化學(xué)式:其化學(xué)式為 C??H??N?O?,從結(jié)構(gòu)組成來看,包含了環(huán)己烷結(jié)構(gòu)、馬來酰亞胺結(jié)構(gòu)以及琥珀酰亞胺酯結(jié)構(gòu)等多個特征性結(jié)構(gòu)單元。
分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):以環(huán)己烷為基礎(chǔ)骨架,在其 1 位上連接著羧酸基團(tuán),并通過一定的連接基團(tuán)在合適的位置接上了馬來酰亞胺基甲基以及琥珀酰亞胺酯基團(tuán),各官能團(tuán)的存在賦予了該化合物多樣的化學(xué)活性。
外觀狀態(tài):通常呈現(xiàn)為白色至淡黃色的固體粉末狀。
溶解性:在有機(jī)溶劑中有一定的溶解性,像二甲基亞砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等極性有機(jī)溶劑??奢^好地溶解它,而在水中溶解性相對較差。
反應(yīng)活性方面:馬來酰亞胺基團(tuán)具有較高的反應(yīng)活性,能與含有巰基(—SH)的化合物發(fā)生特異性的加成反應(yīng),形成穩(wěn)定的硫醚鍵,這一特性在生物標(biāo)記、蛋白質(zhì)修飾等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。而琥珀酰亞胺酯基團(tuán)也可與氨基(—NH?)等親核基團(tuán)發(fā)生反應(yīng),進(jìn)而將整個分子連接到帶有氨基的目標(biāo)分子上,實(shí)現(xiàn)對目標(biāo)分子的修飾或標(biāo)記等操作。
穩(wěn)定性方面:在常溫、干燥且避光等合適的儲存條件下相對穩(wěn)定,但對一些強(qiáng)酸、強(qiáng)堿以及強(qiáng)氧化性物質(zhì)較為敏感,容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)導(dǎo)致結(jié)構(gòu)被破壞。
常見合成途徑:一般先是通過對環(huán)己烷羧酸進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)化和修飾,逐步引入甲基等連接基團(tuán),然后再分別構(gòu)建馬來酰亞胺結(jié)構(gòu)以及琥珀酰亞胺酯結(jié)構(gòu)。例如,可從含有合適取代基的環(huán)己烷羧酸衍生物出發(fā),利用有機(jī)合成中的經(jīng)典反應(yīng)如縮合反應(yīng)、取代反應(yīng)等,經(jīng)過多步反應(yīng),精細(xì)控制反應(yīng)條件及中間體的純化等來合成目標(biāo)化合物。
生物標(biāo)記領(lǐng)域:常用于對生物大分子(如蛋白質(zhì)、抗體等)進(jìn)行標(biāo)記,利用其馬來酰亞胺基團(tuán)與蛋白質(zhì)上的巰基反應(yīng)以及琥珀酰亞胺酯基團(tuán)與氨基反應(yīng)的特性,可以將一些具有特定功能的小分子(比如熒光基團(tuán)、放射性核素標(biāo)記物等)連接到生物大分子上,便于后續(xù)的檢測、追蹤以及相關(guān)的生物活性研究。
藥物研發(fā)方面:可以作為藥物載體或者連接子,將具有不同藥理作用的分子連接起來,構(gòu)建前藥或者多功能藥物分子,以改善藥物的藥代動力學(xué)性質(zhì)、提高靶向性以及降低毒副作用等。
材料科學(xué)相關(guān):在一些生物相容性材料的表面修飾中也有應(yīng)用,通過與材料表面的活性基團(tuán)反應(yīng),賦予材料新的功能,比如改善細(xì)胞親和性、提高對特定生物分子的吸附能力等。
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