基本信息
二苯并 - 18 - 冠醚 - 6,英文名稱是 Dibenzo-18-crown-6,化學(xué)式為,相對(duì)分子質(zhì)量是 360.40。它屬于冠醚類化合物,是一種具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物,其環(huán)狀結(jié)構(gòu)中包含多個(gè)醚鍵。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
它的分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán)通過醚鍵與一個(gè) 18 - 元大環(huán)醚相連。這個(gè) 18 - 元大環(huán)是由 6 個(gè)氧原子和 12 個(gè)碳原子交替排列組成的,形成了一個(gè)能夠與陽離子發(fā)生選擇性絡(luò)合的空腔。這種結(jié)構(gòu)使得它對(duì)某些金屬離子具有特殊的識(shí)別和絡(luò)合能力,例如它對(duì)鉀離子()有較強(qiáng)的選擇性絡(luò)合作用。
物理性質(zhì)
狀態(tài)與外觀:一般為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。
溶解性:在有機(jī)溶劑中有較好的溶解性,如在氯仿、二氯甲烷等有機(jī)溶劑中能溶解,這與其分子的有機(jī)結(jié)構(gòu)有關(guān)。不過,它在水中的溶解性相對(duì)較弱。
熔點(diǎn):其熔點(diǎn)在 162 - 164℃左右,這一熔點(diǎn)范圍可以作為其純度判斷的一個(gè)參考指標(biāo),當(dāng)雜質(zhì)含量變化時(shí),熔點(diǎn)可能會(huì)發(fā)生改變。
化學(xué)性質(zhì)
具有很強(qiáng)的絡(luò)合能力,這是冠醚類化合物最重要的化學(xué)性質(zhì)之一。它可以與金屬陽離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。例如,當(dāng)與鉀離子絡(luò)合時(shí),鉀離子會(huì)進(jìn)入其環(huán)狀結(jié)構(gòu)的中心空腔,醚鍵中的氧原子與鉀離子通過離子 - 偶極相互作用形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。這種絡(luò)合作用具有一定的選擇性,主要是因?yàn)槠淇涨淮笮∨c鉀離子的直徑較為匹配,在離子半徑大小合適的情況下,離子與冠醚之間的相互作用能達(dá)到最佳狀態(tài)。
可以發(fā)生一些衍生化反應(yīng)。由于其分子結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)和醚鍵,能夠進(jìn)行苯環(huán)上的取代反應(yīng),如鹵代、硝化等反應(yīng),也可以對(duì)醚鍵進(jìn)行一些特殊的化學(xué)修飾,從而改變其性質(zhì),用于合成具有特定功能的化合物。
用途
離子選擇性電極:它可以用于制備鉀離子選擇性電極。在電極膜材料中加入二苯并 - 18 - 冠醚 - 6,當(dāng)電極接觸含有鉀離子的溶液時(shí),它能夠選擇性地絡(luò)合鉀離子,從而產(chǎn)生電位變化,通過測(cè)量電位可以檢測(cè)溶液中鉀離子的濃度。這種電極在生物化學(xué)、環(huán)境監(jiān)測(cè)等領(lǐng)域用于檢測(cè)鉀離子含量。
相轉(zhuǎn)移催化:在有機(jī)合成中,作為相轉(zhuǎn)移催化劑。例如,在一些涉及有機(jī)相和水相的反應(yīng)中,它可以將水相中的陽離子(如堿金屬離子)轉(zhuǎn)移到有機(jī)相中,促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。比如在鹵代烴與一些親核試劑的反應(yīng)中,它能夠使反應(yīng)在溫和的條件下更高效地進(jìn)行。
分離與提純:利用其對(duì)鉀離子等特定離子的選擇性絡(luò)合能力,可以用于從混合離子溶液中分離和提純鉀離子。在化學(xué)分析和一些工業(yè)生產(chǎn)過程中,對(duì)于需要得到高純度鉀離子或者去除鉀離子的場(chǎng)合,二苯并 - 18 - 冠醚 - 6 是一種很有用的試劑。
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