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基本信息
化學(xué)名稱:FMOC - 1 - 氨基 - 環(huán)戊烷乙酸。英文名為 Fmoc - 1 - amino - cyclopentaneacetic acid。
分子式:。
分子量:365.42。
物理性質(zhì)
一般為白色至淺黃色固體。它在常見(jiàn)有機(jī)溶劑如二氯甲烷、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等中有一定的溶解性,這與其含有疏水性的環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)和相對(duì)親脂性的 FMOC 基團(tuán)有關(guān)。在水中的溶解性較差,因?yàn)槠浞肿咏Y(jié)構(gòu)中疏水部分占比較大。
合成方法
環(huán)戊烷乙酸在適當(dāng)?shù)臈l件下(如使用氨氣或胺類化合物)進(jìn)行氨基化反應(yīng)生成 1 - 氨基 - 環(huán)戊烷乙酸。之后,利用 FMOC - 氯(Fmoc - Cl)在堿性條件下(如使用三乙胺等堿)對(duì)氨基進(jìn)行保護(hù),得到 FMOC - 1 - 氨基 - 環(huán)戊烷乙酸。
可以從環(huán)戊酮出發(fā),通過(guò)與氰化鈉等氰化物反應(yīng)生成 α- 羥基腈,再經(jīng)過(guò)水解得到環(huán)戊烷乙酸。
應(yīng)用領(lǐng)域
肽合成領(lǐng)域:作為一種受保護(hù)的氨基酸衍生物,它是肽合成的重要原料。在固相肽合成中,F(xiàn)MOC 保護(hù)基團(tuán)可以方便地通過(guò)堿處理(如使用哌啶的 DMF 溶液)脫除,從而可以按照預(yù)定的序列將其與其他氨基酸進(jìn)行縮合反應(yīng),構(gòu)建具有特定氨基酸序列的多肽。這種多肽可能用于藥物研發(fā)
藥物化學(xué)研究:其獨(dú)特的環(huán)戊烷和氨基、羧基結(jié)構(gòu)可以作為藥物分子設(shè)計(jì)的基本單元。研究人員可以對(duì)其進(jìn)行進(jìn)一步的結(jié)構(gòu)修飾,
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