紅霉素A肟性質(zhì)熔點(diǎn)159-161?C沸點(diǎn)841.0±65.0°C(Predicted)密度1.28±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件-20°CFreezer,UnderInertAtmosphere溶解度solubleinChloroform,Methanol酸度系數(shù)(pKa)11.96±0.70(Predicted)形態(tài)Solid顏色WhiteCAS數(shù)據(jù)庫13127-18-9紅霉素A肟用途與合成方法應(yīng)用紅霉素肟(Erythromycinoxime),白色或類白色結(jié)晶性粉末,是合成羅紅霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地紅霉素等第二、三代大環(huán)內(nèi)酯抗生素共用的重要中間體。如合成阿奇霉素的過程如下:(1)紅霉素肟的合成:將硫氰酸紅霉素與羥胺于30~60℃下反應(yīng)10~36小時后與堿中和得紅霉素肟;(2)紅霉素A-6,9-亞胺醚的合成:將步驟(1)所得紅霉素肟溶于丙酮-水體系,使丙酮與水的質(zhì)量比為0.5~0.8:2~2.5,加入甲磺酰氯、氫氧化鈉,在pH為9.7~10.5、3~5℃下反應(yīng)3~4小時,離心;(3)9-脫氧-9a-氮雜-9a-同型紅霉素的合成:將步驟(2)所得產(chǎn)物加至水中,0~5℃調(diào)節(jié)pH至5.5~6.5,完全溶解后加入硼氫化鉀,反應(yīng)2~4小時結(jié)束后加入二氯甲烷,調(diào)節(jié)pH至9.5~10.0后分液,保留有機(jī)層,將有機(jī)層加入水中于pH1.0~1.5下水解,分液后水液調(diào)節(jié)pH9.5~10,溫度降至30~35℃進(jìn)行結(jié)晶;(4)阿奇霉素的合成:將步驟(3)所得結(jié)晶、丙酮升溫至33~37℃,加入甲醛、甲酸升溫回流反應(yīng)2~3小時,控制溫度在18~22℃滴加水,滴加速度為250~300L/小時,反應(yīng)液變渾停止滴加,攪拌后繼續(xù)滴加水,滴加速度350~450L/小時,滴加結(jié)束攪拌加水結(jié)晶、離心,得阿奇霉素濕品;(5)精制:將阿奇霉素濕品在丙酮-水體系中進(jìn)行結(jié)晶,甩濾后干燥。用途屬抗生素類藥
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