環(huán)氧氯丙烷(Epichlorohydrin),又名3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷,是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為C3H5ClO,為無色液體,有類似氯仿的氣味的有機(jī)化合物,主要用作有機(jī)合成的原料,也用作溶劑、增塑劑、表面活性劑等。
化學(xué)式:C3H5ClO
分子量:92.524
CAS號:106-89-8
EINECS號:203-439-8
MDL號:MFCD00005132
密度:1.183g/cm3
熔點(diǎn):-57℃
沸點(diǎn):115-117℃
閃點(diǎn):28℃
蒸汽壓:22mmHg at 25°C
折射率:1.4358(25oC)
臨界溫度:351.3oC
環(huán)氧氯丙烷是一種用途較為廣泛的基本有機(jī)化工原料,是合成甘油的中間體,也是合成環(huán)氧樹脂、氯醇橡膠等產(chǎn)品的主要原料。它可用于制造玻璃鋼、膠粘劑、陽離子交換樹脂、電絕緣制品,也可用于溶劑、增塑劑、穩(wěn)定劑、表面活性劑和醫(yī)藥等行業(yè),還可用于制造各種具有特殊功能的合成樹脂 。
醫(yī)藥合成
4-羥基吲哚、環(huán)氧氯丙烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中反應(yīng)生成中間體1-(1H-吲哚-4-氧基)-3-氯-2-丙醇,然后中間體與異丙胺反應(yīng),合成出了目標(biāo)產(chǎn)物吲哚洛爾{1-(1H-吲哚-4-氧基)-3-[(1-甲基乙基)氨基]-2-丙醇}。吲哚洛爾為發(fā)現(xiàn)的具有增強(qiáng)抗抑郁作用的β-受體阻滯劑,還可以作為5-HT1A受體部分激動劑和拮抗劑,此外吲哚洛爾系列藥物還可用于治療許多原因所致的心律失常,對血管迷走神經(jīng)性昏厥有顯著療效 。
生產(chǎn)甘油
以環(huán)氧氯丙烷為原料四步合成,技術(shù)成熟,單耗低,產(chǎn)品純度≧99%,加壓法生產(chǎn)能力比常壓法提高7.5倍,收率達(dá)98%,但流程長,消耗氯與堿較高,生產(chǎn)中有氯化鈣、有機(jī)氯化物腐蝕嚴(yán)重,污水量大。法國改為直接水解(不經(jīng)環(huán)氧氯丙烷),不用石灰乳,無需氯化鈣后處理 。
制備環(huán)氧樹脂
雙酚A型環(huán)氧樹脂具有良好的絕緣性能、黏合能力、耐高溫性能,出眾的力學(xué)性能等,可用于戶內(nèi)外涂裝、電子產(chǎn)品及化學(xué)設(shè)備的鑄造等。通用的合成方法主要是雙酚A、環(huán)氧氯丙烷在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行開環(huán)、閉環(huán)反應(yīng)得到環(huán)氧樹脂。雙酚A型環(huán)氧樹脂的合成主要包括一步法和兩步法工藝。一步法合成反應(yīng)是在氫氧化鈉、或氫氧化鉀溶液中進(jìn)行,但是環(huán)氧氯丙烷在強(qiáng)堿性水溶液中往往會發(fā)生水解,導(dǎo)致產(chǎn)品的環(huán)氧值低,氯含量高。兩步法合成反應(yīng)過程漫長,原料消耗和純化過程較為麻煩。行業(yè)內(nèi)也有科研人員研究出使用固堿法和溶劑法等 。
表面活性劑
以二甲胺、叔胺和環(huán)氧氯丙烷為原料,多乙烯多胺為交聯(lián)劑,可以合成一種環(huán)氧氯丙烷胺清水劑,此清水劑具有優(yōu)良的除油和除懸浮物性能。
在四丁基溴化銨催化下,以酚胺醛樹脂聚醚型破乳劑DLA-6和環(huán)氧氯丙烷經(jīng)過開環(huán)聚合反應(yīng)合成破乳劑DLA-6-1,用于三元復(fù)合驅(qū)采出液破乳劑。
EP稀釋劑
環(huán)氧樹脂粘度高,實(shí)際操作(特別是澆鑄工藝和浸漬工藝)十分不便,而且,已固化的樹脂呈脆性,從而限制了它的應(yīng)用。消除上述缺陷的簡便的方法是使用稀釋劑。常用的稀釋劑有丙 酮、苯、甲苯、鄰苯二甲酸酯類等。這些稀釋劑不參與樹脂固化過程中的化學(xué)反應(yīng),所以,在樹脂固化時,會有部分逸出,而造成制品有氣泡、體積收縮和內(nèi)應(yīng)力等缺陷,影響環(huán)氧樹脂制品的質(zhì)量。用槚如酚和環(huán)氧氯丙烷等為原料,合成一種新型活性稀釋劑——槚如酚基縮水甘油醚,這種活性稀釋劑分子中的長鍵取代基,除參與樹脂的固化反應(yīng)之外,還能起良好的增柔作用,因此與常用的活性稀釋劑如環(huán)氧丙烷苯基醚(簡稱690)相比,柔性更為突出,可有效地降低環(huán)氧樹脂的粘度,提高環(huán)氧樹脂制品的柔性,并賦予優(yōu)良的機(jī)械性能和絕緣性能 。
以環(huán)氧氯丙烷為原料生產(chǎn)的氯醇橡膠是橡膠的新品種,氯醚橡膠是側(cè)基含氯、主鏈含醚鍵的橡膠,是由環(huán)氧氯丙烷、環(huán)氧乙烷和烯丙基縮水甘油醚3種單體均聚或共聚形成的彈性體,所以它又可以分為ECH均聚物、ECH/EO二元共聚物和 ECH /EO/AGE 三元共聚物。氯醚橡膠的結(jié)構(gòu)決定了它具有很多特殊性能。共聚型氯醚橡膠在一般油和普通溶劑中不易膨脹,具有良好的耐熱、耐油、耐候和氣密性,在低溫?zé)o增塑劑存在下具有較大的撓性,具有優(yōu)于丁腈、氯丁和丁基橡膠的某些特有的功能。它以獨(dú)特的半導(dǎo)電特性應(yīng)用在復(fù)印機(jī)和激光印刷機(jī)等設(shè)備的導(dǎo)電膠輥和顯影膠輥而備受關(guān)注。
紙張增強(qiáng)劑
PAE樹脂是當(dāng)今使用最多的增濕強(qiáng)劑,是己二酸、二乙烯三胺和環(huán)氧氯丙烷的合成產(chǎn)品。PAE樹脂作用原理也是形成網(wǎng)絡(luò)耐水結(jié)構(gòu)。研究指出,PAE樹脂增濕強(qiáng)度的機(jī)理不是由樹脂和纖維素架橋而產(chǎn)生的,而是由PAE樹脂之間自身架橋形成耐水結(jié)構(gòu)產(chǎn)生的
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