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化學(xué)結(jié)構(gòu):它是一種有機(jī)硼化合物,分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯基,在苯環(huán)的 3 位和 5 位有氟原子取代,4 位有甲基取代,并且苯環(huán)上連接有硼酸基團(tuán)()。
物理性質(zhì)
外觀:通常為白色至淺黃色固體。
溶解性:在一些有機(jī)溶劑如四氫呋喃(THF)、二甲基亞砜(DMSO)等中有一定的溶解性。這是因?yàn)樗挠袡C(jī)部分(苯基)和極性基團(tuán)(硼酸基)可以與這些有機(jī)溶劑通過(guò)范德華力、氫鍵等相互作用而溶解。例如,在 THF 中,由于 THF 分子的氧原子可以和硼酸基團(tuán)形成較弱的氫鍵,從而使 (3,5 - 二氟 - 4 - 甲基苯基) 硼酸能夠在其中分散溶解。
酸性:硼酸基團(tuán)()具有一定的酸性。它可以和堿發(fā)生反應(yīng),例如與氫氧化鈉反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽:
與金屬試劑的反應(yīng):可以和一些金屬試劑發(fā)生反應(yīng),如與鈀催化劑在合適的反應(yīng)條件下,可參與 Suzuki - Miyaura 偶聯(lián)反應(yīng)。這是一種構(gòu)建碳 - 碳鍵的重要反應(yīng),在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛。例如,它可以和含有鹵代烴的化合物反應(yīng),反應(yīng)方程式(以和溴苯反應(yīng)為例)大致如下:
一種常見(jiàn)的合成方法是通過(guò)有機(jī)鋰試劑或有機(jī)鎂試劑:首先,以 3,5 - 二氟 - 4 - 甲基溴苯(或相應(yīng)的鹵代苯)為起始原料,與有機(jī)鋰試劑(如正丁基鋰)在低溫(一般?78℃左右)下反應(yīng),生成芳基鋰中間體。然后,再與硼酸酯(如硼酸三甲酯)反應(yīng),經(jīng)過(guò)水解等后處理步驟得到目標(biāo)產(chǎn)物 (3,5 - 二氟 - 4 - 甲基苯基) 硼酸。反應(yīng)過(guò)程如下:
用途
在藥物合成領(lǐng)域:可以作為關(guān)鍵中間體用于合成具有生物活性的藥物分子。例如,一些含有氟代苯基結(jié)構(gòu)的藥物,通過(guò)引入 (3,5 - 二氟 - 4 - 甲基苯基) 硼酸進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,能夠改變藥物的代謝穩(wěn)定性、親脂性等性質(zhì),從而提高藥物的療效。
在材料科學(xué)方面:用于合成有機(jī)光電材料。由于其結(jié)構(gòu)中的氟原子和苯環(huán)的共軛體系,能夠調(diào)整材料的電學(xué)和光學(xué)性能,比如用于制備有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)中的發(fā)光材料或電荷傳輸材料等。
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