中文名 3-硝基-4-氨基苯酚

英文名 4-Amino-3-nitrophenol

中文別名 2-硝基-4-羥基苯胺 | 4-氨基-3-硝基苯酚 | 4-羥基-6-硝基苯胺 | 4-羥基-2-硝基苯胺 | 4-氨基-3-硝基酚/4-羥基-6-硝基苯胺

CAS號(hào) 610-81-1

EINECS號(hào) 210-236-8

密度 1.5±0.1 g/cm3

沸點(diǎn) 374.4±32.0 °C

熔點(diǎn) 150-154 °C

分子式 C6H6N2O3

分子量 154.123

閃點(diǎn) 180.3±25.1 °C

外觀 暗紅色粉末

用途 可用做染發(fā)劑原料

制備

3-硝基-4-氨基苯酚可由對氨基苯酚為原料通過四步反應(yīng)制備得到。

1、3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯的合成在250mL帶有溫度計(jì)及攪拌裝置的三口燒瓶中，加入21.0g對氨基苯酚、60.0mL醋酐及16.0mL冰醋酸，加熱至128℃，回流，此時(shí)反應(yīng)溶液為紅褐色液體。2h后將反應(yīng)液冷卻至25℃(反應(yīng)液中有大量淺肉紅色固體析出)，然后緩慢滴加10.0mL發(fā)煙硝酸(10滴／min)，維持溫度25～26℃。在強(qiáng)酸條件下攪拌1.5h，有較多黃色晶體析出。然后將反應(yīng)液倒人大量冰水中，立即析出大量黃色晶體，用水洗滌2～3次洗至中性,抽濾，將濾餅烘干。制得黃色3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯33．9g，收率為73.9％。熔點(diǎn)：146～148℃。

2、3-硝基-4-氨基苯酚的合成在150mL帶有溫度計(jì)及攪拌裝置的三口燒瓶中加入5.4g3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯、20mL無水乙醇與30.0mL3mol／L氫氧化鈉溶液，加熱至60℃，控制在此溫度下攪拌反應(yīng)1h。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸去乙醇，將反應(yīng)液冷卻至10℃以下，再用鹽酸溶液[m(36％-38％濃鹽酸)：m(水)=1：1]將反應(yīng)液的pH值調(diào)節(jié)至3～4。析出紅色晶體。抽濾，將濾餅烘干制得棕紅色3-硝基-4-氨基苯酚3.3g。收率為93.9％，熔點(diǎn)149～151℃