苯酚（Phenol，C6H5OH）[1]是一種具有特殊氣味的無色針狀晶體，[2]有毒，是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理，[3]皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點43℃，常溫下微溶于水，易溶于有機溶劑；當溫度高于65℃時，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性，接觸后會使局部蛋白質變性，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價鐵離子變紫，通常用此方法來檢驗苯酚。

別稱

石炭酸、酚、羥基苯

CAS登錄號

108-95-2

熔點

40-42℃

危險性描述

R34、R68、R23/24/25、R48/20/21/22

化學性質

弱酸性、高毒類、突變原、還原性

禁配物

強氧化劑、強酸、強堿

分子量

94.11

EINECS登錄

203-632-7

危險性符號

F(易燃)、T(有毒)、C(腐蝕性)

危險品運輸編號

UN 2821 6.1/PG 2

穩(wěn)定性

穩(wěn)定

儲存方法

陰涼通風、低溫避光、注意泄漏物

苯酚是德國化學家龍格（Runge F）于1834年在煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，故又稱石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫(yī)生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。

苯酚分子由一個羥基直接連在苯環(huán)上構成。由于苯環(huán)的穩(wěn)定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。

苯酚共振結構如右上圖。酚羥基的氧原子采用sp2雜化，提供一對孤電子與苯環(huán)的6個碳原子共同形成離域鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。

苯酚鹽負離子則有如右下圖共振結構：

摩爾折射率：28.13

摩爾體積（m3/mol）：87.8

等張比容（90.2K）：222.2

表面張力（dyne/cm）：40.9

極化率：11.15

相對蒸氣密度（空氣=1）：3.24

折射率1.5418

飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(40.1℃)

燃燒熱(kJ/mol)：3050.6

臨界溫度(℃)：419.2

臨界壓力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值：1.46

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃溫度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發(fā)油、強堿水溶液。常溫時易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有機溶劑，室溫時稍溶于水，與大約8%水混合可液化，65℃以上能與水混溶，幾乎不溶于石油醚。[1]

可吸收空氣中水分并液化。有特殊臭味，極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強。化學反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚A，與醋酐；水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不能順利發(fā)生反應，如果采用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進行實驗，苯酚易被還原，在加熱時苯酚顏色發(fā)生變化而影響實驗效果。有人在教學中采取下面的方法實驗，操作簡單，取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時可觀察到鈉在試管中迅速反應，產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應得以順利進行。

苯酚最早是從煤焦油回收，目前絕大部分是采用合成方法。到20世紀60年代中期，開始采用異丙苯法生產苯酚、丙酮的技術路線，已發(fā)展占世界苯酚產量的一半，目前采用該工藝生產的苯酚已占世界苯酚產量的90%以上。其他生產工藝有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我國的生產方法有異丙苯法和磺化法兩種。由于磺化法消耗大量硫酸和燒堿，我國也將只保留少數(shù)磺化法裝置，逐步以異丙苯法生產為主。