化學(xué)性質(zhì)羅丹明6G:又名玫瑰紅6G,其為紅色或黃棕色粉末。溶于水呈猩紅色帶綠色熒光;溶于醇呈紅色帶黃色熒光或黃紅色帶綠色熒光。羅丹明6G以三種常見的形式存在。其氯塩是紅棕色的粉末,化學(xué)式可表示為C27H29ClN2O3。這種形式的羅丹明6G易溶于許多溶劑,除了不銹鋼外,對(duì)大部分金屬都具有很強(qiáng)的腐蝕性。其他形式較不易溶于溶劑,但腐蝕性也較弱。羅丹明6G的過(guò)氯酸塩(C27H29ClN2O7)外觀是紅色晶體,而羅丹明6G的四氟硼化物則是栗色晶體。結(jié)構(gòu)性能羅丹明6G(rhodamine6G,R6G)是一種水溶性陽(yáng)離子熒光染料,其水溶液在紫外光照射下發(fā)出綠黃色熒光,堿性溶液顯暗綠色熒光,乙醇溶液呈現(xiàn)紅黃色帶綠黃色熒光,被廣泛用于熒光標(biāo)記或定量分析。羅丹明6G(Rh6G)是以氧雜蒽為母體,苯環(huán)間由“氧橋”相聯(lián),分子具有剛性平面結(jié)構(gòu),屬呫噸類型的陽(yáng)離子染料。Rh6G的光物理性能主要取決于染料分子所處的環(huán)境(如pH、極性以及所帶電荷等),是通過(guò)呫噸環(huán)π-電子體系影響氨基正電荷的離域化所致。研究染料的光物理現(xiàn)象對(duì)提高和控制染料熒光性能具有重要指導(dǎo)作用。生化研究中利用生成離子締合物,用于熒光和光度法測(cè)定金屬離子;吸附指示劑;生物染色劑。用途羅丹明6G是廣泛應(yīng)用于光學(xué)、光譜學(xué)和激光科學(xué)的有機(jī)染料。1980年,徐其亨對(duì)此類染料的結(jié)構(gòu)及其性能進(jìn)行了綜合研究和歸納,認(rèn)為羅丹明類染料中苯環(huán)間有“氧橋”相聯(lián),具有剛性平面結(jié)構(gòu),容易吸收入射光的能量而發(fā)射長(zhǎng)波,從而產(chǎn)生熒光。另外它本身具有醌式結(jié)構(gòu),能產(chǎn)生顏色,被氧化時(shí)其醌式結(jié)構(gòu)遭破壞,染料溶液顏色變淺甚至變?yōu)闊o(wú)色,為熒光分析和光度分析奠定了理論基礎(chǔ)。羅丹明6G是具高螢光性質(zhì)的羅丹明家族染料之一。其經(jīng)常被用做觀察水中流速、水流方向和傳遞的追蹤染劑。因?yàn)榱_丹明類的染料具有螢光性質(zhì),故以不昂貴的方式也就是螢光計(jì)便能簡(jiǎn)易偵測(cè)。羅丹明類染料已被廣泛運(yùn)用在生物科技中,例如螢光顯微鏡、流式細(xì)胞術(shù)、螢光相關(guān)光譜和酵素結(jié)合免疫吸附分析法(ELISA)。制備1)羅丹明575(異構(gòu)體1a)的合成稱取3-乙氨基-5-甲基苯酚(Ⅱ)22.65g(150mmol)、鄰苯二甲酸酐22.2g(150mmol),溶于250mL氯苯中,然后加入ZnCl217.6g,充氮?dú)猓?90℃反應(yīng)6h后,冷卻,過(guò)濾,干燥。用甲醇-氯仿(1∶1)混合溶液重結(jié)晶,得到紫色固體(1a)16.7g。2)羅丹明6G(異構(gòu)體1b)的合成稱取(1a)33.2g(80mmol),溶于350mL無(wú)水乙醇中,加入硫酸二乙酯15.4g(100mmol),回流2h,冷卻。加入四氟硼酸鉀1mol/L水溶液100mL,有沉淀生成,過(guò)濾,干燥。用甲醇重結(jié)晶,得紫色固體(1b)31.5g。化學(xué)性質(zhì)暗綠紫紅色閃光結(jié)晶。溶于水,呈帶有綠色熒光的猩紅色。溶于乙醇呈帶黃色熒光的紅色。于濃硫酸中呈黃色,稀釋后呈紅色。其水溶液加入氫氧化鈉產(chǎn)生猩紅色沉淀。用途堿性紅6GDN適用于染蠶絲以及蠶絲織物的直接印花。一般用于中性、酸性直接染料多色套印中作點(diǎn)綴色彩之用,不印大、中塊面花型。用于染羊毛、棉纖維時(shí),色牢度較差??捎糜谄じ铩⒓垙堉?,也用于制備有機(jī)顏料。用途與磷鎢鉬酸作用生成色淀用于制造高級(jí)油墨的顏料,也可用于腈綸、毛、絲的染色生產(chǎn)方法以3-乙氨基對(duì)甲苯酚(p-cresol,3-ethylamino)和苯酐為原料,首先將兩者縮合,然后再用乙醇進(jìn)行酯化即得產(chǎn)物。
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