化學(xué)式:通常表示為 C??H??BO?。
結(jié)構(gòu)特點:分子中包含苯環(huán)、萘環(huán)以及硼酸基團(—B (OH)?),萘基連接在苯環(huán)的 4 位上,硼酸基團也位于苯環(huán)上。
外觀:一般為白色至類白色固體粉末狀物質(zhì)。
溶解性:在常見有機溶劑如甲苯、四氫呋喃等中往往有一定的溶解性,在水中溶解性相對較差。
具有硼酸的典型反應(yīng)性:硼酸基團可以參與多種有機反應(yīng),比如和一些含有活潑羥基、氨基等的化合物發(fā)生縮合反應(yīng)形成硼酯、硼酰胺等結(jié)構(gòu)。例如,可與鹵代烴在合適的催化劑(如鈀催化劑)作用下發(fā)生 Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng),這是構(gòu)建碳 - 碳鍵的重要方法,常應(yīng)用于有機合成中構(gòu)建復(fù)雜的多環(huán)芳烴結(jié)構(gòu)以及各類功能有機分子。
穩(wěn)定性方面:在常規(guī)儲存條件下相對穩(wěn)定,但對一些強氧化劑、強酸等化學(xué)試劑較為敏感,可能發(fā)生反應(yīng)導(dǎo)致結(jié)構(gòu)被破壞。
常用的合成路線:一種常見的途徑是通過先制備相應(yīng)的鹵代芳烴底物(比如含有 2 - 萘基的鹵代苯),然后利用格氏試劑或者鋰試劑等金屬有機試劑與硼酸酯反應(yīng),后續(xù)經(jīng)過水解等步驟得到目標的 4-(2 - 萘基) 苯硼酸;也可以采用鈀催化的硼化反應(yīng),以合適的芳烴前體和硼試劑為原料來制備。
有機合成中間體:它是合成具有光電性能有機材料的重要中間體,例如用于制備一些有機發(fā)光二極管(OLED)材料,通過它參與的反應(yīng)可以引入特定的共軛結(jié)構(gòu)單元,調(diào)節(jié)材料的發(fā)光性能等;也用于合成一些具有特殊電學(xué)性能的有機半導(dǎo)體材料,在有機場效應(yīng)晶體管等電子器件領(lǐng)域有潛在應(yīng)用。
藥物化學(xué)方面:在一些藥物分子的研發(fā)中,作為關(guān)鍵的結(jié)構(gòu)單元用于構(gòu)建具有潛在藥理活性的化合物,幫助探索新的藥物先導(dǎo)化合物等。
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陳經(jīng)理