0 mM 時(shí),它對(duì)芳醇氧化酶和兩種脫氫酶的活性產(chǎn)生負(fù)面影響。H(2)O(2) 水平與維拉基化合物的初始濃度(約 0.5%)成正比,芳醇氧化酶和未知的 H(2)O(2) 還原系統(tǒng)之間的平衡使這些水平保持穩(wěn)定。另一方面,證明了在真菌的活躍生長(zhǎng)期中上述三種酶的伴隨產(chǎn)生。結(jié)論:最后,討論了茴香醛是杏鮑單胞菌產(chǎn)生的代謝物用于維持這種氧化還原循環(huán)的可能性。
CAS 120-14-9對(duì)應(yīng)的化學(xué)物質(zhì)是藜蘆醛,以下是對(duì)該物質(zhì)的詳細(xì)介紹:
中文名:藜蘆醛
英文名:Veratraldehyde;3,4-DIMETHOXYBENZALDEHYDE
CAS登錄號(hào):120-14-9
分子式:C9H10O3
分子量:166.17
外觀性狀:白色或淡黃色片狀結(jié)晶,也有說(shuō)法稱其為無(wú)色針狀結(jié)晶(乙醚中結(jié)晶者),或白色至棕黃色或藍(lán)灰色針狀結(jié)晶。有香莢蘭果實(shí)的香味,有甜味。
熔點(diǎn):40~45°C(不同文獻(xiàn)報(bào)道略有差異)
沸點(diǎn):281°C
密度:不同條件下密度有所差異,如1.114g/cm3、1.1±0.1g/cm3、1.1708或1.15(liquid)
閃點(diǎn):110.4°C或>230°F
折射率:不同文獻(xiàn)報(bào)道略有差異,如1.534或1.5260(estimate)
蒸汽壓:不同條件下蒸汽壓有所差異,如0.0±0.5mmHg at 25°C、0.09Pa at 24℃或0.00366mmHg at 25°C
溶解性:微溶于熱水,<0.1g/100mL at 22oC;不溶于冷水;易溶于乙醇、乙醚和油類。
穩(wěn)定性:對(duì)空氣敏感,避免與強(qiáng)氧化劑接觸。溶液在光的影響下能氧化成3,4-二甲氧基苯甲酸(藜蘆酸)。
食品香料:GB 2760一1996規(guī)定為允許使用的食品用香料。用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量。
醫(yī)藥中間體:主要用于抗生素類藥物合成,也用于合成維拉煙肼(Verazine)、甲基多巴(Methyldopa)、甲基多巴乙酯(Methyldopate)、卡比多巴(Carbidopa)和二氨藜蘆啶(Diaveridine)等藥物。此外,還用于生產(chǎn)獸藥磺胺增效劑敵菌凈。
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房,遠(yuǎn)離火種和水源。應(yīng)與氧化劑分開存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)存溫度建議低于+30°C或2-8°C。
綜上所述,CAS 120-14-9代表的化學(xué)物質(zhì)藜蘆醛在食品、醫(yī)藥等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。在使用過(guò)程中,需要嚴(yán)格遵守相關(guān)的安全規(guī)定和操作規(guī)程。
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王玲