3,4,5-三甲氧基苯甲酸(英文名稱:3,4,5-Trimethoxybenzoic acid),是一種重要的有機(jī)化合物,分子式為C10H12O5,分子量為212.2。CAS號為118-41-2。該化合物具有苯甲酸的基本結(jié)構(gòu),含有三個甲氧基(-OCH3)取代基,分別位于苯環(huán)的3、4和5位。
3,4,5-三甲氧基苯甲酸是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品和藥物中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、食品和精細(xì)化工等領(lǐng)域。它的主要用途包括:
作為有機(jī)合成中間體:3,4,5-三甲氧基苯甲酸可用于生產(chǎn)各種化學(xué)品,包括抗菌增效藥甲氧芐啶(Trimethoprim)、抗焦慮藥三甲氧啉(Tromethamine)等。
在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用:該化合物可以用于合成多種藥物,如利血平(用于治療高血壓及精神病的吲哚類生物堿藥物),通過阻斷囊泡單胺轉(zhuǎn)運體(VMAT)來產(chǎn)生藥理作用。
在染料工業(yè)中的應(yīng)用:3,4,5-三甲氧基苯甲酸可以作為染料的中間體,用于生產(chǎn)各種染料。
食品添加劑:該化合物還可作為高級食品、香煙和飲料的添加劑。
在精細(xì)化工領(lǐng)域的應(yīng)用:3,4,5-三甲氧基苯甲酸可用于制備三甲氧基苯甲酰氯、丁香酸和三甲氧基苯甲酸酯等。
3,4,5-三甲氧基苯甲酸的物理性質(zhì)包括:水中結(jié)晶者為白色單斜結(jié)晶,熔點為168-171°C,沸點為225-227°C/10mmHg,密度為1.3006(roughestimate),折射率為1.5140(estimate),閃點為225-226°C/10mm。在室溫下,該化合物為白色或類白色結(jié)晶粉末,微溶于水,溶于乙醇、乙醚和氯仿。
3,4,5-三甲氧基苯甲酸的化學(xué)性質(zhì)包括:它可以發(fā)生羧基上的反應(yīng),生成酰氯、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物;在苯環(huán)的2-位和6-位上可以發(fā)生親電取代反應(yīng),如鹵代反應(yīng);還可以發(fā)生脫甲基反應(yīng)和Birch還原反應(yīng)等。