三氟乙酸是許多有機(jī)化合物的良好溶劑，如與二硫化碳合用，可溶解蛋白質(zhì)。它也是有機(jī)反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，可獲得在一般溶劑中難以獲得的結(jié)果，例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時(shí)，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。三氟乙酸在不流動(dòng)的地表水中富集則會(huì)影響農(nóng)業(yè)和水生系統(tǒng)。

中文名三氟乙酸英文名trifluoroacetic acid 別    稱(chēng)TFA化學(xué)式CF3COOH分子量114.02CAS登錄號(hào)76-05-1EINECS登錄號(hào)200-929-3熔    點(diǎn)－15.2℃沸    點(diǎn)72.4℃水溶性可溶于水，水溶液顯強(qiáng)酸性密    度1.5351克／厘米3外    觀(guān)無(wú)色液體應(yīng)    用有機(jī)溶劑安全性描述9-26-27-28-45-61-28A-36/37/39危險(xiǎn)性符號(hào)C,T,Xi危險(xiǎn)性描述20-35-52/53-34危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2699 8/PG 1

熔點(diǎn) -15.6°C

沸點(diǎn) 71.1°C

相對(duì)密度 1.5351

分子量 114.02

折射率 1.2850

蒸氣密度 3.9 （vs air）

蒸氣壓 97.5 mm Hg （ 20 °C）

折射率 n20/D 1.3（lit.）

儲(chǔ)存條件

2-8°C

性狀：無(wú)色揮發(fā)性發(fā)煙液體。與醋酸氣味相似。有吸濕性及刺激臭。 [1] 

能與水、氟代烷烴、甲醇、苯、乙醚、四氯化碳和己烷混溶。可部分溶解六碳以上烷烴和二硫化碳。 [1] 

三氟乙酸（TFA）是一種強(qiáng)羧酸。pKa=-0.23。只有輕微的性，TFA經(jīng)歷微生物降解產(chǎn)生溫室氣體CHF3。 [2] 

受吸電子性的三氟甲基的影響而有強(qiáng)酸性，酸性比乙酸強(qiáng)十萬(wàn)倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。 [2] 

能被硼氫化鈉或氫化鋁鋰還原為三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上穩(wěn)定，酯類(lèi)和酰胺類(lèi)衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖類(lèi)、氨基酸和肽類(lèi)衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為三氟乙酸酐。 [2] 

化學(xué)反應(yīng)式：CF3COF+H2O=CF3CO2H+HF

作用與用途編輯

用作、農(nóng)藥中間體、生化試劑、有機(jī)合成試劑。三氟乙酸用于合成含氟化合物、殺蟲(chóng)劑和染料。是酯化反應(yīng)和縮合反應(yīng)的催化劑；羥基和氨基的保護(hù)劑，用于糖和多肽的合成。還用作選礦劑。用于有機(jī)合成。 [2] 

三氟乙酸是一種重要的脂肪含氟中間體，由于含有三氟甲基的特殊結(jié)構(gòu)，因此使其性質(zhì)不同于其他醇類(lèi)，可以參與多種有機(jī)合成反應(yīng)，尤其用于合成含氟的、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域，國(guó)內(nèi)外需求量越來(lái)越大，已成為含氟精細(xì)化學(xué)品的重要的中間體之一。 [2] 

主要用于新型農(nóng)藥、和染料等的生產(chǎn)，在材料、溶劑等領(lǐng)域也有較大的應(yīng)用開(kāi)發(fā)潛力。三氟乙酸主要用于合成多種含三氟甲基和雜環(huán)的除草劑，可以合成多種帶有吡啶基、喹啉基的新型除草劑；作為極強(qiáng)的質(zhì)子酸，它廣泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烴聚合等反應(yīng)的催化劑；作為溶劑，三氟乙酸是氟化、硝化及鹵代反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，特別是其衍生物三氟乙?；鶎?duì)羥基和氨基的優(yōu)良保護(hù)作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有著非常重要的應(yīng)用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保護(hù)基；三氟乙酸作為制備離子膜的原料和改性劑，可大幅提高燒堿工業(yè)電流效率，延長(zhǎng)膜的使用壽命；三氟乙酸還可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應(yīng)（親電取代），也可將腙轉(zhuǎn)化為重氮化合物。此酸的鉛鹽可將芳烴轉(zhuǎn)化為酚。 [2] 

可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴，是蛋白質(zhì)和聚酯的優(yōu)良溶劑。它也是有機(jī)反應(yīng)的優(yōu)良溶劑，可獲得在一般溶劑中難以獲得的結(jié)果，例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時(shí)，吡啶環(huán)優(yōu)先氫化，但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。 [2] 

在HPLC中的應(yīng)用：

在反相色譜分離多肽和蛋白質(zhì)的實(shí)驗(yàn)中，使用三氟乙酸 （TFA） 作為離子對(duì)試劑是常見(jiàn)的手段。流動(dòng)相中的三氟乙酸通過(guò)與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用，來(lái)改善峰形、克服峰展寬和拖尾問(wèn)題。三氟乙酸與多肽上的正電荷及極性基團(tuán)相結(jié)合以減少極性保留，并把多肽帶回到疏水的反相表面。以同樣的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上殘留的極性表面。三氟乙酸的行為可以理解為它滯留在反相固定相的表面，同時(shí)與多肽及柱床作用。 [2] 

三氟乙酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā)，可以方便地從制備樣品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm ，對(duì)多肽在低波長(zhǎng)處的檢測(cè)干擾很小。 [2] 

改變?nèi)宜岬臐舛龋梢约?xì)微地調(diào)整多肽在反相色譜上的選擇性。這一影響對(duì)于優(yōu)化分離條件、增大復(fù)雜色譜分析（如多肽的指紋圖譜）的信息量是非常有益的。 [2] 

三氟乙酸添加在流動(dòng)相中的濃度一般為 0.1% ，在這個(gè)濃度下，大部分的反相色譜柱都可以產(chǎn)生良好的峰形，當(dāng)三氟乙酸濃度大大低于這個(gè)水平時(shí)，峰的展寬和拖尾就變得十分明顯。 [2] 

三氟乙酸在分離蛋白等大分子的時(shí)候效果很好，在實(shí)際使用中，大家對(duì)于三氟乙酸的濃度都很難控制好，因?yàn)樗菗]發(fā)性的物質(zhì)，如果配置時(shí)間長(zhǎng)了，就會(huì)揮發(fā)一些，改變了濃度。配制好以后一定要封閉好，防止揮發(fā)。 [2] 

制備方法編輯

1.3,3,3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化得到。

2.乙酸（或乙酰氯與乙酸酐）與氫氟酸、氟化鈉等發(fā)生電化學(xué)氟化，然后水解得到。

3.1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過(guò)六氯丙烯的Swarts氟化制取。

4.以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5.由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈，進(jìn)而水解得到。

6.由三氟甲苯經(jīng)氧化而得。 [2] 

7.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；

8.以氟為催化劑對(duì)2，3－二氯六氟-2-丁烯進(jìn)行氧化以制取之；

9.由3，3，3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化、或由三氯乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈繼而水解、或?qū)⒁宜徇M(jìn)行電化學(xué)氟化，都可制得三氟乙酸。 [3]