概述

二甲基甲酰胺簡稱DMF。為甲酸的羥基被二甲胺基取代而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。是一種無色透明高沸點液體,具有淡的胺味,相對密度0.9445(25℃)。熔點-61℃。沸點152.8℃。閃點57.78℃。蒸氣密度2.51。蒸氣壓0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃點445℃。蒸氣與空氣混合物爆炸極限2.2～15.2%。遇明火、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發(fā)煙硝酸劇烈反應(yīng)甚至發(fā)生爆炸。能和水及大部分有機溶劑互溶。它是化學(xué)反應(yīng)的常用溶劑。純二甲基甲酰胺是沒有氣味的，但工業(yè)級或變質(zhì)的二甲基甲酰胺則有魚腥味，因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由于它是甲酰胺（甲酸的酰胺）的二甲基取代物，而二個甲基都位于N（氮）原子上。二甲基甲酰胺是高沸點的極性(親水性)非質(zhì)子性溶劑，能促進SN2反應(yīng)機構(gòu)的進行。二甲基甲酰胺是利用蟻酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在強堿如氫氧化鈉或強酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩(wěn)定的（尤其在高溫下），并水解為蟻酸與二甲基胺。在空氣中和加熱至沸時均很穩(wěn)定,當(dāng)溫度高于350℃時即失水，生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰胺是很好的非質(zhì)子極性溶劑，能溶解多數(shù)有機物和無機物，與水、醇、醚、醛、酮、酯、鹵代烴和芳烴等均能混溶。N,N-二甲基甲酰胺分子中帶正電荷的一端被甲基包圍，形成空間阻礙，使負(fù)離子不能接近，而只締合正離子。裸露的負(fù)離子的活性比溶劑化的負(fù)離子活性大得多。許多離子型反應(yīng)在N,N-二甲基甲酰胺中要比在一般的質(zhì)子溶劑中更易進行，例如，在室溫下羧酸鹽與鹵代烴在N,N－二甲基甲酰胺中反應(yīng)，能生成高產(chǎn)率的酯,特別適合于立體位阻酯的合成。

二甲基甲酰胺的用途

二甲基甲酰胺對多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為良好的溶劑，可用于聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成；用于塑料制膜；也可作去除油漆的脫漆劑；它還能溶解某些低溶解度的顏料，使顏料帶有染料的特點。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中分離回收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯，還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對間苯二甲酸和對苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性：間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對苯二甲酸，在二甲酸甲酰胺中進行溶劑萃取或部分結(jié)晶，可將兩者分離。在石油化學(xué)工業(yè)中，二甲基甲酰胺可作為氣體吸收劑，用來分離和精制氣體。在聚氨酯行業(yè)中作為洗滌固化Chemicalbook劑，主要用于濕法合成革生產(chǎn)；在腈綸行業(yè)中作為溶劑，主要用于腈綸的干法紡絲生產(chǎn)；在電子行業(yè)作為鍍錫零部件的淬火及電路板的清洗等；其它行業(yè)包括危險氣體的載體、藥品結(jié)晶用溶劑、粘合劑等。在有機反應(yīng)中，二甲基甲酰胺不但廣泛用作反應(yīng)的溶劑，也是有機合成的重要中間體。農(nóng)藥工業(yè)中可用來生產(chǎn)殺蟲脒；醫(yī)藥工業(yè)中可用于合成碘胺嘧啶、強力霉素、可的松、維生素B6、碘苷、驅(qū)蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環(huán)己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環(huán)酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏、磺胺類藥品的生產(chǎn)。二甲基甲酰胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應(yīng)中具有催化作用，使反應(yīng)溫度降低，產(chǎn)品純度提高。